Вторая Карфагенская война продолжалась до 392 года. Дионисию не удалось полностью изгнать карфагенян с острова. Тем не менее его успехи были значительны и завоевания внушительны: его держава простиралась теперь далеко на запад острова. Одновременно шло расширение этой державы и за пределами Сицилии; в первую очередь за счет южноиталийских земель.
Ведя борьбу с Регием и его союзником, федерацией греков-италиотов, Дионисий сумел добиться исключительных успехов. В 388 году сиракузский тиран нанес италиотам сокрушительное поражение, а в 386 году был взят и Регий. Когда Дионисий перешел на материк Италии для того, чтобы покорить Регий, не желавший ему подчиняться, он натравил на него варварские италийские племена и при помощи их разрушил дотла этот цветущий эллинский город. Свободу сохранили лишь те, кто смог уплатить дорогой выкуп, остальные же попали в рабство. На месте разрушенного города тиран заложил увеселительный сад.
Диодор, передавая речь борца за свободу Сиракуз Феодора, нарисовал яркую картину положения вещей в Сицилии, дав сравнительную характеристику греческой власти (т. е. господства Дионисия) и власти карфагенской. «Карфагеняне, если даже побеждали в войне, довольствовались тем, что брали с нас умеренную дань и не мешали нам жить в нашем государстве по нашим отцовским законам; Дионисий же грабит храмы и отнимает имущество честных людей вместе с их жизнью… Все те ужасы, которые происходят при взятии городов, он учиняет в мирное время. Для нас гораздо важнее, чем положить конец войне с финикиянами, положить конец тирану, находящемуся в наших стенах». Затем Феодор перечисляет разрушенные и разграбленные Дионисием города; некоторые из них по уничтожении их греческого населения Дионисий заселил варварами.
В той же речи Феодора убедительно показано, что борьба «за эллинизм» «против варваров» была в руках властолюбивого и хищного Дионисия и стоявших за его спиной грабителей только демагогической фразой для отвлечения внимания народа и для подавления оппозиционных течений. «Каждый раз, как после массового убиения граждан, оставшиеся в живых, задумывали свергнуть тиранию, он снова и снова объявлял войну карфагенянам: страх перед нарушением клятвенных договоров был слабее, чем страх перед еще не уничтоженными тайными организациями сицилийцев».
Далее Феодор приводил ряд примеров, когда Дионисий в интересах партийной борьбы намеренно давал усилиться карфагенянам: «Он умышленно не пришел на помощь Мессане и позволил карфагенянам уничтожить ее дотла не только для того, чтобы погибло как можно больше сицилийцев, но и для того, чтобы дать карфагенянам возможность отразить корабли, шедшие на помощь (сицилийцам) из Италии и из Пелопоннеса» и т. д.
Таким образом, к середине 80-х годов IV века на западе Средиземноморья сложилась мощная территориальная держава, раскинувшаяся по обе стороны Мессинского пролива. Создавший эту державу сиракузский тиран не снижал своей политической активности и в последующие годы. Правда, в Сицилии, где он еще дважды воевал против карфагенян, ему не удалось добиться новых успехов. В итоге III Карфагенской войны (382–374) он даже должен был уступить неприятелю часть своих владений на западе Сицилии, и последняя, IV война, которую он вел с карфагенянами в год своей смерти, тоже ничего не изменила в этом отношении.
Зато на других направлениях он добился многого. В северных водах его преобладание было безраздельным, о чем свидетельствуют и вывод колоний на побережья и острова Адриатического моря, и глубокое вторжение в Тирренское море, совершенное ради устрашения этрусков. В Южной Италии он расширил свои владения за пределы «носка» Апеннинского полуострова, овладев очень важным городом Кротоном. Наконец, он осуществлял систематическое вмешательство в дела Балканской Греции, действуя здесь на пользу союзной с ним Спарты, но одновременно имея в виду и собственные державные интересы.
Созданная усилиями сиракузского тирана держава, была тогда, по справедливой оценке древних, самой мощной в Европе. На протяжении нескольких десятилетий это государство играло важную роль в политической жизни античного Средиземноморья, оказывая сильное воздействие на развитие дел на Западе и достаточно ощутимое — на Востоке.
Весьма продуманной была социальная политика Дионисия. После подавления мятежа сиракузских всадников он провел частичный передел собственности: земли и дома мятежных аристократов были конфискованы, лучшие из них тиран подарил своим друзьям и командирам наемных отрядов, а прочие пустил в раздел между остальными сиракузскими гражданами и наемниками. При этом состав гражданского общества подвергся существенным изменениям: на место истребленных или изгнанных аристократов пришли так называемые неополиты (буквально «новограждане») — освобожденные на волю и наделенные правами гражданства рабы репрессированных аристократов. Эти мероприятия позволили Дионисию сохранить еще на некоторое время маску народного вождя и придать своему перевороту вид социальной революции. Однако в действительности главным итогом этой «революции» было укрепление основ авторитарного режима, который располагал теперь массой приверженцев и внутри гражданского общества и за его пределами.