Как автор коротеньких рассказцев г. Чехов имеет крупный успех среди читающей публики; наоборот, его „большие“ вещи не имели успеха ни в публике, ни среди рецензентов. Та же участь постигла его и на сцене: громоздкая и притязательная комедия его „Иванов“ провалилась; „Медведь“ имел и будет иметь успех — как очень милый пустячок, услаждающий нетребовательную публику <…>. Я уверен, что г. Чехов и не мечтал заявиться с этим пустячком на сцене театра, смысл существования которого исчерпывается высокопробным репертуаром, а не материальной стороной дела, не сборами…
В „Медведе“ сказывается слабая сторона автора как драматурга: он „манерничает“, „ломается“… Как в „Иванове“ он угостил нас неестественным выходом какого-то „винтера“, сокрушающегося о потерянной взятке, так и тут: лишняя осьмушка овса, которую неутешная вдовица приказывает дать любимой лошади ее покойного мужа и которую она отменяет после того, как воинственный сосед завоевывает ее сердце (veni, vidi, vici[36]) — прямо-таки комична!» («Новости и Биржевая газета», 1888, 19 ноября, № 320).
В одной из рецензий было высказано мнение, которое затем утвердилось в литературе о Чехове: «Кстати, нельзя не заметить, что основной мотив вещицы названного автора аналогичен с мотивом, на котором построена одноактная комедия „Победителей не судят“» («Русский курьер», 1888, 31 октября, № 301).
По воспоминаниям Леонтьева (Щеглова), самый замысел «Медведя» возник у Чехова после того, как он увидел в театре Корша одноактную комедию Н. Самойлова «Победителей не судят», представляющую собой переделку французского водевиля Пьера Бертона «Les jurons de Cadillac», в которой «восхищали в шестидесятых годах в Михайловском театре петербургскую публику г-жа Напталь-Арно и г. Дьёдонне. У Корша отличались г-жа Рыбчинская и г. Соловцов» (Чехов в воспоминаниях, 1954, стр. 150). Главную роль исполнял Н. Н. Соловцов.
В пьесе Самойлова действуют также три лица: графиня (молодая вдова), князь Головин (моряк) и лакей. Сюжет строится на укрощении грубого, но добродушного моряка великосветской красавицей: она обещает выйти за него замуж, если он выдержит испытание — в положенные полчаса разговора не употреблять грубых слов. Однако в этом водевиле очень мало общего с пьесой Чехова. Леонтьев (Щеглов) справедливо отмечал, что пьеска Самойлова — «довольно-таки топорная». Вероятно лишь то, что Чехов писал свой водевиль, учитывая будущего исполнителя — Соловцова. «Водевиль этот был написан Чеховым под впечатлением игры и внешности артиста театра Корша Н. Н. Соловцова. Это был огромного роста, неуклюжий, с громким голосом, но довольно талантливый актер, жаловавшийся на то, что его постоянно затирают и не дают ему хороших ролей» (М. П. Чехов. Антон Чехов. Театр, актеры и «Татьяна Репина», стр. 15).
Еще в 1889 г. к Чехову обратился В. К. Миткевич, офицер и литератор, с просьбой о разрешении перевести пьесу на французский язык. Чехов ответил 12 августа 1889 г.: «Против Вашего желания перевести моего „Медведя“ я ничего не имею. Напротив, это желание льстит мне, хотя я заранее уверен, что на французской сцене, где превосходные водевили считаются сотнями, русский водевиль, как бы удачно он написан ни был, успеха иметь не будет».
Миткевич собирался поехать во Францию и там поставить пьесу. Поездка не состоялась, и в 1893 г. он вновь обращался с тою же просьбой (письмо Миткевича от 27 сентября 1893 г. переправил брату Ал. П. Чехов. — Письма Ал. Чехова, стр. 496). На это письмо Чехов, вероятно, не ответил.
В 1898 г. завязалась переписка с лектором по русской литературе в Париже Я. С. Мерпертом. Мерперт просил Чехова прислать какую-нибудь пьесу в одном действии, кроме «Медведя», для устраиваемого в Париже русским кружком спектакля в ноябре — декабре 1898 г. Чехов послал сборник «Пьесы», а в последующих письмах рекомендовал водевили других русских писателей: Ив. Щеглова, В. В. Билибина, П. П. Гнедича.
Особенной популярностью пользовался водевиль в Чехословакии (впервые поставлен в г. Брно 17 октября 1889 г.). Зденек Неедлы в статье, посвященной творчеству Чехова, писал: «Знаменательно то, что уже в первые годы проникновения Чехова к нам шутка „Медведь“ после Национального театра получила распространение и в провинции, где наши любительские кружки с увлечением играли ее в городах и деревнях, даже недостаточно сознавая, что играют произведение иностранного автора» (ЛН, стр. 776).