В 1906–1912 годы скульптор создаёт целую группу работ: «Ребёнок» (1906), «Пленники» (1908), «Вдали музыка и огни» (1910), «Две» (1910), «Даль» (1912), «Спящие» (1912), в которых пейзажная среда символически абстрагируется.
В 1912 году Голубкина создаёт скульптуру, которую называет «Сидящий человек», где символически изображает три поколения.
Как пишет Лукьянов: «В центре — пожилая женщина спит утомлённым, тяжёлым сном, как много лет спала Россия, справа — молодая женщина спит тревожным, лёгким сном, готовая проснуться, и слева — ребёнок, подняв голову, радостно смотрит вперёд, как будто видит зарю новой, светлой жизни».
Голубкина очень любила работать с деревом. Первые опыты её работы в этом материале относятся ещё к девятисотым годам. Но наиболее значительные произведения мастера относятся к 1909–1914 годам: «Раб» (1909), «Человек» (1910), «Кариатиды» (1911), портреты А. Ремизова и А. Толстого (оба — 1911), В. Эрна (1914), «О, да…» (1913).
По наблюдению А. В. Бакушинского, «дерево помогает Голубкиной найти новый скульптурный язык — простой, островыразительный и сильный. Особенно убедительно сказываются следствия поворота к подлинному материалу при сопоставлении голубкинских эскизов и этюдов в глине с законченными в дереве произведениями. Это — решительный скачок к новому качеству. Импрессионистическая аморфность, недосказанность, иногда чрезмерно подчёркнутая эмоциональность — всё это замещается ясностью, пластической завершённостью формы, реализмом, объективностью формы Таковы, например, голубкинские портреты писателей А. Ремизова и А. Толстого».
В бюсте А. Н. Толстого, одном из своих лучших портретов, Голубкина воссоздаёт образ ещё сравнительно молодого в те годы писателя. В чуть поднятой кверху голове Алексея Толстого передаётся большой внутренний интеллект литератора и вместе с тем замечены такие черты, как чувственность и даже некоторое высокомерие, сквозящее в чертах полного, холёного лица с тяжёлыми полуопущенными веками.
В 1914 году началась Первая мировая война. Голубкина, желая помочь раненым, открывает в Москве, в Музее изящных искусств, выставку своих работ для сбора средств на трудоустройство инвалидов войны.
Успех выставки был несомненным. Ещё до закрытия выставки скульптор писала в действующую армию своему ученику Кондратьеву, что было «тысяч 11» посетителей и это даст около 5 тысяч рублей сбора. Выставка была чрезвычайно благожелательно встречена художественной критикой тех лет.
В середине 1914 года Голубкина тяжело заболела и легла в больницу. С 1915 по 1921 год Анна Семёновна из-за тяжёлой болезни не работала, но бездеятельность мучила её, и она решила начать работать по скульптуре малой формы.
Она обратилась к инструктору художественных технических мастерских С. Ф. Бобровой с просьбой обучить её технике работы с камеями. И здесь она достигла большого мастерства: её камеи из слоновой кости и морской раковины — настоящие произведения искусства.
Скульптор С. Р. Надольский пишет о камеях Голубкиной: «Представленные „Русскому самоцвету“ миниатюры также поразили меня… Это были фигуры всего пятисантиметровой величины, поражавшие особенно прочувствованной общей пропорциональностью и жизнью их… Надо отметить, что темой для этих миниатюрных композиций послужил новый быт советской молодёжи. Все фигуры были полны радости и жизни и выполнены из какого-то мягкого материала…»
С 1918 по 1920 год Голубкина ведёт занятия со студентами в Свободных государственных мастерских, а с 1920 по 1922 год — в Московских высших государственных художественно-технических мастерских.
В октябре 1922 года Голубкина переходит в художественную студию скульптора Шора. Болезнь её вновь обострилась, и пришлось делать операцию.
В 1923 году Голубкина участвует в конкурсе на памятник А. Н. Островскому, где получает третью премию. В 1925 году Анна Семёновна выполняет в мраморе барельеф «Материнство», а в 1926 году по просьбе Музея Льва Толстого приступает к работе над бюстом В. Г. Черткова.
В начале 1927 года она создаёт поэтический образ юной девушки, олицетворяющей русскую природу и молодость своей родины, и называет эту фигуру «Берёзка». В том же году толстовский музей обратился к скульптору с просьбой выполнить портрет Льва Николаевича.
«Голубкина в 1903 году была у Толстого и разговаривала с ним, — пишет Лукьянов. — С обычной прямотой она высказала ему несогласие с его взглядами. Они поспорили, и она резко с ним говорила, и, когда она пришла второй раз к нему, Софья Андреевна сказала, что Лев Николаевич болен.