Сомнение Чехова в том, что из пьесы выйдет, — это первое указание на то, что он уже отошел от идеи веселой «комедии», где ходил бы «черт коромыслом». Два года, прошедшие со дня первого конкретного обещания Чехова написать пьесу (осень 1901 г.) до ее окончания (осень 1903 г.), насыщены непосредственной работой над пьесой, но насыщены крайне неравномерно. Многие месяцы Чехов вовсе не притрагивался к бумаге, и тогда творческий процесс состоял в размышлениях о пьесе. Но были и времена, когда о пьесе даже думать не хотелось.
Этому способствовал целый ряд обстоятельств, усложнявших творческий труд Чехова в последние годы его жизни. Уже начальный этап работы ознаменовался очередным обострением легочного процесса, выбившим Чехова из колеи в декабре 1901 г. И если помнить, что пьеса писалась тяжело больным человеком, физические силы которого убывали с каждым месяцем, то станет понятно, что бытовые неурядицы могли преодолеваться лишь при большом напряжении воли.
Будь Чехов здоров, многих преград просто не было бы. Разве прежде не приходилось ему писать в некомфортабельной обстановке, при неубывающем потоке гостей, беспорядочной еде и т. д.? Теперь, работая над «Вишневым садом», он то и дело жалуется на холод в кабинете (+12 градусов — и для здорового-то неуютно сидеть за письменным столом), на плохой обед, на назойливых гостей (способных порой по три-четыре часа вести пустые разговоры, выбивавшие его не только из рабочего состояния, но и вообще из сил). У больного Чехова хватило энергии выстроить дачу и обставить ее со вкусом, но, судя по его письмам, он не был в состоянии обеспечить себя даже самым необходимым режимом питания. Все это сыграло определенную роль в быстром приближении его смерти. Прозаические, но и весьма ощутительные мелочи быта обволакивали его словно паутиной.
Новая семейная жизнь, трудно налаживавшаяся из-за постоянных разлук с женой, из-за некоторой нервозности в отношениях между О. Л. Книппер и М. П. Чеховой; частые поездки в Москву (при противоречивых советах врачей относительно благоприятности ялтинского и московского климата для его здоровья); серьезная болезнь Книппер весной 1902 года, когда Чехов, по его же словам, не отходил от нее «ни на шаг»; пребывание на Урале (где, по свидетельству А. Н. Тихонова-Сереброва, Чехова преследовали мучительные приступы болезни); новое обострение ее в конце отдыха в Любимовке и т. д. — весь этот беспокойный curriculum vitae был не по силам художнику, работающему над большим замыслом.
Когда, наконец, пьеса была завершена в черновике, Чехов писал — без попытки разжалобить корреспондента, но и без преувеличения; «Пьесу я почти кончил, надо бы переписывать, мешает недуг, а диктовать не могу» (М. А. Членову, 13 сентября 1903 г.). (Заметим, что пьесу пришлось начисто переписывать два раза — см. письмо К. С. Станиславскому от 10 октября 1903 г.). Отослав пьесу в Художественный театр, Чехов признавался, что создавал ее «томительно долго, с большими антрактами, с расстройством желудка, с кашлем» (О. Л. Книппер, 17 октября 1903 г.). Процесс создания пьесы, таким образом, был актом героических усилий художника, сумевшего преодолеть и болезнь, и обстановку, мало располагавшую к творческому настроению.
Преодоление было и долгим, и нелегким. Так, под впечатлением одного из неприятных семейных эпизодов, Чехов вышел из равновесия и заявил О. Л. Книппер: «Пьесы писать не буду» (17 августа 1902 г.). Потом, немного успокоившись и прося «не сердиться», смягчил свое решение: «Пьесу писать в этом году не буду, душа не лежит, а если и напишу что-нибудь пьесоподобное, то это будет водевиль в одном акте» (27 августа 1902 г.). Эта фраза, казалось бы, неожиданная для момента, наводит на мысль о собственно литературных трудностях, вставших перед Чеховым в процессе работы над «Вишневым садом». Новизна и сложность взятой на себя задачи — создать подлинно веселую большую комедию — временами смущала Чехова. «Веселые комедии» он писал и прежде — одноактные. «Комедии» типа «Иванова» (первоначальная рукопись) и «Чайки» не были «веселыми». Очевидно, работая над замыслом новой большой «веселой» пьесы, Чехов долго не мог найти нужного тона; складывавшийся «великолепный» сюжет (см. ниже) — о продаже имения с прекрасным вишневым садом — не был «весел» сам по себе, а откровенной сатирически-фарсовой трактовки этого сюжета Чехов тоже не достиг. Между тем желание «комического» в привычной форме то и дело брало верх. Как полагал А. Б. Дерман, «свое намерение написать водевиль Чехов частично выполнил в скором времени, переработав в сентябре 1902 г. свою давнюю вещь — „О вреде табака“» (Переписка с Книппер, т. 2, стр. 466).