В ноябре 1898 г. М. Горький сообщил Чехову о постановке «Дяди Вани» в городском театре Н. Новгорода (антреприза Н. И. Собольщикова-Самарина; спектакли 20 октября и 6 ноября): «На днях смотрел „Дядю Ваню“, смотрел и — плакал как баба, хотя я человек далеко не нервный, пришел домой оглушенный, измятый вашей пьесой, написал вам длинное письмо и — порвал его. Не скажешь хорошо и ясно того, что вызывает эта пьеса в душе, но я чувствовал, глядя на ее героев: как-будто меня перепиливают тупой пилой» (Горький и Чехов, стр. 24–25).
30 апреля 1899 г. пьеса была поставлена в Тифлисе обществом харьковских драматических артистов под управлением И. П. Соловьева с участием С. М. Строевой-Сокольской (Елена Андреевна), М. И. Велизарий (Соня), И. М. Шувалова (Войницкий) и М. М. Петипа (Астров). Об этом спектакле уведомил Чехова в мае 1899 г. опять-таки М. Горький и прибавлял, что получил письмо от «одного учителя», который «был страшно тронут» пьесой (там же, стр. 44).
До премьеры в Художественном театре «Дядя Ваня» ставился также в Ярославле, Казани, Саратове, Харькове и других городах. Интерес в провинции к пьесе Чехова еще более усилился после постановки ее Художественным театром.
«Я в поездку в этом году везу и „Чайку“ и „Дядю Ваню“», — писала Чехову в ноябре 1900 г. В. Ф. Комиссаржевская (ГБЛ). Каждый год, выезжая на гастроли в крупные города на Украину, Поволжье, Кавказ, она неизменно включала в репертуар «Дядю Ваню», играя в пьесе роль Сони (о ее выступлениях в Вильне, ее игре в «Дяде Ване» см. в воспоминаниях: А. Я. Бруштейн. Страницы прошлого. М., 1956, стр. 107–108).
Из Новочеркасска Чехов получил письмо от И. А. Ростовцева, который извещал его 5 декабря 1900 г.: «…Ваша пьеса „Дядя Ваня“ идет здесь каждый сезон, делает сборы. В нынешнем сезоне — уже прошла два раза при полных сборах и хорошем очень исполнении <…> Достаточно сказать, что на последнем спектакле „Дядя Ваня“ 19-го октября — исполнители: дяди Вани (Каширин), Сони (Андронова), няни (Рассказова) — в последнем акте — в финале — плакали настоящими слезами. Это факт. Успех небывалый в публике. Уж слишком близко сердцу труженика-актера жизнь беспросветная!» (ГБЛ).
О постановке пьесы в Харькове с участием П. В. Самойлова (Астров) и И. М. Шувалова (Войницкий) рассказывал Чехову в августе 1901 г. артист В. Бежин, с которым познакомил его тогда П. Н. Орленев (Павел Орленев. Мои встречи с Чеховым. Из воспоминаний. — «Искусство», 1929, № 5–6, стр. 31). В Харькове же несколькими месяцами раньше (май 1901 г.) проходили гастроли Комиссаржевской, вместе с которой в «Дяде Ване» в заглавной роли выступал В. П. Далматов.
В сентябре 1902 г. пьеса была сыграна в Херсоне труппой русских драматических артистов под управлением А. С. Кошеверова и В. Э. Мейерхольда (премьера — 26 сентября). О гастролях этой труппы на следующий сезон в Севастополе (тогда труппа называлась уже «Товариществом новой драмы») Чехову рассказал Б. А. Лазаревский в письме 17 апреля 1903 г.: «„Дядя Ваня“ так сошел, что и всякой труппе столичной пожелать можно <…> Хочешь не хочешь, а думаешь о жизни и внутреннем мире таких людей, как профессор, Астров и дядя Ваня. Лучшего Астрова, чем Мейерхольд, и желать трудно <…> Я не умею давать рефератов, но, зная Вас и Ваши требования к искусству, знаю наверное, что и Вы бы Мейерхольдом остались довольны» (ГБЛ). В честь 25-летия литературной деятельности Чехова пьеса была поставлена 25 октября 1903 г. в Таганроге силами местной труппы (письмо В. М. Чехова от 30 октября 1903 г. — там же). Об этом спектакле Чехову сообщил также А. Б. Тараховский 5 ноября: «У нас хорошая труппа, и „Дядю Ваню“ она исполнила отлично» (там же).
Многократно и с успехом ставился «Дядя Ваня» также на любительской сцене. Об одной из постановок — полулюбительской труппы петербургского «Общества художественного чтения и музыки» — рассказывал Чехову в 1900 г. И. Н. Потапенко: «Имеется здесь недавно учредившееся „Общество художественного чтения“, состоящее наполовину из актеров, наполовину из учителей и других граждан. Учредили его В. Н. Давыдов и В. П. Острогорский. Молодые александринские актеры задумали на своей маленькой сцене поставить твоего „Дядю Ваню“, и поставили. 8-го января было это событие. Играли добросовестно, а кой-где даже и хорошо. Спектакль был кружковой — без афиш и без объявлений в газетах» (10 января 1900 г. — ГБЛ).
О любительском спектакле «Дяди Вани» в Нижнем Новгороде известил Чехова М. Горький в начале февраля 1900 г.: «Сейчас эту пьесу здесь репетируют любители. Очень хороша будет Соня и весьма недурен Астров» (Горький и Чехов, стр. 67).