Миллер всегда нервничал, когда ему предстояло путешествие по воздуху, и одномоторная машина не добавляла уверенности. Пилот, подполковник Норман Бессел, успокоил его: Линдберг на одном моторе пересек Атлантику, а они летят всего лишь до Парижа. «Черт подери, где парашюты?» — спросил Миллер, заглянув в кабину, заваленную пакетами, картонными коробками и мешками. «Что с вами, Миллер? Вы что, собираетесь жить вечно?» — пошутил в ответ подполковник. (Впоследствии было установлено, что Бессел, используя «челночные» рейсы между Британией и Францией, занимался контрабандой.)
Вскоре самолет взлетел, скрылся в густом тумане — и исчез навсегда.
Лишь 24 декабря (после того как о случившемся сообщили жене Миллера, находившейся дома, в Нью-Джерси) было объявлено, что руководитель знаменитого оркестра пропал без вести. Война в Европе вступила в заключительный этап, и занятое более важными проблемами военное командование США решило, что «Норсман» упал в воды Ла-Манша из-за обледенения или отказа двигателя. Никаких поисков не организовано, расследования катастрофы не проводилось. В немецких военных сводках ни словом не упоминалось об уничтожении над проливом британского самолета.
Друзей и поклонников популярного джазового музыканта не удовлетворило официальное объяснение. Вскоре стали распространяться самые невероятные слухи: самолет, на котором летел Миллер, подбили немцы; музыканта убили в пьяной драке; подполковник Бессел, связанный с контрабандистами, застрелил Миллера и посадил самолет во Франции; Миллера устранили по приказу командования как немецкого шпиона. Абсурдность подобных версий очевидна, но исчезновение Миллера так и не получило достоверного объяснения; легенды о пропавшем музыканте, чьими воздушными ритмами завораживались миллионы слушателей, не умирают до сих пор.
Успех пришел к 35-летнему Гленну Миллеру в 1939 году. За 15 лет до этого, не доучившись в колледже, он начал работать на западном побережье в оркестре Бена Поллака в качестве тромбониста и аранжировщика. Позднее играл в таких известных коллективах, как оркестры Томми и Джимми Дорси, Реда Николса, Смита Боллью и «короля свинга» Бенни Гудмена, который называл Миллера «музыкантом, преданным музыке».
Осенью 1939 года оркестр под руководством Гленна Миллера выступил по национальному радио, и вскоре молодежь от Нью-Йорка до Сан-Франциско танцевала под знаменитые мелодии «В настроении», «Нитка жемчуга» и «визитную карточку» Миллера — песню «Серенада лунного света». В 1940 году он заработал 800 тысяч долларов; в следующем году снимается первый из двух фильмов с участием его оркестра — «Серенада Солнечной долины» с Соней Хени в главной роли. Пластинка с записью «Чаттануга чу-чу», популярной песни из этой картины, разошлась миллионным тиражом.
Через восемь месяцев после вступления Америки во Вторую мировую войну Гленн Миллер предложил свои услуги военному ведомству. Осенью 1942 года ему присвоили звание капитана армии США. Разыскав других музыкантов, призванных на службу или записавшихся добровольцами, Миллер создал Оркестр армии и ВВС, который уже на следующий год выступал перед курсантами, проходившими подготовку в Йельском университете в Нью-Хейвене, штат Коннектикут.
В поездках по США оркестр собирал миллионы долларов на облигации военного займа; тем не менее музыкант считал, что делает мало. В июне 1944 года он добился разрешения выступить перед войсками, находившимися в Англии. В течение следующих пяти с половиной месяцев оркестр дал 71 концерт. Выступления музыкантов транслировались по радиосети Союзных экспедиционных войск, их слушали в частях на Британских островах и в континентальной Европе. Когда дирижера представили английской королеве, он узнал, что принцессы Елизавета и Маргарет почти каждый вечер слушают его оркестр по радио.
В декабре вышел приказ о выступлении оркестра во Франции. Накануне вылета в Париж Миллер почти всю ночь проговорил с другом, обсуждая планы создания нового оркестра, а затем спокойной жизни на ранчо в Калифорнии.
«Гленн Миллер не погиб в авиакатастрофе над Ла-Маншем, а скончался от рака легких в больнице» — таким неожиданным заявлением младший брат дирижера Герб Миллер в 1983 году нарушил почти 40-летнее молчание. По его словам, Миллер действительно сел в самолет на аэродроме под Лондоном 15 декабря 1944 года. Но когда через полчаса самолет совершил посадку, музыканта отвезли в госпиталь, где он умер на следующий день. А версию об упавшем самолете придумал Герб Миллер, потому что его брат хотел умереть как герой, а не «на мерзкой больничной койке».