Обычно на каперских кораблях команда получала половину добычи, но тут условия диктовали лорды. Вдобавок Беллемонт потребовал от Кидда формального обязательства выплатить 20000 фунтов стерлингов в случае неудачи экспедиции. А Ливингстон должен был дать гарантию в сумме 10000 фунтов, что Кидд выполнит эти обязательства. Чтобы выплатить свой пай в новом предприятии, Кидду пришлось продать любимую бригантину «Антигуа»…
В последующие месяцы капитан занялся подбором команды и оснащением корабля с претенциозным названием «Галера приключений». Все делалось впопыхах. Едва на корабле была ликвидирована течь, поспешно завербованные матросы получили приказ поднимать паруса.
С первых дней плавания «Галера приключений» встретилась с королевским военным судном «Герцогиня», которое, следуя применявшейся тогда практике, сняло с «Галеры приключений» лучших моряков, не обратив внимания ни на протесты Кидда, ни на различные охранные грамоты, которые он вез с собой. Пришлось вернуться в Лондон. Там один из тайных членов синдиката, адмирал Рассел, приказал капитану «Герцогини» вернуть захваченных матросов. Капитан выполнил приказ лишь частично: он возвратил столько же моряков, сколько снял с корабля Кидда, но это были те, от кого хотели избавиться на «Герцогине». С такой командой Кидд отплыл в Нью-Йорк. По дороге в соответствии с имевшимся у него патентом Кидд захватил французскую шхуну. Она была продана в Нью-Йорке за 350 фунтов стерлингов. На эти деньги удалось закупить продовольствие для предстоявшего длительного плавания (об этом синдикат тоже не подумал заранее).
У Кидда было менее половины нужного ему количества матросов, пришлось в последнюю минуту навербовать несколько десятков более чем сомнительных людей, согласившихся участвовать в столь рискованном предприятии.
6 сентября 1696 года «Галера приключений» покинула нью-йоркский порт и направилась через мыс Доброй Надежды в Индийский океан. В Нью-Йорке очень сомневались, что Кидду удастся удержать в повиновении свою разношерстную команду. Он даже не имел денег, чтобы платить им жалованье. Охотники за пиратами в любой момент сами могли обратиться в пиратов. Плавание проходило без особых происшествий: Кидд не повстречал ни флибустьеров, ни французских кораблей. На мысе Доброй Надежды «Галера приключений» бросила якорь рядом с четырьмя английскими судами. Капитан одного из них хотел «прихватить» двадцать или тридцать матросов с корабля Кидда. Тот сделал вид, что не имеет ничего против, а ночью поспешно покинул опасных соседей… Прошло одиннадцать месяцев, а «Галера приключений» все еще не обнаружила ни одного пиратского корабля. Вероятно, пираты не только избегали встречи с хорошо вооруженным судном, но и до поры до времени отсиживались в убежищах. Все это мало устраивало экипаж корабля. Среди полуголодных матросов росло недовольство. Раздавались голоса, что, раз не видно пиратов, стоит самим пощупать проплывавшие мимо британские суда. 15 августа 1697 года «Галера приключений» угрожающе приблизилась к флотилии таких судов, но конвоировавшие их два английских военных корабля направили жерла своих орудий в сторону судна Кидда. Тому пришлось ретироваться. В начале сентября капитан снял с арабского корабля двух человек, заставив их служить лоцманами. 22 сентября «Галеру приключений» атаковали два португальских военных корабля. Капер отбил нападение, но отказался взять в плен побежденного противника. В октябре «Галера» встретила английский корабль. «Верный капитан» Кидд, побывав на корабле, убедился, что это действительно британское судно, и разрешил ему следовать дальше. Однако на борту «Галеры приключений» едва не вспыхнул мятеж. Матрос Уильям Мур и другие потребовали захватить ценности, которые везли с собой купцы — пассажиры «Верного капитана». Кидду удалось угрозами усмирить смутьянов. Через неделю, когда на горизонте показался голландский корабль, Мур опять возглавил мятежников. Кидд схватил попавшуюся под руку корабельную бадью и ударом по голове сбил Мура с ног. Мур умер на другой день.
Вскоре Кидд захватил французский корабль и раздал своей команде причитающуюся ей часть добычи. В конце 1697 года Кидд сумел захватить еще два небольших судна. Наконец Кидду достался «большой приз» — корабль «Кведаг мерчэнт» с грузом стоимостью 45000 фунтов стерлингов. «Кведаг мерчэнт» не сопротивлялся и представил свои корабельные документы. Среди них, как потом утверждал Кидд, находились французские паспорта. Это означало, что часть груза или все судно целиком являлось французским и становилось законной добычей капера. После этого «Галера приключений», нуждавшаяся в серьезном ремонте, и захваченный ею «приз» отправились чиниться на Мадагаскар. Что произошло далее — остается неясным. Несомненно только, что команда взбунтовалась и сожгла ранее захваченный французский корабль, ограбила и потопила «Галеру приключений», пыталась убить Кидда и присоединилась к одному из пиратских капитанов — Калифорду. Кидду удалось отбиться и с немногими сохранившими ему верность членами экипажа и частью добычи — тридцатью тысячами фунтов, которые он ранее хорошо припрятал, на «Кведаг мерчэнт» уйти от преследования. Дождавшись благоприятного ветра, он осенью 1698 года направился в долгий обратный путь вокруг мыса Доброй Надежды. В апреле 1699 года корабль с малочисленной истощенной командой бросил якорь у одного из небольших островов в Карибском море. Кидд отправил на берег бот за водой и провиантом. Матросы вернулись с неожиданной вестью: «Капитан Кидд, сэр, вы объявлены пиратом!» «Кведаг мерчэнт» не мог двигаться далее без серьезного ремонта. Кидд оставил его у восточных берегов острова Сан-Доминго в надежных руках, купил небольшой шлюп «Святой Антоний» и прибыл на нем в Нью-Йорк. Через своего адвоката Кидд уведомил членов синдиката, что готов передать захваченные им 30000 фунтов стерлингов. Это составляло 500 % прибыли на вложенный ими капитал. Взамен Кидд просил лишь справедливого отношения. Никто из близких и знакомых капитана не сообщил ему, что в Англии за время его отсутствия произошли серьезные перемены. Возможно, провинциалам, жившим в далекой колониальной глуши, ничего не было известно о борьбе партий и придворных интригах в столице. От губернатора Беллемонта он получил обнадеживающий ответ.