Видимо, после этой поездки Флемингу уже не было смысла скрывать своё подлинное «я». Он стал официальным сотрудником английской разведки. Его первое звание — лейтенант, позже он дослужился до старшего офицера, командора Королевских военно-морских сил.
Одной из первых операций, которой руководил Флеминг, было освобождение английских военнопленных, содержавшихся в плавучей тюрьме у берегов Норвегии. 15 февраля 1940 года корабль английского Королевского флота «Коссах» в норвежских водах захватил немецкое судно «Альтмарк» и освободил триста английских моряков, захваченных немецкими рейдерами в водах Южной Атлантики. Коммандос, которые участвовали в этой операции, проявили себя с наилучшей стороны.
Тревожным летом 1940 года Флеминг отправился в Лиссабон. Там в это время находился герцог Виндзорский, бывший английский король Эдуард VIII, со своей женой, дважды разведённой американкой Уоллис Симпсон, ради которой он и отрёкся от престола. Там же находился и Вальтер Шелленберг, руководитель германской внешней разведки, целью которого было склонить герцога Виндзорского к выезду в Швейцарию. Гитлеру, знавшему о прогерманских настроениях герцога и его супруги, это было нужно для того, чтобы в случае удачного осуществления операции «Морской лев» посадить на английский трон «своего» короля. В Лиссабоне завязалась ожесточённая борьба между британской и германской разведками. В результате, при личном вмешательстве Черчилля, победили англичане, и герцог Виндзорский вместе с супругой отбыл не в Швейцарию, а на Багамские острова, где занял пост губернатора и главнокомандующего.
Трудно сказать, какую роль играл Флеминг в этом столкновении крупнейших разведслужб. Но после этого, уже в начале 1941 года, он стал личным помощником начальника морской разведки адмирала Джона Годфри. С него впоследствии Ян Флеминг написал шефа Джеймса Бонда, сэра М.
Для координации действий с союзниками Флеминг несколько раз выезжал в США и на Ямайку. Ясно, что для этого надо было быть не только в курсе совместных операций, но и анализировать их, давать дельные советы и рекомендации, то есть являться специалистом высокого класса.
Одна из операций, проведённых в это время английскими агентами в США, легла впоследствии в основу сюжета романа и кинофильма «Голдфингер». Она заключалась в том, что они, с помощью агента французского 2-го бюро Жака Возанжа, похитили у вишистов золото на острове Мартиника.
В 1942 году советская разведка безуспешно пыталась ликвидировать гитлеровского посла в Анкаре, старого нациста и опытного разведчика фон Папена. Покушение оказалось неудачным агент-болгарин, который должен был осуществить его, сам подорвался на мине. Два советских дипломата, Корнилов и Павлов, были арестованы и преданы суду. Естественно, что советская сторона категорически отрицала какое-либо участие в этом покушении. Английская разведка занималась самостоятельным расследованием обстоятельств этого дела, которое курировал Флеминг.
К заслугам Флеминга относится и установление местонахождения немецких ракет «Фау».
Что имеют в виду авторы, упоминающие об этом эпизоде его деятельности, сказать трудно. Если говорить о том, как была раскрыта главная база «Фау» на острове Пенемюнде, то об этом существует столько версий и так много претендентов на право первооткрывателя, что истину установить невозможно. Скорее всего, Флеминг стал одним из координаторов работы разведки по Пенемюнде, или же речь может идти о каком-либо частном случае, ведь ракеты базировались не только на этом острове.
И, наконец, в 1943 году Флеминг занимался ещё одним важным делом — подготовкой и анализом разведывательных данных перед и во время высадок англо-американских войск в Италии. Скорее всего, в этот период мимо него не прошла операция «Минсмит» («Начинка»), когда перед высадкой союзников на Сицилии английская разведка подбросила немцам труп «майора Мартина». «Майор» имел при себе портфель с документами, из которых явствовало, что высадка должна быть произведена не на Сицилию, а на Сардинию и в Грецию. Англичане настолько тщательно и добросовестно, в мельчайших деталях подготовили свою «обманную операцию» по дезинформации немцев, что те клюнули на эту удочку Главное — сам Гитлер поверил «майору Мартину» и даже, когда войска союзников уже начали десантироваться на Сицилии, считал, что это отвлекающий манёвр, а настоящая высадка будет на Сардинии и на Пелопоннесе.