Из этого городка Разин совершал набеги на крымских татар, к устью Волги и против мусульманских кораблей вдоль дагестанского побережья.
В Москве начали проявляться признаки беспокойства, поскольку казаки на Дону все громче выражали желание присоединиться к прославленному атаману. Войсковой старшина Корнил Яковлев чувствовал, что его авторитет падает. Теперь он не чувствовал себя в безопасности; круг отказывался слушать старых и сдержанных казаков.
Переговоры с казаками, захватившими Яик, не дали никакого результата. Не произвели никакого впечатления и послания царя. В конце 1667 года астраханский воевода князь Иван Прозоровский получил приказ выступить в поход. Стенька Разин быстро расправился с высланным против него отрядом; часть солдат он переманил на свою сторону, остальных перебил. Весной следующего года он получил с Дона подкрепление в 700 казаков и вышел в море; начался самый блестящий период его карьеры.
Опустошив персидское побережье от Дербента до Баку, Разин достиг Решта. Вступив с казаками в переговоры и согласившись обменяться заложниками, губернатор города Будар-хан открыл рейд казачьей флотилии. Стенька собирался обосноваться на персидской земле и послал шаху предложение поступить к нему на службу. Однако переговоры затянулись. Тем временем жители Решта тайно напали на казаков и убили 400 человек. Разин отплыл в Фарабат.
Казаки жестоко отомстили за поражение. Явившись в Фарабат будто бы с намерением наладить торговые отношения с местным рынком, они неожиданно напали на жителей. Весной 1669 года казаки вернулись на восточный берег Каспийского моря, чтобы разграбить туркменские улусы и напасть затем на персидский флот. Флот был уничтожен. Персидский адмирал Менедихан спасся всего с тремя судами, оставив в руках победителя сына и дочь, которую Стенька сделал своей любовницей.
Похождения казачьего атамана начали принимать опасный оборот. Переговоры, затеянные шахом, провалились; Стенька и его спутники не знали, что им дальше делать и как поступить с награбленной добычей. Тем временем астраханский воевода, подготовившись на этот раз более основательно, с нетерпением ждал их у прохода с тридцатью шестью судами и 4000 стрельцов.
Не разобравшись в ситуации, Стенька безрассудно сразился с этой внушительной силой, но вынужден был отступить, а затем сдался на милость победителю. Следуя инструкциям, Прозоровский пошел на большие уступки. Казаки предложили возвратить все, что они награбили не на мусульманской территории, разгром же каспийских берегов можно считать ответом на постоянные набеги персидских подданных или данников на московские прибрежные владения. Соображения эти легли в основу переговоров. В астраханском городском приказе, 25 августа 1663 года, Стенька и его сподвижники принесли торжественно повинную. Атаман сложил свою булаву, клятвенно обещал выполнить принятые на себя обязательства и послал в Москву депутацию, отделавшуюся снисходительным выговором.
Стенька пировал с воеводами, одарил их персидскими тканями, бил челом царю городами, отнятыми у шаха, и достиг своей цели — позволения вернуться на Дон с остальной частью добычи. Пообещав сдать свою артиллерию, он сохранил двадцать пушек, — сославшись на необходимость идти через степи, где ему могли угрожать крымские или азовские татары и турки.
Позже воевод упрекали за то, что они не распределили казаков по стрелецким ротам. Но воеводы даже не помышляли об этом: Стенька и его друзья предстали перед ними в таком великолепии — покрытые шелками, с руками, полными золота, — что воскресили в них воспоминание об Олеге и его дружине, ослепивших Киев богатствами, захваченными в греческой империи. На лодках их красовались чуть не легендарные шелковые канаты и паруса! Для стрельцов соблазн был слишком велик: у них могло появиться желание присоединиться к торжествующей казачьей вольнице. Казаки шатались по кабакам в бархатных кафтанах и расплачивались драгоценными жемчужинами.
Стенька, державший в полном подчинении всю эту суровую орду, представлялся таким ласковым, щедрым, великодушным! Воеводы, сравнительно с ним, казались такими требовательными и строгими к бедному люду! Правда, Стенька настаивал, чтобы ему оказывали почти царские почести: приходившие к нему должны были становиться на колени и кланяться лбом до земли; но он позволял делать что угодно, никогда ни в чем не отказывал.