Ялтинская деятельница вспоминает: «Им получалось огромное количество писем от иногородних больных, со всевозможными запросами и справками об условиях жизни в Ялте и окрестностях, как проехать дешевле, какие цены на продукты и т. д. Количество писем всё увеличивалось. Антон Павлович эту переписку частью передавал мне. Он помогал приезжавшим больным в приискании квартир, в совете, к кому обратиться за медицинской помощью. По телефону он просил докторов Альтшуллера, Елпатьевского, Бородулина и других принимать этих больных. Часто Чехов просил своих знакомых навещать особенно скучавших или слабых. Посылал и заносил „лежачим“ газеты и журналы. Большие денежные суммы собирал и вносил в кассу попечительства о приезжих больных» (С. Бонье. Из воспоминаний об А. П. Чехове. — «Ежемесячный журнал литературы, науки и общественной жизни», 1914, № 7, стр. 67).
Сообщение С. П. Бонье, что Чехов передавал ей часть получаемой корреспонденции для ответа, объясняет нам, почему в архиве Чехова этого года так много писем, как будто оставшихся без отклика (их число выражается в сотнях). Впрочем, были, по-видимому, и такие письма, которые не получили ответа. Чехов писал сестре 19 марта: «Получаю много деловых и неделовых писем. Не могу отвечать, надоело, и если отвечать на все письма, то нужно сидеть за столом от утра до вечера. Почтальон ропщет и изумляется». Среди писем к Чехову 1899 года находится много зрительских откликов, каждый спектакль «Чайки» вызывал к жизни новую почту. Присылались на отзыв любительские рукописи. Приходили просьбы разрешить перевод на иностранный язык какого-либо рассказа. Много писем было связано с врачебной профессией Чехова — просьбы рекомендовать врача и посоветовать, как лучше устроить в Ялте больного. Не обходилось и без курьезов. Некая Романова непременно хотела именно у Чехова узнать, как правильно будет слово «адрес» во множественном числе — «адреса» или «адресы». Некая Баш просила Чехова написать ей, как он представляет себе божью матерь. Общее число таких случайных писем за 1899 год — около двухсот пятидесяти. А число адресатов Чехова, письма к которым печатаются в настоящем томе, около ста. Это — не считая тех «ненайденных и несохранившихся» писем, о которых есть сведения, что ответы на них были.
В 1899 году большой размах приобретает начавшаяся в 1898 году переписка Чехова и Горького. Их взаимное тяготение, яркий интерес друг к другу (для Чехова поздних лет такой интерес уже не был обыкновением), их откровенность, и литературная, и человеческая, — всё это отразилось в их переписке. Здесь содержатся и те взаимные оценки, которые стали уже классическими для любого исследования отношений этих двух классиков русской литературы.
В этом же году определяется и взаимный интерес Чехова и Ольги Леонардовны Книппер, ставшей позднее его женой. Правда, переписка их еще не достигла своего расцвета, однако уже наметился характерный для нее круг тем, связанный с драматургическим творчеством Чехова и его отношениями с Московским Художественным театром.
Впервые публикуются письма: к А. Л. Вишневскому (от 5 августа), в московское отделение кассы взаимопомощи литераторов и ученых (от 25 апреля), в садовое заведение «Синоп» (от 17 марта), в серпуховское уездное казначейство (от 22 июня), в серпуховскую уездную управу (от 30 июня), к О. И. Череповой-Орловской (от 24 июня) и телеграмма А. С. Суворину (от 25 февраля).
Свод писем Чехова дополнен, по сравнению с ПССП, еще двадцатью шестью эпистолярными документами: И. Н. Альтшуллеру (от 10 и 24 апреля и 26 июня), К. С. Баранцевичу (от 27 декабря), А. Л. Вишневскому (от 21 октября), Э. Голлер (от 1 января и 3/15 апреля), С. П. Елпатьевскому (конец 1899 г. — при публикации письма в ЛН, т. 68, письмо было ошибочно отнесено к 1900–1901 гг.), А. А. Желябужскому (от 28 ноября), К. М. Иловайской (от 27 апреля, 20 мая и 15 августа), О. Л. Книппер (от 17 июня), А. П. Лукину (от 2 сентября, ошибочно отнесенное в ЛН, т. 68, А. П. Мантейфелю), В. Э. Мейерхольду (около 1 октября), И. Я. Павловскому (от 21 января, 13 марта, 5 и 22 мая), А. С. Суворину (от 16 и 19 января, две телеграммы от 26 апреля и от 27 апреля), М. П. Чеховой (не ранее 13 мая и между 8 и 24 ноября). Кроме того, в состав тома введена телеграмма к П. А. Сергеенко (от 20 января), которая воспроизводится по воспоминаниям адресата.
Обнаружены автографы писем, печатавшихся в ПССП по другим источникам: к И. И. Барышеву (от 13 августа), В. А. Гольцеву (от 17 и 20 января, 1 июля, 20 августа), А. М. Кондратьеву (от 20 февраля), И. И. Орлову (от 22 февраля), И. А. Синани (от 29 августа), А. С. Суворину (от 16 мая), Н. Д. Телешову (от 11 августа), М. Ф. Терентьевой (от 10 сентября), М. П. Чеховой (от 23 марта), Ал. П. Чехову (от 4 и 30 марта, 11 мая, 4–5 июня), И. П. Чехову (от 11 мая и 28 августа), М. П. Чехову (от 2 февраля), Чеховым (от 4 июля), а также автографы всех писем к М. О. Меньшикову.