Первую серьезную роль – вора и убийцы – Гассман получил у де Сантиса в «Горьком рисе» (1949). Фильм имел художественный и коммерческий успех, но про Гассмана критики писали, что он «не на месте». Ибо место его было, по общему мнению, там, где им можно было любоваться.
Зрители увидели Гассмана-красавца в фильмах «Рапсодия» (1953), где он снимался в дуэте с Элизабет Тейлор, и «Война и мир» (1956), где актер играл Анатоля Курагина.
Итальянские поклонники прозвали Гассмана «матадор» – так называлась рубрика, которую он вел в конце 1950-х – начале 1960-х годов по телевидению. Витторио не только критиковал итальянские нравы, но и посмеивался над самим собой – баловнем успеха, любимцем публики.
«Матадор» называлась и комедия, поставленная Дино Ризи, с которым потом на долгие годы будет связана судьба Гассмана-киноактера. Витторио создал образ, не только достойный его прежних театральных работ, но и открывший для него новые перспективы в кино и вообще в творчестве. Он показал «среднего» итальянца в неравной схватке с трудностями жизни. Фигура была комичная и патетическая.
С телевидения ему пришлось скоро уйти, так как Гассману запретили сыграть скетч, высмеивающий Акилле Лауро – мэра Неаполя, богатейшего судовладельца, депутата парламента и лидера монархической партии. Гассман заявил, что ноги его больше не будет на телевидении… подумал и добавил: по крайней мере, в ближайшие два года.
После скандала с «Матадором» Гассман приступает к грандиозному предприятию – организует «Театро пополаре итальяно» (Итальянский народный театр). Театр был задуман как передвижной, с собственным переносным залом-шапито, «чтобы принести настоящее искусство туда, где обычно его не видят». Только с поездкой по дальним окраинам дело не вышло: дорогостоящий театр-шапито был сооружен со слишком большим размахом, его трудно было собирать и разбирать. Так что маршруты «мобильного театра» Гассмана мало чем отличались от обычных дорог всех бродячих трупп.
Гассман поставил и сыграл здесь романтическую трагедию итальянского классика Алессандро Мандзони «Адельки», которая имела огромный успех. Неменьшим успехом пользовался «Царь Эдип» Софокла. А потом провал: «Марсианин в Риме» – политическая сатира Эннио Флайано, где Гассман играл марсианина, чистого и простодушного, как вольтеровский Кандид. Провал этот позволил Гассману продемонстрировать свое дарование публициста и полемиста: он бросился в бой против всех критиков своего спектакля, не оставив без ответа ни один отрицательный отзыв.
В 1961 году Италия отмечала 25-летие со дня смерти крупнейшего итальянского драматурга Луиджи Пиранделло. В своем «Театро пополаре» Гассман поставил одну из лучших и труднейших пьес Пиранделло «Сегодня мы импровизируем». В порядке предусмотренной автором «импровизации» он осовременил пьесу так, как если бы это была пародия на Пиранделло, да и сам Гассман заявил, что его цель – произвести скандал «среди всей этой юбилейной риторики». Критики осудили спектакль. Публике же спектакль понравился. Гассман ввел в него «дискуссию режиссеров», представив в ряде карикатур Л. Висконти, Ж.-Л. Барро, Орсона Уэллеса и других. Шуму было много… С тех пор Гассман долгое время больших театральных начинаний не предпринимал, продолжая лишь время от времени выступать со спектаклем-концертом «Игра героев».
«Итальянский народный театр» просуществовал всего два года. Он не без выгоды продал свой шапито в Египет. Позже Гассман создаст театр-студию.
В начале—середине 1960-х годов Виторрио Гассман нашел свое истинное место в кино. Это были годы расцвета «комедии по-итальянски», своеобразного жанра, где смешное и горестное так неразлучны и так взаимопроникаемы, что жанр этот следовало бы назвать трагикомедией.
В сатирическом фильме «Поход на Рим» (1962) Луиджи Коменчини – одной из первых антифашистских лент в жанре комедии – Гассман развенчивает миф об обстоятельствах захвата власти Муссолини и делает это с решительностью и сарказмом.
В сатирической пьесе Федерико Дзарди «Тромбоны» Гассман играл сразу несколько ролей в нарочитой балаганно-ярмарочной манере. Дино Ризи предложил Гассману повторить этот опыт в кино в компании с замечательным комиком Уго Тоньяцци. В фильме «Чудовища» (1963) Витторио создал каскад пародийных, сатирических и гротескных фигур, в том числе самого себя в своих прежних ролях слащавых любовников, а также беззубого полицейского, врача-шарлатана и… литературную даму, от которой зависит присуждение каких-то премий.