Время пребывания Кента в Москве совпало с годами жестокого сталинского террора. Он был свидетелем чистки коммунистической «старой гвардии», судов над Зиновьевым, Каменевым, Бухариным, ликвидации маршала Тухачевского и других руководителей Красной армии, видел уничтожение большинства старых друзей Сталина. Сталинизм предстал перед Кентом во всей своей «красе».
В уме и сердце впечатлительного юного американца всё это вызвало не только ненависть к тому типу коммунизма, который он видел в России. Он вернулся из Москвы ярым антисемитом.
Случилось так, что до восемнадцати лет он вообще не встречался ни с одним евреем. В том обществе, к которому он принадлежал, евреи, даже очень богатые, были чужаками. Никогда он не видел их в престижных частных школах. Очень мало было евреев и среди студентов Принстонского университета. Но большинство из них были люди талантливые и с амбициями. Возможно, редкое общение с ними уже тогда вызвало в его несформировавшемся характере чувство отторжения.
В Москве Тайлер Кент встречался со многими официальными лицами Наркоминдела. И хотя многие из евреев к этому времени были убраны с высоких постов, всё же большинство рядовых сотрудников, с которыми общался Тайлер, были евреями. Кент, который уже мог говорить по-русски, был, по его словам, огорошен тем холодным цинизмом, с которым эти люди относились к массовым репрессиям. Вскоре он сделал для себя вывод, что цинизм, жестокость и вероломство являются характерными чертами всех евреев. Это и стало не только трагической ошибкой его жизни, но и основной причиной его падения.
Гитлер находился у власти уже два года, когда Кент отправился в отпуск в Берлин и Баварские Альпы. Он встретился со многими нацистами, сотрудниками германского МИДа, и был приятно удивлён культурными и обаятельными манерами немцев.
Немцы быстро раскусили симпатии Кента. Вполне очевидно, что он не случайно был введён в кружок профессора Хаусхофера, своего рода пророка «арийской геополитики». Через него Кент познакомился с Альфредом Розенбергом, нацистским «философом», был представлен Геббельсу и присутствовал на одном из блестящих приёмов у Геринга.
После «тура по витринам» нацистского государства он вернулся убеждённый, что «арийская философия» будет господствовать в новом тысячелетии. Попав под влияние нацистов, он стал ярым антисемитом.
С такими настроениями Тайлер Кент получил назначение в лондонское посольство США накануне Второй мировой войны. Он уже был в ранге третьего секретаря и ожидал дальнейшего успешного продвижения.
В Москве Кент заведовал шифровальной службой посольства и показал себя столь способным на этой работе, что госдепартамент посоветовал послу Кеннеди назначить Кента на аналогичную должность в Лондоне.
В таких важных посольствах, как лондонское, на эту должность назначают обычно дипломатов более высокого ранга. Но квалификация Кента, прекрасное впечатление, которое он произвёл на Кеннеди, и его безукоризненное прошлое повлияли на решение посла. В распоряжение Кента поступил отдел кодов и шифров американского посольства в Лондоне. Так он получил ключ к большинству жизненно важных секретов американского посольства: книги, содержащие «непробиваемый» код, которым пользовался только посол для переписки с президентом и госсекретарём.
Уинстон Черчилль вспоминал в своих мемуарах, как президент Рузвельт советовал ему для сугубо секретной личной переписки использовать возможности американского посольства. Президент полагал, что это позволит лучше, чем любой иной метод, избежать перехвата переписки немцами.
Черчилль писал: «Я посылал свои телеграммы в американское посольство, которое находилось в прямой связи с Белым домом, посредством специальной кодировочной машины. Была достигнута великолепная скорость в радиообмене, и все вопросы решались в течение считанных часов. Некоторые послания я готовил вечером, ночью или даже в два часа пополуночи. Они попадали к президенту до того, как он ложился спать, и очень часто его ответ приходил ко мне, когда я на следующее утро только вставал с постели. В общей сложности я направил ему 950 посланий и получил около 800 ответных…»
У Черчилля была привычка работать по ночам. Иногда посыльные, сопровождаемые вооружёнными офицерами подразделений спецназначения, доставляли его послания в американское посольство в предрассветные часы. Кент вызвался лично отправлять все послания Черчилля президенту и ожидал ответа, даже если для этого нужно было не спать целую ночь. Молодой человек работал на износ. Кеннеди обратил на это внимание и, выразив обеспокоенность его здоровьем, посоветовал беречь себя. Но тот заявил на это: