«Нельзя судить о пьесе, не видав ее на сцене», — утверждал Чехов по воспоминаниям М. М. Ковалевского («Биржевые ведомости», 1915, 2 ноября, № 15185; Чехов в воспоминаниях, стр. 452). Написав «Чайку» и «Дядю Ваню», Чехов лишь наполовину выполнил свою задачу. Новым пьесам предстояло выдержать испытание театром. Но первые же соприкосновения текста этих пьес с традициями и штампами императорской сцены показали, что она сама не выдержала испытания их драматургической новизной. Первая постановка «Чайки» в Александринском театре (17 октября 1896 г.) потерпела провал, что сказалось на здоровье Чехова и, кроме того, отразилось на его ближайших литературных планах (отсутствие новых драматургических замыслов вплоть до 1899 г., когда они уже были связаны с деятельностью нового театра — Художественного). Видимо, Чехов предчувствовал возможность неуспеха «Чайки» в Александринском театре. Репетиции, на которых он был перед постановкой, настораживали: ему казалось, что постановщики «не позаботятся» передать настроения его пьесы и что «большинство актеров играет по шаблону» (В. Н. Ладыженский. I. В сумерки. II. Из воспоминаний об А. П. Чехове. — В сб.: О Чехове. М., 1910, стр. 139; Чехов в воспоминаниях, стр. 302).
Шаблонный подход к пьесе и непонимание ее внутреннего духа были заданы будущему спектаклю у самых его истоков — начиная с решения Театрально-литературного комитета от 14 сентября 1896 г., в котором утверждалось, в частности, что в «Чайке» сцены «как бы кинуты на бумагу случайно, без строгой связи с целым, без драматической последовательности» (цит. по кн.: «Чайка» в постановке Московского Художественного театра. Режиссерская партитура К. С. Станиславского. Л. — М., 1938, стр. 13).
Будущему постановщику, очевидно, надлежало установить эту отсутствовавшую, по мнению Театрально-литературного комитета, связь. По понятиям режиссера Александринского театра Е. П. Карпова, конфликт пьесы сводился к противопоставлению: девушка, жаждущая идеала, — пошлые и грубые люди, ее окружающие. Поэтому и в развязке «Чайки» Е. П. Карпов заметил лишь страдальческий голос Нины, ее разбитое сердце и уход в темноту непогожей ночи… (Е. П. Карпов. История первого представления «Чайки» на сцене Александринского театра 17 октября 1896 г. — В сб.: О Чехове. М., 1910, стр. 63–64). Неудача первого спектакля «Чайки» в Александринском театре была вызвана не только тем, что постановщики не поняли новизны пьесы, построенной на внутренних конфликтах и чуждой формуле, которая ей навязывалась театром: положительный герой — отрицательная среда. Назначенный на этот вечер бенефис комической актрисы Е. И. Левкеевой, определивший настроение основного состава публики в этот день, сыграл решающую роль во враждебной реакции зрительного зала на чеховскую пьесу. У автора, ушедшего за кулисы со второго действия, сложилось впечатление, что в этот день не имела успеха не столько пьеса, сколько его писательская личность (А. С. Суворину, 14 декабря 1896 г.). Последующие спектакли «Чайки» на этой сцене имели у публики несомненный успех, но общий характер постановки был принципиально тот же.
До постановки «Дяди Вани» на другой императорской сцене — Московского Малого театра (куда пьеса была обещана Чеховым в феврале 1899 г.) — и вовсе дело не дошло: в решении Театрально-литературного комитета от 8 апреля 1899 г. был перечислен длинный ряд немотивированных, с точки зрения комитета, поступков героев, длиннот, затягивающих действие, и т. д. Все это были претензии, типичные для традиционных, рутинных, по понятиям Чехова, суждений о природе драмы. Чехов отказался переделывать пьесу, как того требовал комитет, и на этом его отношения с императорскими театрами прекратились (без участия автора лишь в 1897 г. был на Александринской сцене возобновлен «Иванов» и в 1902 г. была поставлена в новой сценической редакции «Чайка»).
Театральная критика, выросшая в значительной степени на репертуаре казенных театров, отмечала в чеховских пьесах те же недостатки, что и официальные представители театральных органов: слабая интрига, отсутствие «цельности», разрозненность сцен, немотивированность поступков.
Пафос принижения собственно драматургических достоинств чеховских пьес после реабилитации «Чайки» на сцене Московского Художественного театра не исчез из критики (см. отзывы ниже и в примечаниях к пьесам). Все то новое, что было в чеховских пьесах и что противостояло прежней театральной практике, в спектаклях Художественного театра было так подчеркнуто, что консервативные вкусы и взгляды должны были укрепиться в своем неприятии Чехова. Непонимание новизны оборачивалось глубокомысленными суждениями о будто бы неудавшейся Чехову драматургической деятельности — подобно суждениям о том, что ему не удалась большая повествовательная форма (см. Сочинения, т. IX, стр. 448).