Чтобы подавить восстания, Фридрих решил показать свою силу, осадив крепость Кремы и затем разрушив ее до основания.
В мае 1161 года во второй раз был осажден Милан, и, сдавшийся через год, он был разрушен. После этого сдались Пьяченца, Брешиа и другие города. Фридрих заставил жителей разобрать крепостные стены, заплатить контрибуцию и подчиниться наместнику-подесту.
После смерти папы Адриана IV сторонники Фридриха избрали Виктора IV, а его противники — Александра III. На церковном соборе в Павии, собранном императором, папу Александра объявили низложенным, на что Александр ответил отлучением Фридриха Барбароссы от церкви, а его подданных освободил от присяги императору. Поход на Рим стал неизбежным.
В 1163 году Фридрих вновь стал готовиться к походу, но против него объединились в антинемецкую коалицию Венеция, Падуя, Винченца и Верона. Ко всему умер папа Виктор IV, а занявший его место Пасхалий III был менее популярен, чем Александр III. В этой ситуации силы, собранные Барбароссой, оказались недостаточными, и он отправился в Германию, чтобы собрать новое войско.
24 июня 1165 года, осадив замок Святого Ангела, Фридрих предложил обоим папам сложить свои полномочия и провести новые выборы Александр III отказался, чем восстановил против себя горожан и был вынужден бежать. И хотя папа Пасхалий III снова занял свое место в Ватикане, вся полнота власти теперь сосредоточилась в руках императора.
Фридрих добился своей цели, но его ожидали страшные события: началась эпидемия чумы, унесшая жизни многих немецких воинов, и враги императора вновь подняли голову. Антинемецкая коалиция усилилась: к ней присоединились Бергамо, Мантуя, Кремона и жители Милана, восстанавливающие свой город. Шестнадцать восставших городов объединились в Ломбардскую лигу, а у императора не было войска, чтобы ей противостоять. В 1168 году Фридрих решил вернуться в Германию, но ему пришлось переодеться в чужое платье, чтобы не попасть в плен.
Упорный Фридрих в 1174 году снова пересек Альпы и осадил Алессандрию, но в следующем году он был вынужден распустить войско, т. к. ему нечем было платить солдатам. Барбаросса пытался договориться с итальянцами, но переговоры ни к чему не привели. Тогда, собрав небольшое войско, Фридрих встретился с войсками Лиги под Леньяно. Император сражался в самой гуще битвы и был выбит из седла. Слух о его мнимой смерти заставил бежать его воинов с поля боя.
Потерпев поражение, Фридрих признал папой Александра III, а тот снял с него отлучение. Но договориться с Лигой императору не удалось, в июле 1178 года они лишь заключили перемирие на шесть лет. Когда указанный срок истек, Фридрих признал некоторые старинные вольности за городами Лиги, а Ломбардская лига признала императора своим сюзереном, и был подписан мир.
Следующим шагом в этом направлении было признание титула Сицилийского короля за Вильгельмом Сицилийским, который выдал свою тетку Констанцию за сына Барбароссы Генриха.
Усмирив Италию, Фридрих начал готовиться к новому крестовому походу. Собрав войско и оставив управление в Германии Генриху, он отправился на Константинополь, опустошая все земли на своем пути Фридрих захватил Адрианополь и Конье, а 10 июня при переправе через речку Селиф конь Фридриха испугался и оступился, император упал в воду и утонул.
Генрих VI (1165–1197) характеризуется как умный, волевой и решительный человек, но крепостью телосложения он не отличался. В молодости он слагал стихи, являвшиеся образцом средневековой немецкой лирики, но забросил это увлечение. Из удовольствий он всегда оставался верен только охоте.
В первые годы правления ему пришлось заняться делом Генриха Льва, войну с которым начал еще Фридрих Барбаросса. Молодой Генрих быстро собрал войско и нанес герцогу тяжелое поражение. В июне 1190 года они заключили мир. После этого он привлек на свою сторону Ломбардию, был коронован папой Целестином III и начал войну в Южной Италии, истребляя всех сопротивлявшихся. Но вскоре южный зной привел к возникновению болезней, от которых умерли многие немецкие воины, заболел и сам Генрих.
Выступление сына Генриха Льва, Генриха Вельфа, заставило Генриха VI поспешить с возвращением в Германию. Борьба с ним растянулась на годы.
А в это время умер последний потомок норманнской династии, король Сицилии Танкред. Воспользовавшись малолетством его сына Вильгельма, Генрих переправился в Сицилию и, разбив войско королевы Сибиллы, торжественно вошел в Палермо. Пообещав Сибилле оставить за ней личные владения Танкреда, Генрих вырвал у нее отречение от престола и короновался сицилийским королем. Узнав, что среди норманнских баронов зреет заговор, он жестоко расправился со своими врагами. Сибилла и три ее дочери были заключены в замке Гоэнбург в Германии, Вильгельма ослепили и сослали в замок Гоэнемс, в темнице которого он и умер. Сицилианцев вешали, сжигали, зарывали живыми в землю, сажали на кол и ослепляли. Все имущество заговорщиков Генрих конфисковал в свою пользу, а земли раздал своим приближенным.