Утром 11 октября после серии боёв передовые отряды 11-го моторизованного корпуса врага с боем заняли город Зубцов, а вечером – Погорелое Городище. Наши отдельные разрозненные части вели оборонительные бои в условиях отсутствия постоянной связи с командованием.
12 октября одна танковая дивизия противника, двигаясь, на Калинин, передовыми частями вышла на рубеж в 25 км юго-восточнее г. Старица. Советское командование приняло решение на отвод 29-й армии на северный берег Волги и прикрытие направления на Калинин. Но эти меры оказались недействительными, так как части не успели вовремя занять свои места. Из-за потери управления войсками направление на Калинин от Ржева и Старицы оказалось неприкрытым. Город никто не оборонял. От Ржева до Калинина были подготовлены довольно серьёзные оборонительные сооружения, которые делали сотни тысяч рабочих в течение нескольких месяцев, но в них ни одного бойца не было, и прорвавшийся противник беспрепятственно шёл до самого Калинина. Местная власть проявила исключительные беспечность и безответственность. Вместо подготовки населения к обороне города все растерялись и по существу никаких конкретных мер не приняли. Правда, 12 и 13 октября были наспех сформированы четыре истребительных отряда и ополчение, всего численностью 1000-1100 человек, но эти отряды в своём большинстве не были сколочены. Личный состав был совершенно не подготовлен не только для ведения уличных боёв, но не умел даже обращаться с винтовкой. Эти отряды после первого выстрела противника в панике бежали.
Для ликвидации прорыва противника на калининском направлении была сформирована оперативная группа в составе двух стрелковых и двух кавалерийских дивизий, 8-й танковой бригады полковника П. А. Ротмистрова и 46-го мотоциклетного полка. Однако времени для организации обороны города уже не было. 14 октября немцы заняли южную часть Калинина. Попытка противника продвинуться к северу и юго-востоку от Калинина была ликвидирована нашими частями, в том числе и 8-й танковой бригадой. В течение трёх дней (15, 16 и 17 октября) 8-я танковая бригада вела ожесточённые бои с немецкими танками и мотопехотой в северо-западной части города (в районе Горбатого моста), у населённых пунктов Николо-Малица и Каликино. Командный пункт бригады находился в старой церкви Николо-Малицы.
«Танк-истребитель» Т-34 с 57-мм пушкой ЗИС-4, подбитый на подступах к Москве. 21-я танковая бригада, 1941 год
По свидетельству командира танкового полка бригады майора А. В. Егорова, в эти три дня район Николо-Малицы, Медного и Брянцева представлял собой «слоёный пирог». Группы советских и немецких танков растекались по полям, сталкивались в коротких схватках. За три дня боёв танкисты бригады в открытых схватках и из засад уничтожили 22 немецких танка, 8 бронемашин, 6 противотанковых орудий и до батальона пехоты. При этом и бригада тоже потеряла до 50% танков.
Однако часть немецких танков и часть пехоты прорвалась к Медному – до Торжка оставалось 20 км. 18 октября на этот участок фронта из Торжка прибыли полки 185-й стрелковой дивизии, которая совместно с 8-й танковой бригадой разгромила прорвавшуюся группу немецких подразделений в населённых пунктах Ямок, Слобода и Медное. Село Медное было освобождено (и уже окончательно) 19 октября. На улицах села враг оставил 7 танков, одну зенитно-пулемётную установку и 17 артиллерийских орудий. При взятии села Медное удалось спасти от смерти и плена 500 советских военнопленных.
Во второй половине дня 19 октября танкисты 8-й танковой бригады нашли на одной из улиц села Медное сгоревший в танке экипаж сержанта Ивана Костюченко. Когда танкисты отходили из района Медного, он не вернулся из боя во время проведения одной из контратак. Экипаж Костюченко сумел раздавить противотанковую пушку и одну автомашину, сжёг своим огнём вражеский танк, но и сам оказался в ходе боя глубоко в расположении противника. Снаряд крупного калибра попал в борт Т-34, танк остановился и был окружён врагами. Немцы закричали: «Рус, сдавайс!» и «Рус, капут!» – а затем, не получив ответа, решили, что в танке все погибли и двинулись к нему. Но экипаж открыл огонь из пулемёта, а затем и из орудия, отбил несколько атак противника на повреждённый танк. Когда закончились боеприпасы и танк умолк, германские захватчики вновь окружили его, предлагая экипажу выйти и сдаться. Они стучали по броне и кричали: «Рус, выходи!» – но услышали в ответ только матерную брань. Немцы согнали местных жителей, заставив их обложить танк хворостом, соломой и подожгли его. Когда пламя охватило танк, враги услышали не крики о пощаде, а слова «Интернационала». Обстоятельства гибели героев-танкистов рассказали жители села Медное. При осмотре сгоревшего танка было извлечено четыре обгоревших тела. Но опознать всех так и не удалось. Нашли только обгоревший комсомольский билет на имя сержанта, командира экипажа Т-34 Ивана Фёдоровича Костюченко. Остальные три павших героя так и остались безымянными, потому что во время боёв 1941 года, по свежим следам, их так и не установили.