264 
В 1368 году на Оболенск напал литовский князь Ольгерд. Город был захвачен и отошел к Литве, а князь Константин Оболенский погиб в битве на реке Холхне, защищая свои земли. Сыновья его, не желая подчиниться Литве, перешли на службу в Москву и были приняты там с почетом. Они участвовали в походе 1375 года, предпринятого Дмитрием Донским против Твери, и в 1380 году сражались вместе с ним на Куликовом поле.
Князья Оболенские не раз отличались на поле брани, помогая великим московским князьям в борьбе с недругами. Следующее поколение Оболенских активно поддерживало великого князя Василия Васильевича Темного в долголетней борьбе с князем Дмитрием Шемякой. В этот период особенно прославился Василий Иванович Оболенский-Косой. В 1443 году под Переяславлем-Рязанским он разбил войска золотоордынского царевича Мустафы и возвратился в Москву с большим числом пленных. Через два года, будучи наместником Мурома, Василий Иванович пленил мурзу Бегича, который поддерживал Дмитрия Шемяку. А самого Шемяку он разбил под Галичем в 1450 году, когда командовал войсками великого князя. Василий Иванович Оболенский-Косой окончил жизнь в монастыре, приняв постриг под именем Варсонофия.
Сын его, Иван Васильевич, прозванный Стрига, участвовал в освобождении великого князя Василия II, взятого в плен Шемякой в 1446 году. Спустя три года он в качестве воеводы защищал город Кострому от войск Шемяки. После смерти Василия II он верой и правдой служил его сыну – Ивану Васильевичу. По его приказу он ликвидирует отряды казанцев, разбойничавших в районе Костромы. Псковичи несколько раз просили великого князя Ивана III дать им Ивана Стригу-Оболенского в наместники. «У себя надоб», – отвечал великий князь, отказывая просителям.
В 1471 году Иван Стрига участвовал в походе великого князя Ивана III на Новгород, возглавляя татарскую конницу. Потом воевал с царевичем Ахматом, отражая его набеги на русские земли. В период нового похода на Новгород в 1478 году Иван Стрига был назначен одним из главных воевод, а, подчинив новгородцев, он был оставлен великим князем наместником города.
Старший из сыновей Ивана Стриги, Василий Большой, посвятил себя монастырскому служению, приняв имя Вассиана (Иосифа). Был он архимандритом Симонова монастыря, а в 1506 году он избирается архиепископом Ростовским.
В конце XV века род распался на значительное число самостоятельных линий, дав начало новым княжеским родам. Князья Оболенские стали родоначальниками Долгоруковых, Репниных, Щербатовых и многих других знаменитых фамилий, которые приняли в качестве основной фамилии прозвания князей-родоначальников.
Наибольшей славы князья Оболенские достигают в период правления великого князя Василия III и в малолетство Ивана IV в лице представителей линии Оболенских-Телепневых. Родоначальниками этой линии стали князья Василий и Федор, получившие прозвание Телепень. И хотя эта родовая ветвь просуществовала очень недолго, но за короткий срок дала несколько видных военных деятелей, а один из ее представителей даже стоял во главе правления. Речь идет о князе Иване Федоровиче Овчине, отец которого имел два прозвания – Телепень и Овчина, а сын уже стал именоваться тройной фамилией – Иван Федорович Овчина-Телепнев-Оболенский. В годы правления Ивана III он занимал высокие должности и оказывал влияние на государственные дела. А в 1533 году, когда великая княгиня Елена Глинская стала регентшей при малолетнем сыне Иване IV, Иван Федорович Овчина стал самым близким ей человеком и возглавил ее правительство. В этот период при его руководстве были проведены мероприятия по централизации государственного управления, в том числе и монетная реформа, был подавлен мятеж удельного князя Андрея Старицкого. Овчина-Телепнев принимал участие в дипломатических переговорах и в военных походах. Со смертью Елены Глинской (1538) он был заключен в тюрьму своими политическими противниками, которых имел множество за проведенные им ранее репрессии. В тюрьме он скончался, или, что вероятнее, был убит.
Оболенские сильно пострадали в годы правления Ивана Грозного. Казни царя заметно ослабили род, значительно уменьшив число его представителей. Теперь они должны были уступить место новым родам, выдвинувшимся в конце правления Ивана Грозного.
При первых Романовых Оболенские все еще оставались в тени – ни в государственном аппарате, ни в войсках или на воеводстве их нет. В XVIII веке некоторые представители рода Оболенских стали выдвигаться на государственной службе. При Петре I князь Андрей Никифорович Оболенский стал губернатором Новгорода, а князь Михаил Матвеевич Оболенский – воеводой Арзамасской провинции.
264 
