В годы княжения Олега Русь освободилась от тяжкой и унизительной зависимости перед Хазарским каганатом. Подобно своему предшественнику Аскольду, князь Олег совершил два похода на Царьград (в 907 и 911 гг.) и оба раза одержал славные победы. В русско-византийском договоре 911 года Киев выступает уже как общепризнанная столица Руси.
При преемниках Олега, князе Игоре и княгине Ольге, Киев рос и укреплялся, но в основном он оставался деревянным городом. Правда, во время правления княгини Ольги в Киеве уже начинается каменное строительство.
Одну из наиболее ярких страниц в историю Древней Руси и ее стольного града вписал князь Святослав. «Когда Святослав вырос и возмужал, стал он собирать много воинов храбрых. И легко ходил он в походах, как пардус, и много воевал». Действительно, недолгое княжение Святослава было наполнено шумом походов и звоном битв: под его водительством храбрые дружины прошли от Волги до Дуная, везде прославляя русское оружие. Воюя в далеких странах, князь Святослав редко бывал в Киеве, чем и воспользовались печенежские ханы — извечные враги Руси. В 968 году они осадили Киев, в городе начался голод, не хватало воды. Но система киевских укреплений выдержала осаду, а тут и подоспевшее войско воеводы Претича освободило стольный Киев-град.
Богатырским, героическим временем было и правление князя Владимира Красное Солнышко, как его назвали русские былины. Это были годы блестящих успехов Древнерусского государства, когда складывалась и развивалась самобытная и яркая культура древнерусской народности. Расцвел и стольный град Киев.
На Киевских горах воссияла благодать Божья, когда русский народ принял Святое Крещение и стал исповедовать святую веру Христову. «Что солнце между планетами, что царь между народами, то Киев между городами. На высокой горе стоит он, опоясанный зелеными садами, увенчанный золотыми маковками и крестами церквей, словно святою короною», — так писал украинский писатель Е.П. Гребенка.
Быстрый рост Киева в X — первые годы XI века отмечали все иностранные путешественники, послы и купцы, побывавшие в нем. Город поражал приезжих своим богатством, многолюдством, пышностью дворцов и храмов. Т. Мерзебургский, саксонский хронист начала XI века, отмечал, что «в большом городе Киеве насчитывается 400 церквей, восемь торжищ и необычайное скопление народа».
В истории Киева целую эпоху составляет время правления князя Ярослава, который крепко держал бразды правления в своих руках. Цвела при нем Русская земля, за что и прозвали его на Руси и в других государствах Мудрым. Во время его княжения Киев перешагнул свои первоначальные границы и быстро расширился во всех направлениях. Да и принарядил князь Киев не хуже Царьграда-Константинополя, возвел новые стены на земляных валах и соорудил Золотые ворота.
Кое-кто упрекал князя в расточительности: мол, к чему эта позолота, да и ворота слишком большие — ширина их равнялась ширине средней части главного киевского собора. Но князь Ярослав знал, что делает, и на украшение Божьих храмов не жалел никаких средств. А ворота — это лицо города: пусть все — и странники, и торговцы, и друзья, да и враги тоже — сразу видят, как богат, красив и могуч Киев И новые храмы поставил князь в Киеве, один Георгиевский, другой Ирининский, а главную церковь земли Русской, сердце русской митрополии, он посвятил мудрости Софии.
Софийский собор в Киеве был заложен на самом высоком месте — на поле победоносной битвы киевлян с печенегами. Потому многокупольный Софийский собор открывался путнику отовсюду, через какие бы ворота он ни вошел в город. В последние годы правления князя Ярослава Мудрого была заложена и Киево-Печерская лавра — первообраз и идеал русских монастырей.
Слава Киева была тесно связана с жизнью Ярослава Мудрого, а со смертью своей князь как будто унес в гроб не только счастье стольного града, но и могущество Руси. При некоторых преемниках князя Киев еще продолжал украшаться, в нем строились новые монастыри и церкви, однако некоторые князья стали больше заниматься родовыми счетами и преследовать личные цели. Они не только не щадили «матери городов русских», но и интересами Руси пренебрегали, сами водили в нее врагов и вместе с ними разоряли и страну, и первопрестольный Киев-град.
Приходилось терпеть Киеву и ужасные разорения от соотечественников: так, например, суздальский князь Андрей Юрьевич в 1169 году приступом взял Киев, разграбил его, а потом отдал на расхищение своим союзникам. Н.М. Карамзин в «Истории государства Российского» писал: «Победители, к стыду своему, забыли, что они россияне: в течение трех дней грабили не только жителей и дома, но и монастыри, церкви, богатый храм Софийский и Десятинный, похитили иконы драгоценные, ризы, книги и колокола». В 1204 году Рюрик Ростиславич, желая возвратить себе Киев, позвал половцев и вместе с ними взял город приступом. Потом он не только разграбил город, но не пощадил даже жизни старцев и невинных детей.