Ряд фактов подтверждает, что Чехов взялся за переделку «Лешего» не ранее середины 90-х гг., вернее всего — осенью 1896 г., когда готовился к изданию сборник «Пьесы», в котором «Дядя Ваня» появился впервые.
Именно для середины, а не для начала 90-х гг. характерен мелкий и прямой почерк Чехова, которым написан единственный сохранившийся лист рукописи «Дяди Вани».
В тексте пьесы использованы записи из дневника и записных книжек Чехова, относящиеся к августу — октябрю 1896 г. Так, ироническая характеристика Серебрякова в отзыве Войницкого из сцены I акта («Жарко, душно, а наш великий ученый в пальто, в калошах, с зонтиком и перчатках») основана на дневниковой записи Чехова, сделанной в Мелихове около 20 августа 1896 г. в связи с приездом М. О. Меньшикова: «М. в сухую погоду ходит в калошах, носит зонтик, чтобы не погибнуть от солнечного удара, боится умываться холодной водой, жалуется на замирание сердца».
Одно из высказываний Астрова в IV акте пьесы («Прежде и я всякого чудака считал больным, ненормальным, а теперь я такого мнения, что нормальное состояние человека — быть чудаком») почти дословно совпадает с другой записью Чехова, сделанной в сентябре 1896 г. («Чудаки ему прежде казались больными. А теперь он считает нормальным, что люди чудаки» — Зап. кн. II, стр. 44) и, особенно, с видоизмененной редакцией той же записи, которую Чехов вписал приблизительно в октябре 1896 г. в Записную книжку I (стр. 69), куда он переносил только те записи, которые к тому времени не были еще им использованы: «Чудаки казались ему прежде больными, а теперь он считает, что это нормальное состояние у человека быть чудаком» (см. т. XVII Сочинений; ср. также в кн.: В. Лакшин. Толстой и Чехов. М., 1963, стр. 208–209).
Сама форма драматического повествования в «Дяде Ване» — без членения текста на явления — также указывает на то, что пьеса эта написана в середине 90-х гг., во всяком случае — после 1892 г. Во всех ранее созданных пьесах, включая «Лешего», вплоть до «Юбилея», опубликованного в 1892 г., Чехов неизменно придерживался традиционного способа подачи драматического текста — с обозначением каждого явления и действующих лиц, участвующих в нем. Этот принцип твердо соблюден Чеховым в сборнике «Пьесы» в текстах всех ранее написанных им произведений. И лишь две пьесы были оформлены в нем по-новому: «Чайка» и напечатанный вслед за ней «Дядя Ваня».
В письмах Чехова за 1895 г., когда уже была создана «Чайка», еще нет никаких упоминаний о «Дяде Ване». 21 ноября 1895 г. он известил А. И. Урусова, что накануне «кончил новую пьесу» (то есть «Чайку») и просил «взять на себя труд прочесть» ее. В том же письме, отвечая на просьбу Урусова разрешить перепечатку «Лешего», он объяснял, что прежде должен «добыть» и «прочесть» эту пьесу. Если бы к этому времени «Дядя Ваня» был написан, Чехов вряд ли мог умолчать об уже переработанной редакции «Лешего» — пьесы, к которой Урусов был неравнодушен и которую всегда ставил высоко. Очевидно, другой «новой пьесы», помимо «Чайки», тогда еще просто не существовало.
В то же время сохранилось свидетельство очевидца, что Чехов перерабатывал «Лешего» годом позже — в 1896 г. Рассказывая о своей встрече с Чеховым в Мелихове весной 1897 г. и беседах о его последних произведениях, И. Л. Леонтьев (Щеглов) упоминает о создании «Дяди Вани» как событии, совершившемся как раз незадолго до того: «Кстати сказать, около этого времени А. П. перерабатывал своего неудачного „Лешего“, из каковой переработки, как известно, получилась его лучшая драматическая вещь „Дядя Ваня“…» (Ив. Щеглов. Из воспоминаний об Антоне Чехове. — «Нива». Ежемесячные литературные и популярно-научные приложения, 1905, № 7, стлб. 402; Чехов в воспоминаниях, 1954, стр. 171).
Между «Лешим» и «Дядей Ваней», по воспоминанию другого мемуариста, прошло по крайней мере несколько лет. М. П. Чехов в связи с постановкой «Лешего» на сцене театра Абрамовой (декабрь 1889 г. — январь 1890 г.) писал: «Брат Антон тогда же снял „Лешего“ с репертуара, долго держал его в столе, не разрешая его ставить нигде, и только несколько лет спустя переделал его до неузнаваемости, дав ему совершенно другую структуру и заглавие. Получился „Дядя Ваня“» (Вокруг Чехова, стр. 200). В другой работе тот же автор, говоря о пьесе «Леший», опять-таки утверждал, что Чехов «долго держал ее под спудом» (Михаил Чехов. Об А. П. Чехове. — «Журнал для всех», 1906, № 7, стр. 412).
Наиболее вероятно, таким образом, что «Дядя Ваня» написан в конце 1896 г. — после завершения «Чайки», но до ее премьеры, состоявшейся 17 октября 1896 г. Под свежим впечатлением от ее провала Чехов не мог, конечно, приняться за новую пьесу. Он говорил тогда с чувством досады и огорчения: «Ах, зачем я писал пьесы, а не повести! Пропали сюжеты, пропали зря, со скандалом, непроизводительно» (А. С. Суворину, 7 декабря 1896 г.). Даже получив утешительные письма по поводу «Чайки» и работая над корректурой сборника «Пьесы», он снова повторял в письме к Суворину: «Вы и Кони доставили мне письмами немало хороших минут, но все же душа моя точно луженая, я не чувствую к своим пьесам ничего, кроме отвращения, и через силу читаю корректуру» (14 декабря 1896 г.).