21 августа Пожарский поручил разведчикам установить марш следования Ходкевича. Выяснив, что гетман идет к Москве от Вязьмы, он стал готовиться к отпору.
Численность русского войска под Москвой, включая казаков Трубецкого, составляла 8-10 тысяч человек. Одну его часть состава казаки (около 4 тысяч человек) и стрельцы (до 1 тысячи человек), другую — дворянские конные сотни и крестьянско-посадские ополченцы. Отряд Ходкевича насчитывал 12 тысяч человек; оборону Кремля держал трехтысячный польско-немецкий гарнизон. Самой надежной частью войск Ходкевича были конные шляхетские сотни. Пехота (до 1500 человек) состояла из венгерских, немецких и польских ландскнехтов-профессионалов; кроме того, под начальством талантливого полководца находилось до 8 тысяч украинских казаков. Не только по численности, но также по вооружению и военной выучке интервенты превосходили русских. Однако моральный перевес был на стороне последних.
Ходкевич остановился у Поклонной горы; на другой день он переправился через р. Москва у Новодевичьего монастыря и придвинулся к Чертольским воротам. Здесь против него выступил Пожарский. Трубецкой, стоявший на другом берегу реки, у Крымского двора (близ нынешнего Крымского моста), просил Пожарского выделить ему пять конных сотен, обещая ударить по неприятелю с другой стороны. Пожарский, не подозревая обмана, передал Трубецкому свои лучшие кавалерийские силы.
Ранним утром 22 августа ополченцы и поляки вступили в затяжной бой у Арбатских и Чертольских ворот. После полудня неприятель стал одолевать. Однако Трубецкой не спешил с помощью. Не в силах сдерживать мощный натиск гетмана, Пожарский отдал приказ всадникам спешиться. Жестокая сеча продолжалась, но вскоре русские стали уступать. Видя это, сотни, ранее посланные к Трубецкому, не дожидаясь приказа, бросились на помощь своим. С ними последовали четыре казачьих атамана из полков Трубецкого. Лишь это позволило отразить гетманскую рать, отбросить ее за Москву-реку с нанесением большого урона. Попытка осажденного гарнизона произвести вылазку из Кремля к Чертольским воротам, в тыл ополчения, также закончилась неудачей.
Ночью Ходкевич предпринял попытку доставить в Кремль провиант, но русские отбили неприятельский обоз; впрочем, 600 гайдуков смогли пробиться к осажденным через Замоскворечье, бывшее «зоной ответственности» Трубецкого. Именно здесь и решил в дальнейшем прорываться Ходкевич; он рассчитывал на разногласия в русских рядах, а также на слабость укреплений, защищавших город на этом направлении. В соответствии с новым польским планом, который каким-то образом стал известен Пожарскому, обе стороны произвели перегруппировку своих войск.
Главные силы ополчения переместились к югу и встали по берегу Москвы-реки. Сам Пожарский стоял на Остоженке, готовый в любую минуту перейти реку вброд, чтобы оказать помощь на угрожаемых участках. Его воеводы расположились вдоль Земляного города; по рву к Земляному валу, защищавшему подступы к столице с юга, стали стрельцы с двумя орудиями. Трубецкой с казаками, выйдя из таборов, расположился в восточной части Замоскворечья, в Лужниках. Казаки заняли острожек, на стыке Ордынки и Пятницкой (около Климентовской церкви), который охранял дорогу от Серпуховских ворот к Плавучему мосту, соединявшему Замоскворечье с Китай-городом.
Польский стан был расположен сначала у Поклонной горы, а затем у Донского монастыря. На рассвете 23 августа Ходкевич с запаса ми вновь двинулся от Сетуни к столице; Пожарский, став частью близ церкви Илии Обыденного, частью на месте бывшего Деревянного города, вышел против неприятеля.
На рассвете 24 августа начался решающий бой. Ходкевич сделал последнюю попытку прорваться в Кремль. Передовой отряд польского войска должен был пробить путь арьергарду с обозом. Навстречу неприятелю выступила русская конница, которая в течение нескольких часов сдерживала его натиск. Тогда гетман ввел в бой все свои сил и потеснил конницу; поляки начали обстреливать ров, где засели стрельцы. Под натиском неприятеля последние были вынуждены отступить.
Захват укреплений Земляного вала был несомненным успехом Ходкевича. Это позволило ему ввести в город 400 повозок с продовольствием для осажденных. Последним успехом гетмана был прорыв венгров Граевского и запорожцев Зборовского в Замоскворечье и захват им Климентовского острожка. Одновременно поляки сделали вылазку до Кремля и тоже достигли острожка. Однако закрепить этот успех неприятелю не удалось.