Более того, роль географического перекрестка способствовала формированию у Чикаго особого образа. Еще в 1859 года такие книги, как «Фокусы и ловушки, ожидающие вас в Чикаго» или «Чикаго после захода солнца», советовали путешественникам держаться подальше от местных жителей, особенно тех из них, кто пытается выдать себя за друзей. Известный предприниматель Монтгомери Уорд, опасавшийся за имущество и состояние своих клиентов, предостерегал фермеров от бесед с незнакомцами и убеждал их напрямую обращаться в представительства его компании. Многие путешественники, проезжавшие через город, покупали здесь местные газеты и привозили их домой, где прочитывали от корки до корки, знакомясь с подробностями повседневной жизни Чикаго – со всеми его преступлениями и пороками. Даже когда в самом начале XX века чикагцы предприняли энергичную попытку покончить с белым рабством и проституцией, этот «крестовый поход» еще больше закрепил за городом репутацию крупнейшего рассадника порока. Формирование в Чикаго крупного железнодорожного узла способствовало резкому увеличению армии путан и, как следствие, принятию специального федерального закона, так называемого «акта Манна». Между тем усилия самого города очиститься от организованного зла привели к еще большему раздуванию его скандальной известности – даже по сравнению с Нью-Йорком. В сельской провинции у книжных разносчиков легко было приобрести такое занимательное чтиво, как «Черная Дыра», «Темные уголки Чикаго» и «От танцевального зала к торговле белыми людьми», которое представляло собой пересказ параграфов из отчетов Чикагского комитета по вопросам нравственности под названием «Социальные пороки Чикаго». В результате у огромного числа читателей, которые никогда не бывали в самом городе, невольно формировалось резко негативное впечатление о Чикаго.
В книге Осбери представлена и география распространения порока в пределах города. Автор описывает расцвет и падение таких районов, как Пески, Пятачок Конли или Прибрежный. Ясно, что в середине XIX века общественность сильно противилась развитию игорного бизнеса и проституции вблизи делового центра. Это могло не только сильно подпортить представление гостей о городе, но угрожало покою и благополучию представителей высшего класса, проживавших в домах южнее центра города вдоль Мичиган-авеню. Причиной вытеснения злачных заведений в окраинные районы типа Песков или Пятачка, населенных преимущественно выходцами из Ирландии, или Прибрежного, который соседствовал с негритянскими окраинами, служили также этнические и расовые предрассудки. В целом процесс протекал стихийно и вне рамок официальной политики, представляя некий географический компромисс между той частью общества, которая активно выступала против распространения порока, и теми, кто считал это явление неизбежным. В результате злачные заведения не были полностью запрещены, но сконцентрировались в ограниченных регионах, где их вредоносное влияние на остальную часть города удавалось хоть как-то контролировать.
Наряду с искусственным выдавливанием локализованного порока в определенные районы происходила экономическая централизация преступного бизнеса. Окруженные постоянно расширяющейся городской застройкой Прибрежный район и Игорный Ряд на Кларк-стрит составляли лишь два из целой серии кварталов, в которых наряду с многочисленными складскими помещениями располагались культурные заведения, театры, универмаги, биржи ценных бумаг и банки. Помимо этого, к Прибрежному району примыкало несколько железнодорожных станций, а Игорный Ряд соседствовал с финансовыми учреждениями. По рабочим дням последний квартал посещало немало весьма обеспеченных горожан. По этой причине критики отмечали, что между спекуляциями на бирже и колесом рулетки существует много общего.
Территориальное распределение злачных заведений внутри города связано с третьей темой, затронутой в «Жемчужине прерий»: концентрация незаконного бизнеса в определенных местах способствовала возникновению самых первых форм организованной преступности, действительное значение которой намного выше, чем появление блестящих криминальных авторитетов, которых сам Осбери выдвигает на первый план. Как справедливо отмечают современные историки, появление в середине XIX века более сложных азартных игр способствовало укреплению партнерства с тем, чтобы избежать больших потерь в условиях резко возросшего денежного оборота игорных домов. Такая тенденция привела к возникновению прочных связей между профессиональными игроками, полицией и чиновниками, которые контролировали эту сферу. Точно так же увеличение размеров и пышности борделей закономерно вызывало пристальное внимание властей. Организаторы таких видов нелегального бизнеса предпочитали размещать свои притоны вблизи друг от друга, образуя своего рода колонии, чем успешно пользовались в своих корыстных целях известные городские политики – например, окружной лидер демократов Майк Макдональд, а также члены городского совета, Джон Кафлин по прозвищу Банщик и Майк Кенна, больше известный как Прыщ, – быстро набиравшие не только финансовый, но и политический капитал.