21 августа 1941 года Гитлер издал директиву, которую Гальдер назвал «решающей для всей Восточной кампании». Она гласила: «Важнейшей задачей до наступления зимы является не захват Москвы, а захват Крыма, промышленных и угольных районов на реке Донец и блокирование путей подвоза русскими нефти с Кавказа. На севере такой задачей является окружение Ленинграда и соединение с финскими войсками. На редкость благоприятная оперативная обстановка, сложившаяся в результате выхода наших войск на линию Гомель, Почеп, должна быть незамедлительно использована для проведения операции смежными флангами групп армий „Юг“ и „Центр“ по сходящимся направлениям. Цель этой операции — не только вытеснение за Днепр 5-й русской армии частным наступлением 6-й немецкой армии, но и полное уничтожение противника, прежде чем его войска сумеют отойти на рубеж Десна, Конотоп, Суда. Тем самым войскам группы армий „Юг“ будет обеспечена возможность выйти в район восточнее среднего течения Днепра и своим левым флангом совместно с войсками, действующими в центре, продолжать наступление в направлении Ростов, Харьков».
Эта директива знаменовала собой временный отказ от наступления на Москву и поворот основных сил вермахта на юг с целью овладения промышленным и продовольственным потенциалом Украины. Одновременно группа армий «Север» должна была установить блокаду Ленинграда и не допустить тем самым активных действий советского флота на Балтике против транспортов, доставлявших из Швеции жизненно важную для экономики Германии железную руду.
Среди генералов и историков впоследствии были споры, имела ли директива от 21 августа роковое значение для Восточного похода вермахта, и мог бы Гитлер выиграть войну, если бы тогда начал наступление не на Киев, а на Москву. Так, Гудериан пытался убедить Гитлера, что «после достижения военного успеха на решающем направлении и разгрома главных сил противника будет значительно легче овладеть экономически важными районами Украины, так как захват Москвы — узла важнейших дорог — чрезвычайно затруднит русским переброску войск с севера на юг… Войска группы армий „Центр“ уже находятся в полной боевой готовности для перехода наступления на Москву, в то время как предполагаемое наступление на Киев связано с необходимостью произвести переброску войск на юго-запад, на что потребуется много времени. В последующем же для наступления на Москву танковым частям придется пройти еще раз это же расстояние от Рославля до Лохвицы в 450 км, что вызовет дополнительный износ материальной части и усталость личного состава». Фюрер, однако, не внял всем этим доводам.
В результате наступления на Киев основные силы Юго-Западного фронта оказались в окружении. С севера кольцо замкнули войска 2-й танковой группы и 2-й армии, с юга — 1-й танковой группы и 17-й армии, захватившие плацдарм на восточном берегу Днепра у Кременчуга. Сталин и начальник Генштаба маршал Шапошников опоздали с отходом войск Юго-Западного фронта из излучины Днепра и с оставлением Киева, несмотря на просьбы командующего фронтом генерала Кирпоноса и главнокомандующего войсками Юго-Западного направления маршала Буденного. Сталин надеялся, что Брянский фронт генерала Еременко разобьет танковую группу Гудериана или, по крайней мере, не позволит ей выйти в тыл Юго-Западному фронту. Но Еременко не преуспел в выполнении этой миссии.
Прикрывшись от Брянского фронта тремя дивизиями, Гудериан основные силы бросил на юг и 16 сентября соединился с 1-й танковой группой в районе Лохвицы. 19 сентября Киев пал. Генерал Кипронос и большинство офицеров его штаба погибли при прорыве из окружения. В плен попало 665 тысяч красноармейцев. В качестве трофеев немцам достались 884 танка и 3718 орудий. С учетом такого исхода надо рассматривать и неосуществившийся вариант с наступлением на Москву еще в августе. Можно не сомневаться, что в этом случае немцам удалось бы уничтожить оборонявшиеся на западном направлении войска Западного, Резервного и Брянского фронтов, как это и произошло в октябре. Но тогда Красная армия наверняка немедленно ушла бы с днепровской дуги, и основные силы Юго-Западного фронта были бы двинуты к Москве, составив второй эшелон прикрытия столицы. Возможно, немцам удалось бы разбить и эти армии, но затем наступила бы распутица, что дало бы время советскому командованию для подтягивания к Москве резервов, и события дальше развивались бы так же, как это и произошло в действительности. «Поворот на юг» никак не ухудшил стратегическое положение Германии. Наоборот, он позволил уничтожить крупную группировку Красной армии на юго-западном направлении, которая в ином случае могла бы избежать разгрома.