К середине XIII века Веймар стал уже городом со своими ремесленными мастерскими и рынком, а еще через 100 лет у него было уже собственное самоуправление из двенадцати членов Городского совета. Но в 1372 году Веймар на долгие годы подпал под власть саксонских князей. Город оказался в стороне от бурной политической и торговой жизни Германии, и, может быть, именно это помогло ему уцелеть в годы Реформации и Тридцатилетней войны.
Сейчас старый город занимает лишь небольшую часть нынешнего Веймара. А во времена Гете и Шиллера он, собственно, и был тем самым Веймаром, куда стремились попасть образованные люди со всей Европы.
В одном из сохранившихся старых зданий последний год жизни проживал художник Лукас Кранах Старший. Он приехал сюда в сентябре 1552 года, сопровождая своего опального князя Иоганна-Фридриха Саксонского. Князь был освобожден императором Карлом V из плена, но за строптивость и вероотступничество сослан в Веймар.
В Веймаре 80-летний художник нашел силы начать работу над большим алтарным триптихом для главной местной церкви — храма святого Петра и святого Павла, который теперь является его главным сокровищем. Триптих был исполнен семейством Кранахов, где они в середине его представили сцену Распятия, а на боковых створках изобразили курфюрста Иоганна-Фридриха Великодушного с супругой и тремя сыновьями.
Общий замысел алтаря принадлежал Кранаху Старшему. На фоне ветхозаветных и евангельских сцен зритель видит распятого Христа с фигурами предстоящих Иоанна Крестителя, самого Кранаха и Лютера. В левой части триптиха воскресший Христос попирает Смерть и Дьявола, а последнего пронзает еще и копьем.
Одним из старейших архитектурных памятников Веймара является резиденция герцогов, которая возводилась на одном и том же месте с Х века. Но по какому-то фатальному совпадению замок несколько раз сгорал дотла от случайных пожаров. Нынешний комплекс герцогской резиденции сложился к началу XIX века, и от древнего замка в нем осталась только нижняя половина высокой дворцовой башни.
С конца XVII века правители-герцоги стали усиленно подражать культурной жизни французского королевского двора в Версале. Один из них, герцог Вильгельм Эрнст, даже завел постоянную труппу драматических и оперных артистов. В Веймар приглашались известные в Германии музыканты, а в 1708 году туда пригласили молодого, но уже известного органиста И.-С. Баха. И хотя главным развлечением веймарского двора оставалась музыка, герцогом была создана большая библиотека, собрана коллекция медалей и устроена Художественная галерея.
Следующий герцог Эрнст-Август впоследствии значительно умножил живописное собрание веймарского дворца. Но в мае 1774 года резиденция опять загорелась от удара молнии, и в пожаре много картин погибло: среди них были полотна Тициана, А. Дюрера, П. Веронезе, Тинторетто, Кранаха, Рубенса и других художников. Впоследствии художественная коллекция пополнилась вновь, во многом благодаря И.-В. Гете, и даже превзошла прежнюю по объему и разнообразию экспозиции.
Ценнейшим разделом Художественной галереи в Веймаре являются художественные полотна XIV–XVI веков, и, прежде всего, картины, созданные Лукасом Кранахом Старшим и его сыновьями. Среди них выделяется несколько портретов Лютера кисти Кранаха Старшего, в том числе один из самых известных, на котором Лютер изображен в виде «рыцаря Ёрга». На некоторых других полотнах, написанных Кранахом на евангельские темы, также узнаются портреты Лютера и его сподвижника Филиппа Меланхтона.
Лучшей картиной Кранаха Старшего в Художественной галерее Веймара является «Осмеяние Христа», год написания которой исследователи относят иногда к 1515-му, а иногда к 1540 году. На ней зрителя поражает, прежде всего, реализм человеческой нетерпимости, обращенной к уже поникшему Христу.
В веймарском собрании находятся и полотна других известнейших европейских мастеров XV–XVI веков. И настоящей жемчужиной среди них является небольшая «Мадонна с вишнями» Дирка Баутса. Картина эта, типичная для своей эпохи и своей художественной школы, вместе с тем отличается своеобразием и особой одухотворенностью. Многозначность символов (например, птичка в руках младенца Христа) соединена с естественным настроением изображенных на картине образов. А, кроме того, очень красива цветовая гамма полотна, построенная на гармонии белого, синего и телесного цветов с яркими вкраплениями красного (вишня и одежды Марии).