В 1810 году в домашнем театре князя Голицына Щепкин увидел актера-любителя князя П.В. Мещерского, потрясшего его необычной манерой исполнения. Сначала Михаилу показалось, что князь поразил его «неумением играть». «И что это за игра? Руками действовать не умеет, а говорит… смешно сказать! – говорит просто, ну так, как все говорят». Но, поразмыслив, Щепкин приходит к совершенно иному выводу: «И как мне досадно на самого себя: как я не догадался прежде, что то-то и хорошо, что естественно и просто!» Он пробует играть в манере князя Мещерского, а у него не получается… Невзирая на все неудачи, он продолжает искать «естественности».
В 1812 году Михаил Щепкин женился. Это была любовь с первого взгляда и на всю жизнь. Избранница Щепкина «вольная» Елена Дмитриевна вышла за него замуж, не убоявшись не только реальной нищеты, но и той кабалы, в которую попадала сразу же из-под венца с мужем-крепостным.
В Пскове в картинной галерее хранится ее портрет кисти Тропинина. Самое пленительное в обличье «турчаночки» (ребенком будущую Щепкину русские солдаты подобрали в развалинах взятой турецкой крепости Анапа) – ее взгляд, излучающий тихий свет доброты и терпения… «Алеша», так называл жену Щепкин, была ему крепкой опорой в жизни и первым другом. Стоило ей заболеть, как его охватывало смятение. Разные по характеру, но оба щедрые и отзывчивые, они были на редкость схожи.
В 1816 году труппа Барсовых прекратила свое существование. Щепкин уехал в Харьков, где был принят в труппу антрепренера Штейна. Вскоре труппа отправилась в Полтаву, где малороссийскому генерал-губернатору, князю Н.Г. Репнину, захотелось устроить свой театр.
Щепкин продолжал оставаться крепостным. Полтавские зрители, высоко ценившие талант артиста, чтобы выкупить его из крепостной неволи, организовали подписку. Молодой генерал князь С.Г. Волконский, надев боевые ордена, обошел с подписным листом лавки купцов, съехавшихся в Ромны на Ильинскую ярмарку. Но этих денег не хватило. Тогда князь Репнин уплатил недостающую сумму из своих средств и таким образом стал хозяином актера. Однако отпускать Щепкина на волю он не спешил. Только через три года, в ноябре 1821 года, Щепкин с матерью, женой, четырьмя дочерьми вышел на свободу, а в следующем году получили вольную и два его сына.
Об удивительном провинциальном актере стало известно директору Конторы Московских императорских театров Ф.Ф. Кокошкину. Посланный проверить впечатления известный драматург М.Н. Загоскин, писавший очень длинные пьесы, на сей раз был предельно краток: «Актер – чудо-юдо…»
Осенью 1822 года в доме Пашкова состоялся московский дебют 33-летнего Щепкина. Он исполнил роль Богатонова в комедии М. Загоскина «Господин Богатонов, или Провинциал в столице» и роль Угара в комедии «Лакейская война». По словам С.Т. Аксакова, «московская публика обрадовалась прекрасному таланту и приняла Щепкина с живейшим восторгом в полном значении этого слова».
За дебютом последовало окончательное приглашение перейти на императорскую сцену, но Щепкин был еще связан с тульским театром и отправился туда доигрывать сезон. Служба его на сцене Малого театра началась с марта 1923 года.
Говоря о московском новоселе, один из современников записал свои наблюдения: «Он весь предался труду и учению, предался пламенно и неутомимо…»
Внешние данные у Щепкина были не очень сценичными: рост ниже среднего, солидная полнота. С «трехнотным» голосом – шутил боготворивший артиста Белинский. С «козлетоном» – довершал картину Михаил Семенович. Сам актер часто подтрунивал над своей внешностью, подписываясь иногда в письмах «ваша толстая щепка» или называя себя «небольшой квадратной фигурой».
Постоянные тренировки позволили ему прекрасно развить и разработать голос. Свои внешние физические данные Щепкин также умел подчинять роли, использовал так, как ему было нужно: в комедии порой обыгрывал свои недостатки, чем немало смешил зрителей, и он же заставлял зал забывать о своей комичной внешности и следить за драматическими переживаниями героев. Своих коллег он призывал: «Не удовлетворяйтесь одной наружной отделкой Как вы искусно ни отделаете, а будет все веять холодом… нет! в душу роли проникайте, в самые тайники сердца человеческого».
В первые московские годы Щепкину приходилось часто играть в пьесах невысокого художественного уровня. Хотя и в этих спектаклях он сумел своим блистательным исполнением ролей завоевать славу, любовь и почет у взыскательной театральной Москвы. Михаил Щепкин был всеобщим любимцем, кумиром московских театралов. Современники говорил о нем не иначе, как о «первом примере исторической личности на сцене».