Особенно любили его в Ленинграде, у которого к началу оттепели окончательно сформировался образ города контркультурного, авангардного, не слишком любимого властями, поощряющего неформальное искусство; не просто культурная столица, а вызов официозной Москве. Здесь у Окуджавы были знаменитые поклонники – главным образом среди кинематографистов, среди которых его песни распространял и пропагандировал Владимир Венгеров. Он оценил сочинения Окуджавы раньше многих, он же познакомил его с Исааком Шварцем – будущим любимым соавтором. Во время декабрьских выступлений 1959 года к нему в «Октябрьскую» пришел познакомиться драматург Александр Володин. Окуджава тогда на концертах не пел, ограничивался чтением, но в дружеской компании по просьбам ленинградских друзей запел. Володин слушал и неудержимо плакал – сам себе удивляясь: «Слезы катились и катились по щекам… Я сразу понял, что он послан нам откуда-то свыше». На следующий день он пришел опять и уговорил Окуджаву приехать в Ленинград через месяц – выступить в здешнем Доме кино. Соберутся хорошие люди. Окуджава долго отнекивался – «я не профессиональный исполнитель», – но Володин так пылко его уговаривал, что он согласился. В январе 1960 года состоялось это первое публичное выступление – в маленьком тогда зале ленинградского Дома кино. Володин думал позвать человек пятнадцать, но собралось около сотни. Сам он вспоминал о своих попытках делать рекламу Окуджаве: «Это обязательно надо услышать!» – «Что, хорошие стихи?» – «Не в этом дело!» – «Хорошо поет?» – «И не в этом!» Сходные вещи говорил парижским друзьям Вознесенский: «У нас появился новый поэт, который не читает, а поет свои стихи. Стихи обычные, музыка непрофессиональная, поет посредственно, все вместе гениально».
Окуджава перед выходом на сцену попросил Володина, говорившего вступительное слово: «Не говорите, что это песни. Скажите, что стихи». Володин это коротко объяснил и уступил место Окуджаве – он с юности не был склонен к публичным выступлениям. Окуджава с вечной самоиронией рассказывал: «Вечер получился в двух отделениях. Я вышел, спел песни, которые у меня тогда были. Потом сделали перерыв, и я опять спел эти песни». Пел он тогда и «До свидания, мальчики», и недавно написанный «Арбат», и уже знаменитый «Троллейбус».
А два месяца спустя, в начале весны 1960 года, Окуджаве позвонили из московского Дома кино и сказали: что ж вы, москвич, у ленинградцев выступаете, а у нас не хотите? И он согласился, потому что на одном из «вторников» в «Литературной газете» – на расширенном заседании редколлегии, куда приглашались московские писатели и журналисты, – он уже выступил вместе с Коржавиным в импровизированном концерте: Коржавин читал, Окуджава пел, и заметка об этом появилась в газете. Уже вроде была легализована эта его особенность – да, вот так человек исполняет свои стихи, что страшного? И потом, кинематографисты – все-таки не писатели, профессиональная ревность не должна застить им глаза.
На этот вечер, никого не предупредив, пришла и его мать. Никто не знал, что Ашхен в зале. Может, это бы кого-то остановило. С ней был Виктор Окуджава. По его воспоминаниям, Окуджава начал с песни о голубом шарике, и в зале слышались не только свистки, но и одобрительные крики, и даже требование спеть «Полночный троллейбус». И если б он допел, вполне возможно, что зал бы под действием этой музыки угомонился. И не на таких действовало – партийцев завораживало! Но в нем опять проснулось то ли кавказство, то ли арбатство, – и он ушел.
Это был субботний вечер отдыха, 4 марта. Во всех устных рассказах о том провале он подчеркивает: рядом был ресторан, из него пахло шашлыком. В первой части вечера показывали документальный сатирический фильм совсем молодого Элема Климова, сделанный в соавторстве с Анелей Судакевич – «Осторожно, пошлость!». Только что законченная картина была климовской курсовой за второй курс. Во втором отделении Окуджава должен был петь. Ведущий вечера Василий Ардаматский представил его. Ардаматский прославился в 1953 году как автор крокодильского фельетона «Пиня из Жмеринки» – это был чистейший образчик антисемитизма, опубликованный уже после смерти Сталина, 20 марта (остановить последнюю кампанию, начатую вождем, было не так-то просто, да и струны она затронула чересчур живые, многим понравилось). Впоследствии Ардаматский стал лауреатом премии КГБ СССР за остросюжетные повести о чекистах. Он представил Окуджаву иронически – вот, мол, товарищи, новый поэт, он пришел с гитарой. Окуджава вышел на сцену и по обыкновению предупредил: я не профессиональный исполнитель, не певец. И начал петь. Это была песня 1957 года «Вы слышите, грохочут сапоги».