Клан Кеннеди всегда был славен своей моральной и финансовой поддержкой друг друга. Став президентом, Джон Кеннеди назначил на пост министра юстиции своего среднего брата Роберта. Кроме того, он содействовал избранию 30-летнего младшего брата Эдварда в сенаторы и назначил своего зятя, Сарджента Шрайвера, директором только что созданного «Корпуса мира». В то время в политических кругах утверждали, что три брата Кеннеди, занимая друг за другом президентский пост, смогут сохранить его за семьей вплоть до 1984 года.
Роберт Кеннеди совершенно не обладал качествами своего брата — легкостью в обращении с людьми и умением их очаровывать. В ноябре 1964 года его избрали сенатором от штата Нью-Йорк, и с 1965 года он заседал в сенате США. Еще при жизни Джона ходили слухи о том, что Роберт в 1968 году обязательно будет баллотироваться в президенты. Хорошо знавшие его люди говорили, что Бобби может оказаться «опасно-авторитарно настроенным президентом». За 15 лет работы в органах юстиции Роберт приобрел профессиональные навыки в уголовном розыске. Человек, избравший целью жизни эти занятия, мог бы только гордиться этими качествами. Но Роберт собирался стать ведущим политическим деятелем. Многие его высказывания порой приводили политиков в недоумение. (Например, его заявление лидерам правящей партии Танзании о том, что неплохо было бы завести в Соединенных Штатах такую же однопартийную систему.) Роберт постоянно находился под огнем критики. В возрасте 27 лет он короткое время прослужил младшим советником в комитете Маккарти, развернувшем «охоту на ведьм» в стране. Сам Кеннеди, когда ему исполнилось сорок лет, заявил, что понимает, почему его не любят, ведь он был замешан «в стольких схватках, в стольких стычках». В его облике было что-то отталкивающее. Миллионам американцев его стремление к власти представлялось пугающим и зловещим. Отпугивала прежде всего беспощадность Роберта. Его видели в телепередачах — указующий перст, удары по столу, холодный взгляд. Но надо отдать ему должное, если в начале 60-х годов Роберт был одним из ярых сторонников агрессии во Вьетнаме, то в 1966 году он стал высказываться за прекращение войны путем переговоров.
Вскоре в семье произошло новое несчастье. Через восемь месяцев после гибели президента Эдвард Кеннеди попал в авиационную катастрофу. Двое пассажиров погибли, а Эдвард получил серьезную травму позвоночника. Только через много месяцев он смог встать на ноги и отныне должен был носить корсет. Так сложилось, что с самолетами у Кеннеди связана не одна семейная трагедия. Гибель на войне в бомбардировщике старшего брата Джо, родители жены Роберта разбились в авиационной катастрофе, в самолете же разбился ее брат, теперь пострадал Эдвард. Но следующая трагедия все-таки произошла не в воздухе.
16 марта 1968 года Роберт Кеннеди в сопровождении жены Этель и одиннадцати детей появился в парадном зале Капитолия и объявил о выдвижении своей кандидатуры на пост президента США. А 5 июня 1968 года в Лос-Анджелесе на выступлении в отеле «Амбассадор» он был смертельно ранен и через сутки скончался.
Но трагедии продолжали преследовать семью Кеннеди и после этого.
В 1984 году от передозировки наркотиков скончался племянник Джона Ф. Кеннеди Дэвид. Вдова Джона Ф. Кеннеди Жаклин умерла в 1994 году от рака и была похоронена на Арлингтонском национальном кладбище рядом со своим мужем. В новогоднюю ночь в 1997 году во время спуска на горных лыжах погиб другой племянник Джона Ф. Кеннеди — Майкл.
Летним июльским вечером сын 35-го президента США Джон Кеннеди-младший вместе с красавицей женой Кэролин Биссетт (они поженились в сентябре 1996 года и планировали в ближайшем будущем обзавестись потомством) и ее сестрой Лорейн летели на свадьбу кузена в Хиннес Порте, штат Массачусетс. У штурвала был сам Джон Кеннеди, буквально за неделю до этого освободившийся от гипса, который ему наложили после полета на параплане. Джон-младший не был опытным пилотом, его полетная практика насчитывала всего 45 часов, к тому же был густой туман, а летчик был очень беспечен… Отправляясь в полет, Джон даже не позаботился об оснащении самолета «Пайпер Сарагоса ІІ-НР», купленного им в апреле, спасательными средствами. Возможно, именно это обстоятельство и послужило причиной гибели самолета и его пассажиров. Самолет исчез с экранов радаров в пятницу 16 июля 1999 года в 21 час 39 минут в районе Номэнс-Лэнд, напротив острова Мартас-Виньярд.