В письме к Ф. О. Шехтелю Чехов назвал себя «усердным земцем». В ноябре 1894 г. он стал попечителем Талежского училища, позднее попечителем Чирковского училища, в феврале 1895 г. крестьяне выбрали его «строителем школы» в Новоселках, в конце 1896 г. он был утвержден помощником серпуховского предводителя дворянства по наблюдению за начальными училищами. В связи с этим Чехов должен был объездить чуть ли не все школы уезда и написать отчет об их состоянии. «Я готовлю материал для книги вроде Сахалина, в которой изображу все 60 земских школ нашего уезда», — писал он Суворину 14 декабря 1896 г. Такой книги он не написал, но к своим обязанностям, как видно из переписки этих лет, относился в высшей степени серьезно. Он старался использовать каждую, даже самую малую возможность, чтобы улучшить жизнь крестьян. Он строил школы в Талеже и Новоселках, добился открытия в Лопасне почтового отделения, заботился о дороге, радовался решению земства построить в Мелихове медицинский пункт. Как и раньше, Чехов сам лечил мелиховских крестьян. Переписка по делам земства занимает большое место в его корреспонденции этих лет.
С поразительной энергией взялся Чехов за спасение журнала «Хирургия», которому грозило прекращение из-за недостатка средств. «Спасти хороший хирургический журнал так же полезно, — писал он Суворину, — как сделать 20 000 удачных операций».
Много сил положил он на пополнение таганрогской библиотеки, которая в одно из посещений города поразила его своим убожеством. Он не только из года в год посылал туда сотни книг, но и подробнейшим образом вникал во все мелочи организации библиотеки. В письмах к К. Е. Фоти и П. Ф. Иорданову он подробно излагал свои взгляды на то, какой должна быть городская библиотека (ее фонды, справочный отдел), чтобы стать средоточием культуры. «Глубоко благодарен Вам за то участие, которое Вы принимаете в пополнении нашей библиотеки, — писал Чехову Иорданов. — Ваш щедрый дар пробудил интерес к библиотеке и в публике, и в городском общественном управлении, и, благодаря Вам, скоро наша библиотека займет видное место в ряду публичных библиотек» (ГБЛ).
В марте 1897 г. после сильного легочного кровотечения Чехов попал в клинику проф. Остроумова. С этого времени, как он позже писал Л. В. Средину, период «счастливого неведения» для него кончился. Болезнь стала фактом, определившим всю его дальнейшую судьбу.
B письмах содержится ценный биографический материал о встречах и отношениях Чехова с разными людьми (в частности, поездка в Ясную Поляну к Л. Н. Толстому, где состоялось личное знакомство писателей, посещение Толстым Чехова в клинике, поездка в имение Горки к заболевшему И. И. Левитану и др.).
Большое количество писем за эти годы не сохранилось. Так, например, остаются неизвестными письма к И. Г. Витте, П. И. Дьяконову, О. П. Кундасовой, И. И. Левитану, К. С. Тычинкину и многим другим. Лишь по ответным письмам в этих случаях можно приблизительно представить их содержание.
По сравнению с Полным собранием сочинений и писем А. П. Чехова (М., Гослитиздат, 1948–1951), в настоящий том включено еще 43 письма: Ел. Била, 22 апреля 1895 г.; И. Э. Бразу, 4 апреля 1897 г.; Р. Ф. Ващук, 22 марта, 27 марта, 28 марта 1897 г.; Директору императорских театров, 15 марта 1896 г. (публикуется впервые); А. П. Евтушевскому, 27 ноября 1896 г.; в Контору петербургских императорских театров, 5 января 1897 г. (публикуется впервые); Я. А. Корнееву, 14 апреля 1896 г.; О. П. Кундасовой, 1 октября 1896 г.; В. М. Лаврову, 27 февраля 1897 г.; Н. А. Лейкину, 29 августа 1895 г. и 24 апреля 1897 г.; Д. Л. Манучарову, 5 марта и 21 марта 1896 г.; А. А. Михайлову, 6 февраля 1897 г.; И. Я. Павловскому, 11 июня, 13 октября, 26 октября, 7 ноября, 9 ноября и 11 ноября 1896 г.; И. Н. Потапенко, 9 или 10 августа 1896 г. (публикуется впервые); О. А. Правдину, 22 апреля 1897 (?) г. (публикуется впервые); Правлению Московского страхового от огня общества, 5 декабря 1896 г. (публикуется впервые); Б. Прусику, 26 или 27 мая 1897 г.; В. Н. Семенковичу, 25 мая и 23 сентября 1896 г., 25 или 26 января 1897 г. (публикуется впервые); в Серпуховскую уездную переписную комиссию, 25 января 1897 г.; К. Н. Станюковичу, 22 декабря 1896 г.; А. И. Урусову, 1 декабря 1896 г.; О. И. Фельдману, 13 февраля 1895 г.; М. М. Чемоданову, 17 января 1897 г.; О. Г. Чеховой, 20-е числа июля 1896 г.; Г. М. Чехову, 23 декабря 1895 г.; И. П. Чехову, 13 марта 1896 г.; В. И. Яковенко, 28 февраля 1895 г., 23 июня и 28 июля 1896 г., 2 января и 1 февраля 1897 г.; А. С. Яковлеву, конец марта 1897 г.
24 письма, публиковавшихся ранее по печатным источникам и копиям, даются по обнаруженным автографам (№№ 1512, 1550, 1555, 1560, 1568, 1605, 1643, 1652, 1658, 1659, 1663, 1679, 1693, 1966, 1700, 1784, 1806, 1831, 1877, 1884, 1887, 1899, 1910, 1924).