В литературе о Чехове датировка «Дяди Вани» 1896-м годом может считаться традиционной. Большинство исследователей склоняется к выводу, что пьеса создана именно в это время: «по некоторым догадкам, уже после окончания „Чайки“» (Н. Эфрос. Забытая пьеса Чехова. — «Рампа и жизнь», 1910, № 51 от 19 декабря, стр. 833); «после написания „Чайки“ <…> но до постановки ее на Александринской сцене» (С. Балухатый. Этюды по истории текста и композиции чеховских пьес. — В сб.: «Поэтика». Л., 1926, стр. 148); «вероятно, в 1896» (комментарий А. Дермана в кн.: Переписка с Книппер, т. 1, стр. 104); «в августе-сентябре 1896 года» (В. Лакшин. Толстой и Чехов. М., 1963, стр. 209); «не ранее 1895 года, а скорее всего в 1896 году» (Г. Бердников. Чехов-драматург. М., 1972, стр. 170). Отмечалось также, что и по своим «идейно-художественным особенностям» «Дядя Ваня» «стоит ближе к произведениям не начала, а середины девяностых годов» (там же).
Н. И. Гитович сначала тоже датировала пьесу концом 1896 г. (см.: А. П. Чехов. Полн. собр. соч. и писем, т. 16. М., 1949, стр. 549), однако затем высказала предположение, что Чехов приступил к переделке «Лешего» не в 1896 г., а сразу после его завершения, то есть «в марте-апреле 1890 г.» (Летопись, стр. 282) или скорее даже «не ранее апреля» (Н. Гитович. Когда же был написан «Дядя Ваня»? — «Вопросы литературы», 1965, № 7, стр. 136).
Одним из доводов в пользу такой передатировки послужило обнаруженное письмо П. М. Свободина от 9 апреля 1890 г., в котором он, отвечая собирающемуся ехать на Сахалин Чехову (его письмо не сохранилось), сообщал: «…Погожев мне сказал, что для принятия и постановки на сцену „имеющих быть“ написанными пиес по дороге на Сахалин достаточно будет простого письма ко мне, и бланок (условий) подписывать не нужно. В письме, которое Вы можете написать и до отъезда, Вы скажете, что такую-то пьесу (оставьте место для вписания названия) Вы доверяете подать в Комитет <…> такому-то — вот и все. Для пущего успеха можете написать два-три таких письма на случай, если напишутся две-три пьесы. Впрочем, может быть, я и вышлю Вам эти самые бланки, если уж Вам так хочется» (Записки ГБЛ, вып. 16, стр. 219).
Однако если бы Чехов действительно задумывал тогда переработку «Лешего», он, разумеется, не стал бы скрывать этого от Свободина, которому ранее на всех этапах работы над этой пьесой доверительно сообщал малейшие подробности. Между тем, в письме «Леший» даже не назван и ни слова не сказано о переделке какой-либо пьесы. В нем речь идет скорее о замысле какой-то новой пьесы или даже «двух-трех» пьес, не имевших еще заглавий, которые Чехов, как понял его Свободин, мог написать «по дороге на Сахалин». И меньше всего это могло относиться к переделке «Лешего» в ближайшее время: ведь в этом случае Чехов, конечно, не стал бы торопиться с публикацией пьесы; однако перед самым отъездом на Сахалин он отдал рукопись «Лешего» С. Ф. Рассохину для литографирования и поставил тем самым точку в работе над пьесой.
Сомнительно также свидетельство Вл. И. Немировича-Данченко, который писал в своих воспоминаниях: «От „Лешего“ до „Чайки“ шесть-семь лет. За это время появился „Дядя Ваня“» (Из прошлого, стр. 48). Мемуарист тут же сам признается, что плохо помнит обстоятельства появления этих пьес Чехова: «Никак не могу вспомнить, когда и как он изъял из обращения одну и когда и где напечатал другую. Помню „Дядю Ваню“ уже в маленьком сборнике пьес. Может быть, это и было первое появление в свет» (там же, стр. 48–49).
Первое упоминание Чехова о «Дяде Ване» содержалось в письме к Суворину 2 декабря 1896 г. и было сделано в связи с подготовкой к печати сборника «Пьесы»: «…остались еще не набранными две большие пьесы: известная Вам „Чайка“ и неизвестный никому в мире „Дядя Ваня“».
За два месяца до этого он сообщал актрисе М. А. Крестовской: «Пьесы свои я печатаю в типографии Суворина, и скоро (через 1–1½ месяца) они выйдут отдельной книжкой» (10 октября 1896 г.). «Дядя Ваня», видимо, тогда еще не был завершен окончательно, так как в типографию сначала были отосланы только первые три пьесы, открывавшие сборник: «Медведь», «Предложение», «Иванов» (в типографию Суворина, октябрь 1896 г.). Текст «Дяди Вани» Чехов отослал позднее, вероятно, в начале декабря. В письме от 7 декабря 1896 г. он просил Суворина распорядиться о наборе этой пьесы и затем добавлял: «Нельзя ли набрать ее всю? Когда прочтешь ее всю, то легче исправлять и можно решить, годится ли она для того, чтобы переделать ее в повесть». Последнюю корректуру «Дяди Вани» Чехов отослал в типографию 18 января 1897 г.