Ян Флеминг сначала учился в Итоне, затем в Сандхерстском военном колледже. Но решив поступить на дипломатическую службу, ушёл оттуда, добросовестно готовился, выучив французский и немецкий языки. Конкурс на поступление в Форин Офис не прошёл, завалив… сочинение.
Но молодой человек не унывал. Он устроился репортёром в агентство «Рейтер». Зная стремление английских спецслужб использовать журналистов в своих интересах, можно предположить, что к этому времени относятся его первые, пока неофициальные контакты с английской разведкой. Иначе почему его, молодого репортёра, направили вдруг в ответственную служебную командировку в Москву?
В 1933 году в Москве проходил судебный процесс над шестью английскими инженерами, сотрудниками фирмы «Метро-Виккерс», их обвиняли в саботаже и шпионаже. Обвинителем на процессе был Вышинский, председательствовал Ульрих. Доказательства шпионской деятельности обвиняемых были довольно внушительными. Многие из обвиняемых признались, что работают на «Интеллидженс сервис». Один из них, Макдональд, дал точную информацию об оперативных действиях разведсети. Другой, Монкхаус, признался, что передавал информацию одному из директоров «Виккерса» Ричардсу, который успел удрать. И Монкхаус и Ричардс были офицерами разведки экспедиционного корпуса британцев ещё в 1918 году.
То, что компания «Виккерс» использовалась английской разведкой, признала впоследствии и английская сторона. Однако в Англии арест и суд вызвали бурю негодования. Угрожали даже разрывом дипломатических и торговых отношений, но ни того ни другого не сделали. В мире продолжался экономический кризис, а в Германии пришёл к власти Гитлер, и никто не хотел терять в лице СССР надёжного торгового партнёра и возможного союзника.
Флеминг подробнейшим образом освещал ход процесса, описывал не только то, что происходило в суде, но и жизнь советской столицы. Суд закончился, четверо были выдворены из страны, двое получили по два-три года и вскоре тоже отправились на родину. Флеминг пробыл в Москве ещё неделю, даже пытался взять интервью у Сталина, но тот прислал вежливый отказ, сославшись на отсутствие у него времени.
Вернувшись в Англию, обо всём виденном и слышанном в Москве Флеминг отчитался не только перед издателем и друзьями, но и в Форин Офисе, куда его вызвали и внимательно выслушали.
Теперь его намеревались направить в Берлин для получения интервью у Гитлера и ознакомления с обстановкой, а затем в качестве специального корреспондента в Шанхай, ставший к этому времени основным международным шпионским центром на Дальнем Востоке. Но Флеминг сменил место работы — он стал биржевым маклером. Однако ненадолго.
Весной 1939 года он отправился в Москву вместе с торговой делегацией, возглавляемой министром внешней торговли.
На этот раз помимо репортёрских заданий от газеты «Таймс» он имел задания от английской разведки, поскольку, будучи аккредитован при официальной делегации, получил уникальную возможность встречаться и разговаривать не только со случайными собеседниками, но и с советскими государственными деятелями. В их числе были такие люди, как Литвинов и Микоян, оба разговорчивые и общительные, но оба «себе на уме», благополучно пережившие эпохи страшных репрессий и чисток. Флемингу было поручено дать оценку России и русским как возможным союзникам.
По возвращении в Англию Флеминг представил доклад о потенциальных военных возможностях русских, их боевом духе, настроениях людей. Обращает на себя внимание острота наблюдений и аналитический ум автора. Вот цитата из его отчёта: «Этих людей трудно судить по английским меркам. Их фатализм, отсутствие критического мышления, их общая неосведомлённость совершенно нам непонятны и вызывают раздражение. Пытаясь дать им какую-либо оценку как союзникам, могу лишь отметить, что боевой дух их высок, что храбрость и мужество сомнений не вызывают! Сотрудники английских и французских миссий, которые могут оказаться в России, несомненно столкнутся в своей работе с определёнными трудностями: они увидят такой административный хаос, о котором и не слышали, они запутаются в Саргассовом море кумачовых лент, самых алых в мире. Но как только настанет решающий момент, они сразу поймут, что все эти крутые ребята, небольшого роста (средний рост солдата где-то около пяти футов пяти дюймов), с невыразительными лицами, намного отличаются от плохо вооружённого пушечного мяса 1914 года».