Впрочем, не только любовью, но и войной занимался он в это время, совершив за первые восемь лет своего самостоятельного правления несколько больших походов. Первый из них, происходивший предположительно в 979 г., был обращен на запад в земли летописных волынян, живших в верховьях Западного Буга, к их главному городу Червеню. «Пошел Владимир на поляков и захватил города их Перемышль и Червен, а также другие города в земле волынян», — сообщает со своей обычной лаконичностью летописец. В 981 г. последовал новый поход — против вятичей. Покорив их, Владимир в следующем году вновь был вынужден идти на восток — подавлять восстание «заратившихся» вятичей. Под 983 г. в летописи помещено краткое известие о войне против литовского племени ятвягов, которое обитало между реками Неманом и Нарев. В 984 г. княжеский воевода Волчий Хвост покорил последнее оставшееся еще независимым приднепровское племя — радимичей. А в 985 г. сам Владимир ходил против волжских болгар и победил их в бою. Наконец, в 992 г. он подчинил хорватов, которые жили в междуречье верхнего Днестра и Прута. В результате этих войн все восточнославянские племена покорились киевскому князю — Древнерусское государство достигло своих предельных границ.
Эпоху, в которую пришлось править Владимиру, можно назвать переломной. Один за другим отрекались от язычества и принимали христианство славянские народы — соседи Руси. Сам Владимир всю жизнь остро интересовался религиозными вопросами. По словам летописца, утвердившись у власти, он поставил на холме в Киеве за теремным двором кумиры богам: деревянного Перуна с серебряной головой и золотыми усами, затем Хорса, Даждьбога, Стрибога, Симаргла и Молошь. «И приносили киевляне им жертвы, называя их богами, и приводили к ним своих сыновей и дочерей, и осквернялась кровью земля русская и холм тот». Однако увлечение Владимира языческой религией продолжалось недолго. В 986 г. приходили в Киев посольства от разных народов, призывавших Русь обратиться в их веру. Сперва пришли болгары и хвалили своего Магомета, потом иноземцы из Рима от папы проповедовали католическую веру, а хазарские евреи после них — иудейство.
Последним прибыл проповедник, присланный из Византии, и стал он рассказывать Владимиру о православии, и слушал его Владимир со всем вниманием. Под конец грек показал князю занавес, на котором написано было судилище Господне. Направо указал ему на праведников, в веселии идущих в рай, а налево — грешников, идущих на мучение. Владимир же, вздохнув, сказал: «Хорошо тем, кто справа, и плохо тем, кто слева». «Если хочешь с праведными справа стать, то крестись», — сказал грек. Владимир же отвечал: «Подожду еще немного», желая разузнать подробнее о всех верах.
В 987 г. князь созвал своих бояр и старцев градских и сказал им: «Приходили ко мне болгары, говоря: «Прими закон наш». Затем приходили немцы и хвалили закон свой. Затем пришли евреи. После же всех пришли греки, браня все законы, а свой восхваляя, и много говорили, рассказывая мне о начале мира и о бытии всего. Мудрено говорят они и чудесно слушать их. Рассказывали они и о другом свете. Если кто, говорят, перейдет в нашу веру, то, умерев, снова воскреснет и не умереть ему во веки, если же в ином законе будет, то на том свете гореть ему в огне. Что же вы мне посоветуете? Как им ответить?» Бояре и старцы сказали: «Знай, князь, что своего никто не бранит, но всегда хвалит. Если хочешь обо всем разузнать, то пошли от себя мужей посмотреть, кто и как служит Богу». Эта речь понравилась князю и всем людям.
Избрали десять мужей, славных и умных, и сказали им: «Идите сперва к болгарам и испытайте веру их». Они отправились и, придя к ним, наблюдали их скверные дела и поклонение в мечети. Когда вернулись послы в землю свою, сказал им Владимир: «Идите еще к немцам, высмотрите и у них все, а оттуда идите в греческую землю». Послы пришли к немцам, увидели службу их церковную, а затем пошли в Царьград. Когда же они вернулись, созвал князь Владимир бояр своих и старцев и сказал им: «Вот, пришли посланные нами мужи, послушаем обо всем, бывшем с ними». И обратился к послам: «Говорите перед дружиной». Те же стали говорить так: «Ходили мы к болгарам, смотрели, как они молятся в мечети. Стоят они там без пояса; сделав поклон, сидят и глядят туда и сюда, как бешеные. И нет в них веселья, только печаль и смрад великий. Не добр закон их. И пришли мы к немцам, и видели в храмах их различную службу, но красоты не видели никакой. И пришли мы в греческую землю, и ввели нас туда, где служат они Богу своему, и не знали — на небе или на земле мы: ибо нет на земле такого зрелища и красоты такой. И не знаем, как и рассказать об этом. Знаем мы только, что пребывает там Бог с людьми, и Служба их лучше, чем во всех других странах. Не можем мы забыть красоты той, ибо каждый человек, если вкусит сладкого, не возьмет потом горького: так и мы не можем уже здесь пребывать в язычестве». Выслушав послов, Владимир обратился за советом к боярам, и те сказали: «Если бы плох был закон греческий, то не приняла бы его бабка твоя Ольга, а была она мудрейшая из всех людей». И спросил Владимир: «Где примем крещение?»