5 октября 1939 года Молотов пригласил делегацию финского правительства на переговоры в Москву. На следующий день Маннергейм тайно начал всеобщую мобилизацию. Одновременно с Карельского перешейка и из Хельсинки эвакуировались местные жители. Маннергейм понимал, что СССР просто так не отступится от своих требований по решению вопроса о новых границах, поэтому он советовал Паасикиви: «Вы должны обязательно достичь договоренности. Армия не способна сражаться».
Финляндия, поддержанная международным сообществом, отказалась идти на уступки. Советский Союз начал усиленно готовиться к войне со своим северным соседом. В самой Финляндии ни правительство, ни население не верили в возможность войны. Карл Густав фон Маннергейм, по-прежнему считавший, что нужно было согласиться с требованиями Советского Союза, подал в отставку, которая, однако, не была принята. В то время Маннергейму было уже 70 лет, и он полагал, что не обязан руководить вооруженными силами страны, поскольку его советы не были приняты во внимание.
27 ноября 1939 года Молотов заявил, что СССР не считает себя больше связанным пактом о ненападении. На следующий день Советский Союз объявил о разрыве дипломатических отношений с Финляндией, а 30 ноября 1939 года напал на страну.
В первый же день войны генерал фон Маннергейм забрал прошение об отставке. Тем временем финская армия мужественно обороняла предполье, отбивая все попытки советских войск прорваться к первой линии укреплений. 2 декабря в первом захваченном ценой больших жертв финском городе Териоки (ныне Зеленогорск) было объявлено о создании «правительства» Финляндской Демократической Республики во главе с О.В. Куусиненом.
Красная армия, неся огромные потери, безуспешно штурмовала первый рубеж финской обороны на Карельском перешейке. В декабре 1939 года все попытки советских войск захватить укрепрайоны успеха не имели. Однако после провала рождественского контрнаступления положение финнов на перешейке осложнилось. Командующему фронтом Тимошенко удалось наладить взаимодействие между родами войск, и теперь засевшие в укреплениях финские корпуса изматывались непрерывным огнем. Тимошенко знал, что у Маннергейма нет резервов. Положение спасли прибывавшие в Финляндию добровольцы – шведы и норвежцы. В январе в бой вступили первые 3 тысячи человек. Вскоре их число возросло до 11500 человек. Швеция предоставила Маннергейму 80 тысяч винтовок, 500 автоматов, 200 орудий и 25 самолетов Италия также поставила в Финляндию 30 самолетов и большое количество зенитных пушек. Американский финский легион поспел на фронт только к 13 марта, когда боевые действия уже закончились. Помощь финнам оказывали и Франция, и Венгрия, и даже Польша. Лондон же решил попробовать уладить дело миром и заявил, что если СССР не прекратит войну, то британские стратегические бомбардировщики, базирующиеся в Ираке, уничтожат нефтяные разработки в Баку и Грозном. Москва вынуждена была пойти на переговоры с Хельсинки, и 12 марта было подписано перемирие. Хотя условия мира были очень суровые, Финляндия избежала оккупации.
Сразу после советско-финляндской войны Финляндия начала искать союзников в Северной Европе на случай возникновения новой войны. Идея оборонительного союза не нашла поддержки у Швеции, и тогда финское правительство переориентировалось на Германию, которая уже готовила нападение на Советский Союз. Со второй половины 1940 года вермахт стал помогать генералу Маннергейму реформировать финскую армию. Кроме того, правительство Финляндии согласилось на транзит немецких войск в Норвегию через свою территорию. Несмотря на все уговоры Гитлера и Кейтеля, в мае 1941 года президент Рюти официально заявил, что Финляндия не будет принимать участия в агрессии против СССР. Но в начале июня у финской границы начали скапливаться советские войска, и 17 числа того же месяца Маннергейм провел всеобщую мобилизацию.
Утром 22 июня Германия напала на СССР. Маннергейм старался избегать военных обязательств, фюрер же хотел поставить финнов перед свершившимся фактом и втянуть их в войну. Советские части периодически обстреливали территорию Финляндии и нападали на финских пограничников. Налет на Хельсинки истощил терпение, и Финляндия объявила СССР войну. Боевые действия вооруженных сил Финляндии в основном свелись к возврату территорий, отторгнутых в 1940 году. 31 августа 1941 года части финской армии вышли на старую границу.