Некоторым современникам ранняя редакция пьесы казалась более удачной и нравилась больше, чем окончательная. Например, артист В. Н. Давыдов поначалу даже отказывался играть в «драме» и безусловное предпочтение отдавал «комедии», которую в свое время принял горячо и с восторгом (письмо Чехову от 22 января 1889 г. — ГБЛ). Позже артистка М. А. Крестовская, несмотря на то что на сцене уже прочно утвердился текст «драмы», все-таки просила Чехова выслать для спектакля в Вологде не «драму», где, по ее мнению, «очень много пропусков в роли Иванова и вообще урезок в пьесе», а непременно первоначальную редакцию (3 октября 1896 г. — ГБЛ).
Замышляя эту пьесу, Чехов «лелеял дерзкую мечту суммировать всё то, что доселе писалось о ноющих и тоскующих людях, и своим „Ивановым“ положить предел этим писаньям» (Суворину, 7 января 1889 г.).
Среди этих «писаний» можно назвать повесть И. И. Ясинского (Максима Белинского) «Бунт Ивана Иваныча» (1882 г.; переиздана в 1886 г.). «О ней Чехов потом говорил мне, — вспоминал Ясинский, — что она дала ему мысль написать своего „Иванова“, возведя безвольного русского человека в „перл создания“» (Иер. Ясинский. Роман моей жизни. Книга воспоминаний. М. — Л., 1926, стр. 108).
Другое произведение, которое могло послужить толчком к написанию «Иванова», — драма И. В. Шпажинского «Сам себе враг», опубликованная в 1887 г. (см.: В. Е. Хализев. Русская драматургия накануне «Иванова» и «Чайки». — «Филологические науки», 1959, № 1, стр. 23).
В некоторых персонажах «Иванова» современники узнавали черты реальных лиц, которые могли явиться прототипами при создании пьесы. Так, В. П. Бегичев, в прошлом светский лев и злой остряк, с которым Чехов познакомился в Бабкине в 1885 г., послужил, по мнению М. П. Чехова, «оригиналом для графа Шабельского» (Михаил Чехов. Об А. П. Чехове. — «Журнал для всех», 1905, № 7, стр. 415; М. П. Чехова. Из далекого прошлого. М., 1960, стр. 47; ср.: А. В. Амфитеатров. А. П. Чехов. Еще о письмах Антона Чехова. — Собр. соч., т. 14, СПб., 1912, стр. 181–182). Сама фамилия Шабельских, широко известная, коренная на Дону, воспринималась современниками как «уж чересчур существующая» и «известная в литературе» (В. Л. Кигн-Дедлов. Беседы о литературе. А. П. Чехов. — «Книжки Недели», 1891, № 5, стр. 208; здесь говорилось о рассказе Чехова «Пустой случай», в котором тоже встречалась фамилия Шабельских. Она была использована и в другом рассказе — «Зиночка»). В качестве прототипа Зинаиды Савишны называлась некая Федосья Васильевна, богатая вдова и владелица большой усадьбы под Таганрогом, затем — жена И. П. Селиванова, у которого Чехов гостил в 1875 г.: «Эту Федосью Васильевну А. П. описывал потом не раз в своих произведениях, и она послужила для него прототипом для его Зюзюшки с ее кружовенным вареньем в драме „Иванов“» (см.: М. П. Чехов. Антон Чехов на каникулах. — Чеховский сб., стр. 105; Чехов в воспоминаниях, стр. 80).
Но прежде всего пьеса «Иванов» — итог собственных раздумий Чехова о «сломленном», «потерянном» поколении 80-х гг. Сам Чехов считал, что своим Ивановым он «создал тип, имеющий литературное значение» (Ал. П. Чехову, 10 или 12 октября 1887 г.). В образе Иванова запечатлено знамение времени: нравственная болезнь современного человека, его душевная усталость, «собачья старость», «брюзжащая молодость» — характерные признаки русской жизни переломной эпохи.
Стремление осмыслить социально-психологический тип «лишнего человека» своего времени отразилось в ряде произведений Чехова 80-х гг.: и в самой первой пьесе (Платонов), и в рассказах — таких, как «На пути» (Лихарев). Но с наибольшей яркостью и остротой черты «сломленного» человека выступили в образе Иванова.
Работа над «Ивановым» проходила в пытливых исканиях новой драматургической формы. Приступая к пьесе, Чехов полемически противопоставлял ее произведениям «современных драматургов», которые «начиняют свои пьесы исключительно ангелами, подлецами и шутами». Чехов ставил перед собой принципиально новую художественно-эстетическую задачу и сам сформулировал ее: «Я хотел соригинальничать: не вывел ни одного злодея, ни одного ангела (хотя не сумел воздержаться от шутов), никого не обвинил, никого не оправдал…» (Ал. П. Чехову, 24 октября 1887 г.). В этом заявлении уже намечены некоторые существенные признаки новой драмы — драмы «чеховского» типа.
Однако «новое» еще соседствовало в «Иванове» со «старым». В построении драматического действия Чехов отстаивал традиционный принцип ударности «концовок» и стремился располагать наиболее эффектные и впечатляющие эпизоды в конце актов, «под занавес»: «… все действие веду мирно и тихо, в конце даю зрителю по морде» (Ал. П. Чехову, 10 или 12 октября 1887 г.). Однако в качестве безусловно удавшейся ему в пьесе сцены он сам называл отнюдь не эффектную «концовку», а как раз срединную, «проходную» сцену — «душу захватывающее поэтическое место», «поэтический коротенький диалог», когда в момент «кабацкого» веселья гостей Шабельский вспоминает покойную Сарру (ему же, 20 ноября 1887 г.).