Среди выступавших в печати лишь немногие не заметили новизны в способе решения конфликта между дворянами и купцом. Как правило, это были критики консервативного толка, писавшие так, словно опасались за судьбу дворянских имений. Лопахин — «предприимчивый кулак-торговец», вытесняющий хозяев из их имения, — таково было мнение Homunculus’a («Гражданин», № 7); как обычный, «избитый сюжет», была рассказана история Раневской и Гаева в рецензии Н. Россовского («Петербургский листок», 1904, 2 апреля, № 90) — история о том, «как и чем доводятся до разорения наши помещики, что доводит их до залога имений, до аукциона их, и кто теперь хозяйничает в них, вандальски разрушив былые сады».
Большинство критиков сразу же заметило в пьесе нетрадиционность столкновения владельцев вишневого сада с купцом. Было бы наивно увидеть смысл пьесы в том. что вот пришел «чумазый» в образе Лопахина и проглотил барское имение непрактичных хозяев — такова была главная мысль автора заметки в «Русском листке» (21 января, № 20 — Энпе). О необычности драматической коллизии в пьесе, в центре которой стоит фигура владелицы погибающего имения — Раневской, писал и Н. Николаев в «Театре и искусстве» (№ 9 от 29 февраля); замечая, что на смену Раневской приходят Лопахин и Трофимов, как олицетворение новых сил (один покупает ее имение, другой завладевает сердцем ее дочери), он подчеркивал, что оба они — не враги Раневской. Поэтому и идея МХТ — «рассмотреть пьесу как неделимое целое, в котором все одинаково достойно внимания», — сама по себе получила одобрение Н. Николаева, но с оговоркой — о том, что в спектакле эта идея «не совсем сформировалась».
Опытные театральные критики, воспитанные на канонах дочеховской драматургии, особенно остро почувствовали в пьесе принципиально новый тип драматургического действия. Часто отмечалось слабое развитие интриги — то как констатация факта, то как указание на недостаток пьесы, и лишь иногда — как понимание ее новаторства. Ю. Айхенвальд, рецензент «Русской мысли» (№ 2 — Ю. А.), был одним из немногих серьезных критиков, принявших в пьесе и спектакле именно нетрадиционное решение драматургического конфликта. В пьесе нет действия, признавал он, но есть в ней высокий талант. Он с сочувствием отметил изображение «неделающих» людей в чеховских пьесах, с которыми и связал «отсутствие действия» в них. Анализируя спектакль «Вишневый сад», он писал, что между всеми героями пьесы «есть какое-то беспроволочное соединение, и во время пауз по сцене точно проносятся на легких крыльях неслышимые слова. Эти люди связаны между собой общим настроением». Поэтому в образе Лопахина Ю. Айхенвальд видел сознательное отступление от типа «обычного» купца — во имя «общего настроения».
С точки зрения развития драматургического действия особенное внимание рецензентов привлекал самый «малоподвижный», по словам Чехова, акт — второй. Рассматривая спектакль как единое гармоническое создание Чехова и МХТ, рецензент «Петербургского дневника театрала» (№ 5 от 1 февраля — К-в) особо остановился на этом акте, «революционно противоречащем элементарным требованиям драматургической архитектоники»; II акт, как он писал, представляет собой «кусочек» самой природы — полчаса, проведенные героями «летом при закате солнца, вдали от усадьбы…»
Критически оценил отход автора «Вишневого сада» от традиционной драматургии А. Р. Кугель. Он считал, что с каждой следующей пьесой Чехов все более «удаляется от истинной драмы как столкновения противоположных душевных складов и социальных интересов» и что в «Вишневом саде» эта «суть» Чехова выражена с определенностью: у него «исчезает, так сказать, окраска групп; стирается, словно при взгляде издалека, различие душевных складов; стушевывается социальный тип». Поэтому и образ Лопахина, в котором чувствовался отход от привычных представлений о социальном типе купца, казался Кугелю «совсем безжизненной и непонятной фигурой». Задуманное Чеховым сочетание в Лопахине чисто купеческого начала с душевной мягкостью и нервностью, некое раздвоение его личности было воспринято им как элементарный промах художника — непоследовательность в поступках героя (переходы от «хамского монолога» к словам «О, скорее бы…», от деловой энергии к нерешительности в отношениях с Варей и т. д.). С своеобразием драматургического действия пьесы, которое сводилось — вместо четкого движения событий — к долгому «ожиданию конца», А. Кугель связывал «ненужные разговоры» в пьесе, близкие к монологам типа «бесед» героев Метерлинка с судьбой («О, сад мой…», «О, природа, дивная…»). Единственной замечательной фигурой в пьесе он считал подлинно комический образ Шарлотты, фокусы которой, по его мнению, оживляли тягостное ожидание торгов, т. е. «конца». Это одобрение одной лишь Шарлотты в рецензии восходило к привычному представлению о внешней динамике как основе драматургического действия.