Яркая самобытность Монка мешала найти ему работу. Студии грамзаписи контрактов ему не предлагали. Однако музыкант не сдавался и решительно отказывался изменить свой стиль. Во многом благодаря поддержке и самопожертвованию жены, Нелли Монк, разделявшей его взгляды на джаз, ему удалось сохранить свою независимую позицию.
Чтобы поддержать мужа, Нелли работала и прислугой. Монк верил, что публика в конце концов сама придет к нему. Во всяком случае, он не собирался потакать ее вкусам.
Еще его поддерживал Коулмен Хокинс, всегда приветствовавший новые таланты. В 1944 году Хокинс пригласил Монка в небольшой ансамбль, выступавший в клубе на 52-й улице. А уже в октябре того же года ансамбль сделал несколько записей. Монк сохранил благодарность Хокин-су до конца своих дней.
«С годами, — отмечает Коллиер, — его выразительные средства становились более скупыми. Он старался быть столь экономным, что иногда, исполняя тему, брал всего лишь несколько тонов без всякого развития. Вместо того чтобы сыграть полностью четырех- или пятизвучный аккорд, он часто брал лишь два звука, предоставляя слушателю домысливать остальное, причем делал это с таким искусством, что публика понимала недосказанное. В результате создавалось впечатление суровой простоты. Кроме того, у него проявлялось стремление все более отклоняться от метра, выдерживать большие паузы между звуками. Его мелодическая линия все же не походила на набросок мелодии, как это нередко бывало у Джона Льюиса, а сохраняла четкость и определенность. Монк набрасывает контуры мелодии не отдельными штрихами, а как бы удаляя из нее все лишнее, обнажая мелодический костяк».
В конце 1940-х годов вокруг Монка стала собираться группа последователей, представленная в основном молодыми музыкантами. В 1947 году Монк сделал серию записей по заказу менеджера Альфреда Лайона из фирмы «Blue Note». Записи отмечены своеобразной манерой Монка — кажется, будто он один исполняет все партии. Особенно ярко это видно на примере его собственных композиций, среди них «Round About Midnight», «Ruby My Dear» и «Straight No Chaser», несомненно, его самые известные мелодии.
Композиции Монка столь же своеобразны, как и его исполнительская манера. Джазовые музыканты, стараясь исполнить их так, как задумал Монк, всегда наталкивались на трудности. Перед ними стояла нелегкая задача — передать особенности гармонии и фразировки Монка, далекой от простого наложения мелодической линии на аккорды. В результате замысел, идея композиции Монка, как правило, доминируют над солистом, подчиняют его себе, что нечасто встречается в джазе.
В 1952–1955 годах музыкант сделал серию записей для фирмы «Prestige». Затем в 1955 году был продлен контракт с фирмой «Riverside Records». На этой фирме Монк записал ряд композиций Эллингтона и других известных джазовых пьес, с целью опровергнуть миф о том, что он может исполнять лишь собственные сочинения. А вот следующая пластинка 1956 года «Brilliant Corners», напротив, состоявшая только из его собственных композиций, принесла большой успех Монку. Музыкант наконец-то получил признание публики. В этом есть и заслуга благожелательной рецензии в обозрении журнала «Даун бит», написанной Нэтом Хентоффом.
В 1957 году Монка вновь пригласили выступать в клубах, и он обосновался в «Файв слот», где в то время встречались представители авангардного джаза. Монк пригласил малоизвестного в то время саксофониста Джона Колтрейна. Встречи этих двух музыкантов вошли в историю джаза.
С тех пор Монк считается не просто яркой фигурой в джазе, но одним из ведущих его мастеров. Пластинки Монка начинают продаваться большими тиражами, его выступления привлекать массу поклонников.
Монк выработал на редкость индивидуальный стиль, и мало кто был способен ему подражать. Концепции Монка были глубоки и оригинальны, и это снискало ему уважение представителей самых разных школ.
«…Органическое качество его музыки, — пишет американский джазовый критик Мартин Уильяме, — это способность ее требовать бескомпромиссной эмоциональной реакции со стороны слушателей. В Монке нет ничего успокаивающего или развлекательного (в узком значении слова). Как в эмоциональном, так и в музыкальном отношениях его творчество во многом зависит от свойственного ему экспериментаторства. Но даже неожиданное кажется у него неизбежным…
…Второе органическое свойство его музыки — это ее доступность, очевидная (но почему-то озадачивающая) простота. Монк является виртуозом особой школы джазового исполнения с подчеркнуто своеобразным использованием акцентов, ритма, метра, темпа и таких средств музыкального выражения, как паузы и остановки с их тишиной».