В 1898 г. «Медведь» шел на сцене Малого театра с участием А. П. Щепкиной (Попова), Н. М. Подарина (Смирнов) и П. Я. Рябова (Лука). По этому поводу к Чехову обращалась 26 сентября 1898 г. Т. Л. Щепкина-Куперник, и Чехов дал согласие на постановку. (Сохранился договор Дирекции императорских театров с Чеховым на представление «Медведя» — ЦГТМ; см. стр. 297.)
Критические отзывы на постановки «Медведя» были немногочисленны.
Шумно откликнулись газеты лишь на первую постановку — в театре Корша. Газета «Новости дня» сообщала: «Новая пьеса „Медведь“, <…> данная вчера в бенефис Н. В. Светлова на сцене театра Корша, прошла очень бойко; автор дважды был дружно вызван вместе с г-жой Рыбчинской и г. Соловцовым, исполнявшими роли в этой пьесе. <…> Бенефициант был встречен публикой аплодисментами и подарком» (1888, 29 октября, № 1910). Через два дня в той же газете была напечатана подробная рецензия на спектакль: «Полная юмора игра г-жи Рыбчинской и г. Соловцова много способствовала успеху пьесы. Фраза Елены: „Я с удовольствием влеплю пулю в ваш медный лоб“ — была покрыта гомерическим аплодисментом. Соловцову аплодировали всей залой во время самого действия» (1 ноября, № 1913). В газете «Театр и жизнь» рецензент, подписавшийся Н. П., писал: «„Медведь“ — это форменная шутка, построенная на „невозможном“ анекдоте и не претендующая на жизнь или „естественность“. <…> Благодаря великолепной игре г-жи Рыбчинской и г. Соловцова публика хохотала до упада. Автора вызывали. Театр был полон. Бенефицианта встретили очень ласково и поднесли ему серебряный сервиз на плато, покрытом цветами» (1888, 30 октября, № 172).
«Русские ведомости» отмечали в разделе «Театр и музыка»: «Самой интересной пьесой бенефиса была новая одноактная шутка г. Ант. Чехова „Медведь“. Это очень грациозная вещица, написанная хорошим языком и с большим талантом. Это шутка, но в ней много жизненного <…> Пьеска дышит свежестью таланта и оригинальностью сцен <…> Автора шумно вызывали два раза» (31 октября, № 300).
В «Русском курьере» заметка появилась тоже 31 октября (№ 301; подписана: С. Ф.): «Маленькая одноактная шутка г. Антона Чехова „Медведь“ — хорошенькая и грациозная вещица. Только ее следует разыгрывать очень тонко. Она вся состоит, особенно мужская роль в ней, из многочисленных переходов и психологических нюансов. Несмотря на простоту рисунка характера этой роли, в ней заключается такой благодарный материал для тонкого исполнения художника-артиста, что последний может преподнести публике настоящий перл». Сочувственный отзыв поместил и журнал «Будильник»: «Наша публика совсем отвыкла от „оригинального“ и „задорного“; между тем в маленькой шутке Чехова она встретила сразу и грубую житейскую правду, и душевную психологию, и невероятный фарс, и яркие искры молодого таланта» (Свой. Театрально-музыкальные заметки неприсяжных рецензентов. — «Будильник», 1888, 6 ноября, № 43, стр. 6).
Две рецензии были отрицательны. Об одной из них упоминал Чехов в письме к Леонтьеву (Щеглову) — отзыв С. Васильева (псевдоним театрального критика С. В. Флерова): «В пьесе три действующие лица: вдова, гость, лакей. Это нечто вроде французских proverbes; различие лишь в том, что те, при всей своей внешней простоте, обдуманы и обработаны до мельчайших подробностей, как настоящие „кабинетные“ вещицы, между тем как г. Чехов допускает такую вопиющую невозможность, как вызов женщины на дуэль. Эта необдуманная подробность тем более бросается в глаза, что на ней построен перелом пьесы, перемена отношений между двумя лицами.
Г. Соловцов, играющий роль „медведя“, очень верно берет темп, нужный для такого рода вещиц; но даже и при этой быстроте темпа нет возможности „скользнуть“ по неправдоподобности вызова женщины на барьер» («Московские ведомости», 1888, 31 октября, № 302).
В другом отзыве подчеркивалось обилие в пьесе бранных слов: «В чем же кроме этого заключается комизм „Медведя“?.. Мы все видим в Чехове крупный талант, но несомненно ложно направленный… „Медведь“ — шутка, но не шуточными последствиями грозит она молодому писателю. Это опасный путь, Чехов!» («Русское слово», 1888, 5 ноября, № 45).
С нападками, неловко завуалированными комплиментами, выступил и рецензент «Новостей и Биржевой газеты» (подпись: XII): «Это — ходульная, но, в то же время, чрезвычайно ловко написанная вещица, — талантливый гротеск, не требующий от зрителя ничего, кроме доброго расположения духа.