Критика демократического и частью народнического направления отнеслась к пьесе враждебно, а Иванова трактовала как «ренегата», изменившего высоким идеалам 60-х годов.
На страницах «Русской мысли» Глеб Успенский в одном из очерков («Грехи тяжкие») с горячностью выступил против пьесы. По его словам, она повергала читателей и зрителей в самое тяжелое душевное настроение, «лжесвидетельствовала», утверждала бесплодность, безрезультатность прошлой прогрессивной деятельности, укрепляла сознание «причинности царящей в обществе апатии к общественному делу».
Иванов охарактеризован в очерке Успенского как «живой труп», человек, изменивший «общему делу», отрекшийся от былых взглядов и убеждений, являющий собою наглядный пример «бессмысленного существования», «бессознательной», «пустопорожней» жизни, пребывающий «в гипнотическом сне», «без малейшего сознания самого себя».
Успенский рассказал в очерке о людях того же поколения и тоже переживших эпоху «ужаснейшей истерии, которая надолго пришибла сплошь все русское общество», но, в отличие от Иванова, сохранивших живую душу. Сойдясь вместе после представления «Иванова», герои очерка язвительно вышучивают Иванова, который «изорвался в любви к ближнему до того, что, будучи земским гласным, не может ехать в собрание, а предпочитает отдохнуть от своих ужаснейших разочарований, все-таки, при ней»; а также Анну Петровну, человека с былыми «убеждениями», у которой теперь «до того все это в ней иссякло, что она этому самому Иванову, мужу, предлагает иногда от скуки кувыркаться!»
Чеховским персонажам Успенский противопоставил в очерке свою героиню — тоже Анну Петровну Иванову, земскую акушерку, женщину горячего сердца и живой деятельности. История ее жизни, по замыслу автора, убеждала, что на Руси еще не иссяк живой человек и «ничего не пропало» («О том, что натворила акушерка Анна Петровна». — «Русская мысль», 1889, № 4, стр. 146–166; в окончательной редакции — «Чуткое сердце (Из памятной книжки)» — из цикла «Невидимки»).
Н. К. Михайловский в своих «Случайных заметках» утверждал, что Чехов, «будучи очень талантливым молодым писателем, написал плохую драму», которая может внести «известную смуту в умы читателей», «надуть что угодно в уши, настороженные в сторону „отрезвления“, умеренности и аккуратности, спокойствия и тому подобных прекрасных вещей». Критик обвинял Чехова в стремлении вызвать в зрителях сочувствие к Иванову и считал, что скорее следовало бы придать «сатирическое освещение фигуре Иванова». Вспоминая Салтыкова-Щедрина, Михайловский писал: «Он сделал бы из него комическую или презренную фигуру болтуна, который дует на воду, даже не попробовавши обжечься на молоке, и как же бы он исполосовал этого ломающегося болтуна, кокетничающего проповедью „шаблона“ и „серенькой, заурядной жизни!“» («Русские ведомости», 1889, 16 мая, № 133). Прочитав статью Михайловского, А. С. Лазарев (Грузинский) написал Н. М. Ежову: «Думается, что „Иванов“ либералам действительно не может нравиться уже и по сюжету…» (21 мая 1889 г. — «Вопросы литературы», 1960, № 1, стр. 103).
Вернувшись через год к оценке «Иванова», Михайловский снова повторил, что эта пьеса — «пропаганда тусклого, серого, умеренного и аккуратного жития», «идеализация серой жизни». Он считал, что Чехов, «уступая наплыву мутных волн действительности», стремился в своей пьесе идеализировать отсутствие идеалов (Ник. Михайловский. Письма о разных разностях. IX. — «Русские ведомости», 1890, 18 апреля, № 104).
Такую же непримиримую позицию в оценке «Иванова» занял и В. Г. Короленко. В письме журналисту А. А. Дробыш-Дробышевскому, касаясь его выступлений в поволжской прессе, он утверждал: «Точно так же совершенно не согласен я с отзывом Вашим и Алекс<андры> Петровны <Подосеновой> об „Иванове“. Вы помните, что мы с Вами говорили об этом еще давно, в Нижнем. Я очень люблю Чехова, и, помнится, — мне приходилось когда-то несколько защищать его против Вашей же недостаточно высокой оценки. Но только не „Иванов“, нет, не „Иванов“! Это просто плохая вещь, хуже, чем говорит об ней Успенский. Плохая в литературном, в художественном и в общественном смысле». Короленко возмущался тем, что «Чехов в задоре ультрареализма заставляет поклоняться тряпице и пошлому негодяю, а человека, который негодяйством возмущается, который заступается за „жидовку“ и страдающую женщину, — тенденциозно заставляет писать анонимные письма и делать подлости». Он обвинял Чехова в «грубой тенденциозности» и считал, что его «тенденция направлена на защиту негодяйства против „негодующих“ и „обличающих“». Короленко укорял своего сотоварища по перу за сочувствие чуждой ему пьесе: «И этой-то отрыжке „нововременских“ влияний на молодой и свежий талант — рукоплещут. И кто же? Вы, Алексей Алексеевич, и Алекс<андра> Петровна — люди без сомнения совсем других взглядов и убеждений!» (письмо от конца мая 1889 г. — ГБЛ; В. Короленко. Избр. письма, т. III, М., 1936, стр. 51).