Павел Егорович был талантливым человеком, однако талант его не получил развития, был израсходован на мелочи и пустяки. Талантлив был и его дядя, Василий Михайлович, тоже страстный любитель пения, иконописец и садовод.
Дядя Антона Павловича по матери, Иван Яковлевич, был тоже человек чрезвычайно одаренный. Он отлично играл на многих музыкальных инструментах, превосходно рисовал, обладал выдающимися способностями к изучению языков. Кроме того, мастерил, выдумывал, изобретал. Он тоже пошел в купеческое сословие, но быстро разорился и в 43 года умер от чахотки.
Человек увлекающийся и добросердечный, Павел Егорович часто отпускал товары в долг, а бедным людям продавал их по заниженной цене.
Такая торговля быстро привела его к разорению: торговая карьера Павла Егоровича окончательно рухнула в 1876 году. Крах был ускорен нерасчетливой постройкой собственного дома.
В 1875 году окончил гимназию и уехал в Москву Александр. Вместе с ним поехал Николай, окончивший пять классов гимназии. В Москве Александр поступил в университет, Николай после некоторых мытарств — в Школу живописи, ваяния и зодчества.
Иван подрабатывал переплетной работой, но в июне 1877 года тоже уехал в Москву, где выдержал экзамен на приходского учителя и вскоре получил место в городе Воскресенске Московской губернии.
Антон держал голубей, увлекался ловлей певчих птиц, а в 1873 году, когда ему довелось побывать на спектакле «Прекрасная Елена», приобщился к таганрогской театральной жизни. С тех пор он стал завсегдатаем галерки таганрогского театра.
Свой первый гонорар Антон Павлович получил еще мальчишкой. Загримировавшись, он отправился к дядюшке Митрофану Егорьевичу и, изображая нищего, попросил милостыню. Дядя не узнал племянника и сердобольно одарил его монеткой.
Попробовав писать, уже в 1877 году Антон пытается через посредство брата опубликовать свои произведения и начинает издавать юмористический журнал с карикатурами «Заика». А ко времени окончания университета им было написано такое количество очерков, рассказов и фельетонов, которое под силу профессиональному писателю, целиком отдающему себя творческой деятельности.
Свои ранние произведения Чехов подписывал самыми различными псевдонимами — «Врач без пациентов», «Вспыльчивый человек», «Г. Балдастов», «Брат моего брата», «Человек без селезенки» и др., но чаще всего, в память о прозвище, данном ему таганрогским протоиереем Покровским, — «Антоша Чехонте».
В Московском университете Чехов пробыл пять лет. Успешно выдержав весной 1884 года выпускные экзамены, 15 сентября он был утвержден в звании уездного врача. Однако врачебная деятельность писателя носила характер деятельности общественной и особых доходов ему не приносила.
Первой книгой Чехова стали «Пестрые рассказы». По выражению самого автора, «это винегрет, беспорядочный сброд студенческих работишек, ощипанных цензурой и редакторами юмористических изданий». Однако в ней были и произведения, вошедшие в сокровищницу русской литературы.
Основные темы творчества Чехова — идейные искания интеллигенции, недовольство обывательским существованием одних, душевная «смиренность» перед пошлостью жизни других («Скучная история», 1889; «Дуэль», 1891, «Дом с мезонином», 1896; «Ионыч», 1898; «Дама с собачкой», 1899). В рассказах «Бабье царство» (1894), «Мужики» (1897), «В овраге» (1900) автор показал дикость и жестокость деревенской жизни. Большой силы социального и художественного обобщения Чехов достиг в рассказах «Палата № 6» (1892), «Человек в футляре» (1898). В 1886 году начинающий драматург публикует водевиль «О вреде табака», в 1887 году — «Калхас», специально предназначавшийся для московского артиста В.Н. Давыдова. 19 ноября 1887 года в Московском театре Корша состоялась премьера пьесы «Иванов».
В 1889 году П. Чайковский договорился с Чеховым, что тот напишет либретто для оперы «Бэла», которую собирался сочинять композитор. Замысел этот так и не был осуществлен.
Начиная с 1887 года все большее место в творческой деятельности Чехова занимает театр. В 80-е годы влечение Чехова к театру год от года крепнет, становится все более разносторонним. В своих рассказах, фельетонах и письмах Чехов часто пишет о положении дел в московских и провинциальных театрах, об актерах и антрепренерах, о драматургии и драматургах.
При этом постепенно у него складывается достаточно стройная системавзглядов на постановку театрального дела в стране. Постановка водевилей, особенно пьесы «Иванов», позволила Чехову еще ближе познакомиться с состоянием театрального дела, острее ощутить его недостатки.