Будучи начальником абвера, Канарис был в то же время первым заместителем генерала Кейтеля — начальника главного штаба Вооружённых сил Германии (ОКВ), поэтому разработка всех планов гитлеровской агрессии происходила при его непосредственном участии.
В период «странной войны» (сентябрь 1939 — май 1940 года) агенты абвера собирали подробную информацию о положении в тылу союзных войск, мостах, дорогах, системах обороны. Шла война разведок и контрразведок. Соответствующей службе абвера удалось выявить и обезвредить агентов союзников. Одной из задач, которую выполнял абвер, была кража с военных складов в Бельгии и Голландии комплектов униформы. Они потребовались для того, чтобы одеть германские передовые ударные части, которые должны были неожиданно захватить мосты через Маас и Мозель. И когда «странная война» закончилась и немцы вступили в Бельгию и Голландию, мосты были действительно захвачены «лицами, одетыми в форму союзников» и удерживались до подхода немецких войск. Многочисленные диверсии нарушили всю систему обороны союзников, снабжение, пути сообщения и связь.
Одной из важнейших акций первого периода войны был захват немцами Норвегии в апреле 1940 года. Выполняя указания фюрера, Канарис через свою агентуру собрал все необходимые данные для успешного проведения этой операции. Но с другой стороны, он через своих людей предупреждал о ней и англичан, и норвежцев. Конечно, он не желал поражения Германии, но считал, что своевременное появление у берегов Норвегии британского флота заставит Гитлера отказаться от своего намерения. Однако, когда речь зашла о том, чтобы действовать, Канарис выполнил свои прямые обязанности. Именно абвер и его агенты в Осло направляли германские корабли и руководили деятельностью немецких военных атташе, которые вместе с норвежскими офицерами-квислинговцами подготовили к обороне немецкое посольство. Они же обеспечили высадку воздушного десанта, который захватил Осло после того, как германскому флоту не удалось это сделать. Не случайно именно после норвежских событий Канариса из вице-адмиралов произвели в адмиралы.
Когда фюрер назначил точную дату наступления на Западе — 10 мая 1940 года, — Канарис ещё раз решил предупредить союзников. Он послал своего офицера Йозефа Мюллера в Рим, где тот сообщил эту дату одному из старших бельгийских дипломатов при Ватикане. Бельгийский посол своевременно, 1 мая, проинформировал своё правительство. Но, как это часто бывает, информация была проигнорирована, а немецкое вторжение началось точно в назначенный срок.
Но в этой истории есть одна загадка. Дело в том, что Канарис проинформировал и Швейцарию о предстоящем 10 мая нападении немцев. Не было ли это игрой, заставлявшей союзников ожидать удара с двух флангов и распылять свои силы? До сих пор эта загадка не разрешена.
После капитуляции Франции Гитлер приказал готовить план высадки в Англии — «Морской лев». Но уже через пару месяцев он практически охладел к этой идее. Такому решению, в частности, способствовали сводки Канариса, намного завышающие оборонительные способности Великобритании.
Английская разведка в этой связи предупреждала своих сотрудников: «Не делайте ничего, что могло бы повредить Канарису. Его провалы настолько серьёзны, что оказывают нам помощь».
Но если оценивать ситуацию глубже, дело было не в Канарисе. Гитлер строил уже другие планы — он обратил свои взоры на Восток, где таинственно и грозно готовился к обороне его главный противник — Советский Союз. Разговоры о предстоящей высадке в Англии продолжались, но только это был манёвр, отвлекающий от действительных намерений Гитлера.
К подготовке нападения на СССР ОКВ приступило сразу же после окончания французской кампании, и Директива № 21 от 18 декабря 1940 года — «План Барбаросса» — лишь «узаконила» эту подготовку.
Канарис и руководимый им абвер получили указание максимально усилить разведывательную и диверсионную работу против СССР. Соответствующие приказы были даны периферийным и армейским отделам.
Интересные показания по этому поводу дал заместитель начальника диверсионного отдела абвера Штольце на Нюрнбергском процессе: «В приказе указывалось, что в целях нанесения молниеносного удара против Советского Союза абвер-II при проведении подрывной работы должен использовать свою агентуру для разжигания национальной вражды между народами Советского Союза. В частности, мною лично было дано указание руководителям украинских националистов германским агентам Мельнику (кличка „Консул-1“) и Бандере организовать сразу после нападения Германии на Советский Союз провокационные выступления на Украине с целью подрыва ближайшего тыла советских войск, а также для того, чтобы убедить международное общественное мнение в происходящем якобы разложении советского тыла».