13 мая 1938 года в спектакле «Ревизор» Игорь Владимирович впервые вышел на подмостки прославленного Малого театра. Его дебют в роли Хлестакова стал событием, о нем писали многие газеты. Однако «старики» Малого театра отнеслись к его приходу настороженно и недоверчиво. Ильинскому пришлось освобождаться от некоторых формальных навыков, от увлечения внешними эффектами. При этом он сохранил свой жизнелюбивый юмор, богатейшую актерскую выразительность, отточенное мастерство. Выступив в ролях Хлестакова в «Ревизоре», Аркашки в «Лесе», Шмаги в «Без вины виноватых», Ильинский показал себя зрелым художником, что позволило ему найти общий язык с корифеями Малого театра.
Ильинского отличала высокая требовательность к себе. Играя роль десятки и сотни раз, он не прекращает углублять и совершенствовать ее. Еще Мейерхольд говорил, что на десятом спектакле Ильинский играет не хуже, чем на первом, а на сотом – лучше, чем на десятом. Ильинский любил возвращаться к ранее игранным ролям, чтобы уточнить трактовку, внести новые краски и мысли, продиктованные иным временем. Дважды и по-разному играл он Хлестакова и городничего в «Ревизоре», Расплюева в «Свадьбе Кречинского», трижды – Аркашку в «Лесе».
Поиски новых путей в сценическом искусстве проявились и в подходе Ильинского к образам положительных героев. В комедии А. Корнейчука «В степях Украины» он очень сдержанно и скупо играл председателя передового колхоза Саливона Чеснока.
Премьера спектакля состоялась в мае 1941 года, а в июне началась война. Малый театр был эвакуирован в Челябинск, Ильинский же с бригадой ведущих мастеров театра отправился на фронт. Артисты выступали перед бойцами – участниками обороны Москвы.
В 1944 году Ильинский сыграл Крутицкого в спектакле «На всякого мудреца довольно простоты». Через несколько месяцев зрители увидели его сразу в двух ролях: Мальволио («Двенадцатая ночь») и Мурзавецкого («Волки и овцы»). Но после смерти жены, явившейся для него тяжелейшим ударом, Ильинский уходит из театра.
В Малый театр он вернулся через два года. Первая роль после перерыва – чиновник Юсов в «Доходном месте» А. Островского. В это время в его жизнь вошла актриса Татьяна Александровна Еремеева. После двух лет встреч они поженились. А год спустя на свет появился сын Володя. Ильинский писал: «Я поздно стал отцом. Лишь после пятидесяти лет я познал великое чувство отцовства. С грустью и недоумением думаю, ведь могло случиться так, что я и не испытал бы этого».
Игорь Владимирович настойчиво, во многих статьях ратует за возвращение на сцену Маяковского. В 1950 году он снимается в маленьком отрывке из «Клопа» для документального фильма «Владимир Маяковский», затем играет Победоносикова на радио (1951).
В 1956 году вышли сразу две комедии с участием Ильинского. В фильме «Безумный день» Ильинский исполнил роль завхоза детских яслей доброго и хозяйственного Зайцева. Чтобы попасть на прием к чиновнику, он называется мужем знаменитой чемпионки и проникает в покои бюрократа.
В «Карнавальной ночи» режиссера Э. Рязанова Ильинский уже сам играет бюрократа – директора Дома культуры Серафима Огурцова. Именно с этой ролью связана новая волна его популярности. Буквально всех, кто трудился над фильмом, подкупали искренность и простота Ильинского. Актриса Людмила Гурченко вспоминала: «Я смотрела на него и думала: „Эх, Игорь Владимирович, мне бы вашу славу, да я бы весь мир перевернула!“ А он перед съемкой сидит себе в уголочке, на разбитом диванчике, прикрыв глаза, в руках держит сценарий, но в него не заглядывает – только что-то шепчут губы. Он чему-то улыбается. Потом едва раздастся команда, мгновенно вскакивает и идет в кадр. Это я теперь только поняла, что по-настоящему крупные личности всегда скромны. Они потому и крупные, что поняли сердцем, талантом, интуицией – не знаю, чем – величие именно в простоте».
В театре Б. Равенских предложил Ильинскому роль старого крестьянина Акима во «Власти тьмы» Л. Толстого. Рассказывают, что Игорь Владимирович купил магнитофон и часами учился говорить по-мужицки: «Таеть, ты не того». Образ Акима, оцененный зрителями и критикой как настоящее творческое чудо, – одно из высших достижений отечественной актерской школы. Ильинский любил своего героя за богатую и нежную русскую душу, чистоту и благородство помыслов, за глубокую народную мудрость и нравственную высоту. И эту свою любовь он сумел передать зрителям.