Вскоре после начала войны, в октябре 1939 года, германская разведка начала вести довольно успешную «игру» с английской «Интеллидженс сервис». Через своего агента в Голландии, внедрённого к англичанам, немцы начали поставлять им дезинформацию о том, что в германском вермахте якобы существует оппозиционная Гитлеру группа генералов, ищущая контактов с Западом. Целью «игры» было нащупать и взять под контроль некоторые звенья английской шпионской сети в Германии.
Шелленберг лично отправился в Голландию под видом представителя оппозиции.
Поскольку Шелленберг по молодости лет не походил на генерала, он привлёк к этой операции профессора доктора Криниса, имевшего солидную, «генеральскую» внешность. Шелленберг и Кринис провели несколько встреч с представителями английской разведки капитаном Сигизмундом Пейном Бестом и майором Ричардом Стивенсом. Их отношения развивались благоприятно для Шелленберга и немецкой разведки, как вдруг произошло неожиданное: на Гитлера в Мюнхене было совершено покушение. Фюрер решил обвинить в этом англичан и приказал захватить Беста и Стивенса, якобы организовавших это покушение. Шелленберг был против этого, но пришлось подчиниться. Во время очередной его встречи с англичанами в городке Венло на голландской территории туда через границу прорвался специальный отряд СС, который захватил англичан и перевёз их на германскую территорию. Сопровождавший их голландский офицер в завязавшейся перестрелке был смертельно ранен.
«Привязать» Беста и Стивенса к делу о покушении на Гитлера не удалось. Но, попав в руки гестапо, они рассказали всё, что знали о деятельности английской разведки. Кроме того, у немцев остался переданный Стивенсом английский передатчик и секретные коды.
Этот эпизод получил название «Операция „Венло“» и стал поводом для обвинения Гитлером голландского правительства в нарушении нейтралитета. На этом основании 10 мая 1940 года Германия вторглась в Голландию, которая капитулировала через четыре дня.
Бест и Стивенс содержались в концлагере до конца войны.
В 1940 году, вскоре после капитуляции Франции, Шелленберг по указанию Риббентропа вылетел в Лиссабон. Там в это время находился герцог Виндзорский, экс-король Англии, отрёкшийся от престола из-за женитьбы на дважды разведённой американке миссис Симпсон. Шелленберг должен был склонить герцога Виндзорского выехать в Швейцарию или другую нейтральную страну. Учитывая, что сам герцог, а особенно его супруга были настроены прогермански, Гитлер рассчитывал после успешного завершения операции «Морской лев» и захвата Англии посадить на британский престол своего «карманного» короля.
Но участие Шелленберга в этой операции успеха не принесло. Патриотическое чувства герцога оказались сильнее, и он выехал на Багамские острова, где занял пост губернатора.
За несколько месяцев до нападения Германии на Советский Союз Шелленберг сосредоточился на подготовке, обучении и заброске агентуры в СССР. Одновременно он усилил и работу контрразведки против русских, обратив внимание не только на советских дипломатов, но и на эмигрантов. Каждый третий из эмигрантов стал его агентом. В будущем Шелленберг намеревался использовать этих агентов для работы на оккупированной территории. В своих мемуарах Шелленберг пишет: «Мы раскрыли многочисленную агентуру, маршруты курьеров и местонахождение секретных передатчиков… Нам также стало многое известно о методах их работы и об отношениях между различными группами агентов, работавших на них». Скорее всего, он преувеличивает. Непосредственно перед войной советская разведка не понесла существенных потерь в Германии.
22 июня 1941 года Шелленберг был официально назначен начальником VI управления РСХА — службы разведки за рубежом. Вскоре он получил возможность убедиться в том, что донесения немецкой разведки неправильно отражали военный и экономический потенциал и политическое положение в Советском Союзе, его способность к сопротивлению. Полной неожиданностью стала умело организованная партизанская война.
Взявшись за перестройку разведывательной службы, Шелленберг особое внимание уделил операции «Цеппелин» — массовой заброске агентурных групп из русских военнопленных на парашютах в глубокий тыл Советского Союза. Они проходили тщательную подготовку, всестороннюю проверку и подвергались идеологической обработке. «В конце концов, — признаёт Шелленберг, — большинство из них было захвачено НКВД».