В январе 1919 года Хемингуэй познакомился с Хедли Ричардсон, начинающей пианисткой, уроженкой Сент-Луиса. Хедли была старше Хемингуэя на 7 лет. Она только что похоронила мать, за которой старательно ухаживала, и чувствовала себя одинокой. Высокая, стройная, с приятной внешностью, Хедли была музыкальна, начитана, отличалась ровным характером. В сентябре молодые люди поженились.
В конце 1922 года Хемингуэй, находившись в Париже, получил задание от газеты – срочно отправиться в Константинополь для освещения греко-турецкого конфликта. Это была вторая война, свидетелем которой стал Хемингуэй. К великой радости Хедли, он скоро вернулся невредимым с Ближнего Востока.
В 1926 году в жизнь писателя вошла новая женщина – Полина Пфейфер, молодая богатая американка, дочь промышленника, президента компании по производству пива в Арканзасе. Вместе с сестрой Вирджинией она жила в Париже, где работала редактором местного журнала «Мода». Девушки стали часто бывать в доме у Хемингуэя. Скромно одетая и поглощенная семейными делами, Хедли не выдержала конкуренции.
Оформив развод с Хедли, писатель постарался обеспечить материально ее и сына, выделив им все доходы от романа «И восходит солнце». До конца своей жизни Эрнест считал развод с Хедли «величайшим грехом» своей жизни.
Любовь к женщине нередко служила источников вдохновения для Хемингуэя. Агнесса фон Куровски была вдохновительницей романа «Прощай, оружие!», Марта Геллхорн, третья женщина писателя, – романа «По ком звонит колокол», молодой итальянке Андриане Иванчич он посвятил «Старик и море». Дафф Туизден, в отличие от Полины Пфейфер, не решилась, однако, вторгнуться в семейную жизнь Хемингуэя.
Во время близости с женщинами Хемингуэй не любил пользоваться противозачаточными средствами и предпочитал иметь дело с теми, которые «были согласны пойти на риск». Во время сексуального акта писатель часто бывал не на высоте, а иногда даже страдал от импотенции, которую вызывали часто возникающие стрессовые ситуации.
Хемингуэй любил похвастаться своими приключениями, уверяя, что его любовницами было множество женщин, включая Мату Хари, итальянских графинь, греческую принцессу и проституток, с которыми он особенно часто имел дело в молодости и во время проживания в Гаване. Некоторые современники, среди которых и писательница Гертруда Стайн, подвергали сомнению то, в чем Хемингуэй пытался всех убедить. Однажды он заявил: «Знаю я этих женщин. Любая женщина – это всегда масса проблем».
В конце мая 1928 года Эрнест вместе с Полиной навестил ее родителей в городе Пиготт в Арканзасе, после чего Полина отправилась к его родителям. В июне, находясь в Канзас-Сити, она родила второго сына, которого назвали Патрик. Всю вторую половину года Эрнест путешествовал по стране, был на Западе, в Нью-Йорке. В это время Хемингуэй был уже известным писателем. К нему часто приезжали посетители, с ним искали знакомств.
Сменив несколько квартир, Хемингуэй в декабре 1931 года стал хозяином купленного им красивого двухэтажного особняка. Полина Пфейфер заботилась о том, чтобы в доме был уют. Она вложила немало средств и сил в оформление интерьера особняка. Дом постоянно модернизировался, в 1938 году по инициативе Полины в саду был построен бассейн с морской водой.
В ноябре 1931 года у Полины родился мальчик, которого назвали Грегори. Так Эрнест Хемингуэй стал отцом троих сыновей. Официально, по документам, семейная жизнь Хемингуэя с Полиной продолжалась двенадцать лет, хотя они перестали жить друг с другом намного раньше. Их брак оказался непрочным, в том числе по причине сексуальной неудовлетворенности Хемингуэя, который был вынужден постоянно использовать метод прерванного полового акта, ибо католическое воспитание Полины запрещало применение каких-либо противозачаточных и профилактических средств.
В сентябре этого же года во время поездки в Нью-Йорк он познакомился с четой Мейсонов, Джейн и Грантом. Это были богатые люди. В момент знакомства с Хемингуэем Джейн было 22 года. Она отличалась классической красотой. Президент Кулидж назвал ее самой привлекательной женщиной, когда-либо посетившей Белый дом. Полина не без тревоги наблюдала за развитием событий, однако не предпринимала решительных шагов. Писатель, видимо, не собирался связывать свою судьбу с Джейн, в которой его раздражали тяга к роскоши и неуравновешенный характер. Она даже пыталась покончить жизнь самоубийством, выпрыгнув со второго этажа.