В Ясной Поляне дети оставались до 1840 года, а затем переехали в Казань к новой опекунше – сестре отца П.И. Юшковой. Дом Юшковых был типично светским, хотя и провинциальным, и принадлежал к числу самых веселых в Казани. Здесь у Льва Николаевича поистине стали складываться те черты характера, которые отличали его всю остальную жизнь. Он хотел блистать в обществе, но природная застенчивость и внешние данные не позволяли ему добиться этого. Его натуру отличали огромное самолюбие и желание достигнуть чего-то настоящего. Вместе с тем в нем шла напряженная внутренняя борьба и выработка строгого нравственного идеала. Вся дальнейшая жизнь Толстого представляет собой мучительную борьбу с противоречиями жизни.
Пройдя курс домашнего обучения, Лев Николаевич в возрасте 15 лет стал студентом Казанского университета сначала восточного, а затем юридического факультета, по два года на каждом. В университете он только числился, продолжая вести светский образ жизни. И все-таки в 1847 году он оставил университет и вернулся в Ясную Поляну, бросив учебу еще до наступления переходных экзаменов на 3-й курс юридического факультета.
Живя в деревне, Толстой пытался стать «добрым помещиком» для крестьян. Его забота о них выражалась в строительстве для крестьян домов и школы для их детей. Но вскоре он понимает, что примирение помещика и мужика невозможно – крестьяне просто не верят барину и его заботе о них. Чувствуя духовную опустошенность, Лев Николаевич начинает вести дневник, положивший начало его литературной деятельности. В творчестве он увидел способ «оторваться от всего прошедшего, переделаться, начать жить по-новому». Он начинает писать автобиографическую повесть «Детство». Повесть он заканчивает уже на Кавказе, куда перебрался в 1851 году к брату Николаю, который проходил там службу. Вскоре он и сам решил поступить на военную службу, но явились препятствия в виде отсутствия нужных бумаг, которые трудно было добыть, и Толстой прожил около пяти месяцев в полном уединении в Пятигорске. Осенью 1851 года Толстой, сдав в Тифлисе экзамен, поступил юнкером в 4-ю батарею 20-й артиллерийской бригады, стоявшей в казацкой станице Старогладковской, на берегу Терека, под Кизляром. Позднее жизнь казацкой станицы и свои чувства и переживания тех времен Толстой изобразил в «Казаках». В глухой станице Толстой обрел «лучшую часть самого себя»: он продолжал писать, а в 1852 году отослал в редакцию «Современника» первую часть автобиографической трилогии – «Детство», и вскоре получил от Некрасова ответ, что повесть будет напечатана, написав также, что у Толстого есть определенный литературный талант. «Детство» было высоко оценено и Тургеневым, который, прочитав повесть, сказал, что ее автор «далеко пойдет». В 1854 году в том же «Современнике» появилась и вторая часть трилогии – «Отрочество», и в это время Лев Николаевич продолжал работать над последней повестью трилогии – «Юность», которую закончил в 1857 году.
В 1853 году, когда началась война с Турцией, Толстой стал ходатайствовать о переводе его в действующую армию. Он добился отправки в Румынию, где находился полгода. Об этом времени Толстой говорит, что «и воевать не воевал, и писать не писал». А с началом Крымской войны он подает рапорт с просьбой о переводе в Севастополь. В ноябре 1854 года он прибывает в город и до самого конца войны участвует в его обороне в качестве офицера артиллерии. Все ужасы, лишения и страдания, выпавшие на долю защитников Севастополя, перенес и Толстой. Он долго жил на страшном 4-м бастионе, командовал батареей в сражении при Черной, был при адской бомбардировке во время штурма Малахова кургана. Участие в обороне города дало Толстому богатые наблюдения, которые затем были им использованы при написании «Севастопольских рассказах», появившихся в «Современнике» в 1855—1856 годах. Рассказы пользовались огромным успехом, а давая оценку творчеству Толстого, Писемский в восхищении сказал: «Этот офицеришка нас всех заклюет, хоть бросай перо». Правда, цензурный комитет во главе с Мусиным-Пушкиным нашел в ряде рассказов «насмешки над нашими храбрыми офицерами», и Льву Николаевичу пришлось второй и третий рассказы несколько переделать, чтобы их опубликовать.
В конце осени 1855 года Толстой приехал в Петербург. Шумной и веселой жизнью зажил Толстой в столице, где его встретили с распростертыми объятиями и в великосветских салонах, и в литературных кружках. Особенно близко сошелся он с Тургеневым, с которым некоторое время жил на одной квартире. Тургенев ввел Толстого в кружок «Современника» и других литературных корифеев: у него сложились приятельские отношения с Некрасовым, Гончаровым, Панаевым, Григоровичем, Дружининым, Сологубом. В столице его стали приглашать печататься в разные журналы, но он отдавал свои рукописи только в «Современник».