«Степной субботник мне самому симпатичен именно своею темою, которой вы, болваны, не находите, — отвечал Чехов 21 июня 1887 г. — Продукт вдохновения. Quasi симфония.
В сущности белиберда. Нравится читателю в силу оптического обмана. Весь фокус в вставочных орнаментах вроде овец и в отделке отдельных строк. Можно писать о кофейной гуще и удивить читателя путем фокусов».
Рассказ был высоко оценен И. И. Левитаном (июнь 1891 г.): «…ты поразил меня как пейзажист.‹…› Например: в рассказе „Счастье“ картины степи, курганов, овец поразительны. Я вчера прочел этот рассказ С‹офье› П‹етровне› и Лике, и они обе были в восторге» (И. И. Левитан. Письма, документы, воспоминания. М., 1956, стр. 37. Софья Петровна — Кувшинникова, художница, близкая знакомая Левитана, Лика — Л. С. Мизинова).
Г. А. Русанов писал Чехову 14 февраля 1895 г.: «Такие сравнительно небольшие вещи, как „Степь“, „Скучная история“, и такие совсем миниатюрные вещицы, как „Верочка“, „Святою ночью“, „Пустой случай“, „Недоброе дело“, „Перекати-поле“, „Счастье“, „Поцелуй“, „Припадок“, „Попрыгунья“, „Черный монах“ и многие другие из Ваших рассказов — ведь это перлы русской литературы…» (Записки ГБЛ, вып. 8, стр. 58).
Первые печатные отзывы были противоречивы. Так, К. Арсеньев отнес «Счастье» к тем рассказам, которые «слишком бедны и содержанием и отдельными красотами, составляющими иногда главную силу очерков г. Чехова» («Вестник Европы», 1888, № 7, стр. 261). В рецензии на сборник «Рассказы» (без подписи, «Новое время», 1888, № 4420, 20 июня) «Счастье» получило высокую оценку и было отнесено к лучшим, наряду с рассказами «Свирель», «Перекати-поле», «Письмо» и повестью «Степь». По словам рецензента, эти произведения «свидетельствуют, с какою любовью наш молодой талантливый беллетрист занимается изучением народных нравов. Его наблюдения в бытовой сфере отличаются замечательною тонкостью, не допускающею ни малейшей утрировки в передаче явлений народной жизни. Действующие в его рассказах лица всегда говорят языком, свойственным той среде, в которой они живут, и в их миросозерцании незаметно ничего искусственного, сочиненного самим автором».
Позже, в 90-е и 900-е годы, когда на страницах журналов часто высказывалось мнение о пессимизме, пантеизме, импрессионизме Чехова, критики обращались к рассказу «Счастье».
В. Гольцев писал, что в ряде рассказов, в том числе и в «Счастье», пантеистическое мировоззрение принимает у писателя «печальный оттенок» («Русская мысль», 1894, № 5, стр. 47).
В. Альбов утверждал, что в произведениях Чехова часто встречаются персонажи, представляющие собой людей-зверей, людей-животных. К ним он причислил и старого чабана из рассказа «Счастье» с его «бессмысленными», «„овечьими думами“ о счастье в виде кладов» («Мир божий», 1903, № 1, стр. 90–91).
По словам Е. Ляцкого, «… у г. Чехова немало произведений, проникнутых грустной задумчивостью, красотой осенних сумерек в мягких очертаниях родного русского пейзажа». В числе их он назвал «Счастье» и «Свирель», где «импрессионизм творческой манеры г. Чехова достигает высокой степени развития» («Вестник Европы», 1904, № 1, стр. 157).
Наиболее обстоятельный отзыв о рассказе содержится в статье И. В. Джонсона (И. В. Иванова) «В поисках за правдой и смыслом жизни. (А. П. Чехов)» («Образование», 1903, № 12). Освещая развитие творчества Чехова, Джонсон писал, что первый период «поверхностного, самодовлеющего юмора» сменила новая фаза «бесстрастного художнического созерцания жизни», напоминающая метод ученого, исследующего предмет без предвзятой гипотезы. Результатом такого изучения, по мнению Джонсона, явились у Чехова произведения, в которых автор говорит об отсутствии в жизни нравственного закона, разума и смысла. Наиболее показательным для этой, второй фазы критик считал рассказ «Счастье». По его словам, «весь рассказ — бесподобная художественная вещица с удивительно выдержанным настроением — вряд ли и по замыслу автора представляет только жанровую картинку. Он, кажется, именно символизирует некоторые выводы, сделанные Чеховым из своего изучения жизни ‹…› В нарисованной им жизни, или — если хотите, шире — в той, которую она символизирует, разум и смысл отсутствуют, человек в ней — почти ничто; но не вся жизнь на свете такова. Если, например, взобраться на один из высоких холмов, о которых говорилось выше, то станет видно — „что на этом свете, кроме молчаливой степи и вековых курганов, есть другая жизнь, которой нет дела до зарытого счастья и овечьих мыслей“…» (стр. 22–23). «…Пока другая жизнь — очевидно, с разумом и смыслом — есть, — и для той, овечьей, возможность, сойдя с мертвой точки, в свою очередь, стать разумной, содержательной, с не „зарытым“ уже счастьем, — еще существует» (стр. 23), — заключал автор статьи.