В период с 1900 по 1910 год Андреев работал интенсивно. Диапазон его творчества был весьма широк: станковая и декоративная скульптура, пластика малых форм. Особенно много сил и времени было отдано разработке и осуществлению монументальных произведений. Андреев участвовал в конкурсах на памятники первопечатнику Ивану Фёдорову, Т. Г. Шевченко, Гермогену и Дионисию, К. Д. Ушинскому. Во многих конкурсах он оказывался победителем. Дважды Андреев одержал победу на двух конкурсах на памятники Гермогену и Дионисию, предназначенные для установки на Красной площади у Кремлёвской стены. Андреевым были созданы надгробные памятники К. А. Ясюнинскому, Н. Л. Тарасову, Ф. П. Гаазу.
То, что проскальзывало в отдельных портретах начала века — крепнущее мастерство художника-психолога, — с особой полнотой и силой раскрылось в работе над воплощением образа Гоголя. К конкурсу на памятник Гоголю Андреев готовился особенно тщательно. Ещё летом 1904 года, живя на Украине, он сделал массу зарисовок. В 1906 году вновь отправился туда. Проехал в Миргород, Яновщину, побывал у сестры Гоголя, вынес много новых и неожиданных для себя впечатлений, зарисовал вереницы типов. Его увлёк крестьянский украинский быт, психология, но поразили шовинизм националистически настроенной части украинской интеллигенции и отрицание ею значения Гоголя для украинской культуры. Перед художником встал образ «отверженного» Гоголя, его душевная драма, быть может, обострившая его сарказм и горечь восприятия мира.
Такое представление о писателе сыграло большую роль в формировании у Андреева образа Гоголя. Художник внимательно изучает не только психологию творчества Гоголя, но и психопатические стороны его душевной жизни: читает специальную литературу, внимательно беседует с психиатром Баженовым. В это время он много читал и перечитывал Гоголя. Художник занимался иконографией писателя, стараясь представить себе его достоверный облик. Им были сделаны рисунки с прижизненных портретов Гоголя работы Александра Иванова и Ф. А. Моллера. Много дал для воссоздания живых черт Гоголя рисунок, сделанный Э. А. Дмитриевым-Мамонтовым.
Николаю Андреевичу в воссоздании облика Гоголя помогло непосредственное жизненное впечатление. Для изображения писателя ему позировал родной брат — Вячеслав. Именно согбенная фигура брата, устало опустившегося на скамью, зябко кутающегося в широкие полы плаща, с поникшей головой и устремлённым вниз рассеянным взором помогла скульптору увидеть «своего» Гоголя. Это образ человека, погружённого в тяжёлые размышления, измученного внутренней борьбой.
Безусловно, памятник не стал лишь увеличенным этюдом с натуры. При переходе от модели к самому монументу образ претерпевает большие изменения. Скульптор стремится к усилению драматизма образа. Форма ещё смелее обобщается, передаётся широкими плоскостями, резкими их переломами, возникает напряжённость контрастов светлого и тёмного. В окончательном варианте сильнее выявлен трагизм судьбы и творчества гениального писателя.
Как пишет Л. П. Трифонова в книге, посвящённой Андрееву: «Взаимодействие данного пластического решения с типичными явлениями в скульптуре эпохи совсем иное, чем во многих произведениях дореволюционного творчества Андреева. Если в них это взаимодействие в большой мере определялось разработкой специально взятых приёмов того или иного стилевого направления, то в данном случае оно возникает совершенно непроизвольно, спонтанно. В самостоятельном творческом решении образа сами собой возникают черты, типичные для скульптуры данной эпохи. В конкретном, индивидуально-неповторимом проявляет себя общая закономерность. Можно найти в памятнике характерное для импрессионизма преобладание пластической массы над чётким, завершённым объёмом, сложность светотеневого построения, при котором отдельные формы сливаются и тонут. Можно найти близость к экспрессионистическим решениям с их резкостью и напряжением формы. Но нет в памятнике ни раздроблённости — недостатка, так часто отмечаемого в скульптуре импрессионизма, ни своеволия, нервозности экспрессионизма. Образ Гоголя правдив и выразителен без преувеличений и деформаций. Поза, движение, мимика просты и естественны. Форма, в которой воплощён образ, монолитна, силуэт её выразителен.
Замысел всего построения красив и поэтичен. Высокий гранитный постамент с одинокой фигурой писателя опоясывает со всех четырёх сторон непрерывный бронзовый рельеф с изображением персонажей из „Ревизора“».