6 августа 1900 г. «Дядя Ваня» был показан в пензенском народном театре. В письме одного из зрителей говорилось о пьесе: «Много я слышал о ней перед этим, много толков предшествовало ее постановке нашими любителями, ее громкая известность окружала ее ореолом уважения, — все это уже заранее настраивало на известный лад, но едва раздались со сцены первые слова, как все это было уже забыто мною и, наверное, другими, и все отдались лишь непосредственному чувству восхищения» (7 августа 1900 г. — ГБЛ. Подпись: Н.).
В октябре 1900 г. К. И. Дестомб сообщила Чехову, что В. П. Далматов поставил пьесу в Петербурге с учащимися Введенской гимназии и сам принял участие в спектакле (6 октября 1900 г. — там же).
Хотя в 1899 г. «Дядя Ваня» был забракован Театрально-литературным комитетом для постановки на императорских сценах, Александринский театр делал попытки обойти это решение. Однако при жизни Чехова постановка пьесы на столичной петербургской сцене осуществлена не была.
Главный режиссер Александринского театра Е. П. Карпов, ставивший «Чайку» в 1896 г., телеграфировал Чехову 5 сентября 1899 г.: «Жажду поставить „Дядю Ваню“ Александринском театре. Разрешите сделать незначительные купюры с Вашего ведения» (ГБЛ). Переговорив о пьесе с новым директором императорских театров С. М. Волконским, он писал вскоре, что добился согласия «на ее постановку без вторичного представления в Комитет» (17 сентября 1899 г. — там же).
Чехов ответил 22 сентября своим согласием, послал Карпову экземпляр «Дяди Вани» и выразил желание, «чтобы Соню взяла В. Ф. Комиссаржевская», роль Астрова исполнил бы П. В. Самойлов, который, по слухам, «прекрасно играл» его в провинции, Войницкого — Ф. П. Горев, Серебрякова — Н. Ф. Сазонов, Телегина — В. Н. Давыдов.
Постановка пьесы была уже запланирована в Александринском театре на ноябрь 1900 г. для бенефиса Горева, однако Художественный театр, сам намеревавшийся ехать в Петербург с «Дядей Ваней», воспрепятствовал этому. 28 марта 1900 г. Карпов сообщил Чехову о своем разговоре с Волконским: «Он сказал мне, что получил письмо от В. И. Немировича-Данченко, в котором тот пишет, что Вы передали ему право на постановку пьесы в Петербурге и в Москве и что поэтому пьеса „Дядя Ваня“ не может быть поставлена на императорской сцене в Петербурге». И далее Карпов добавлял с сожалением: «Я так мечтал поставить эту пьесу, у нас в труппе есть такие чудные исполнители, как Комиссаржевская, Давыдов, Варламов, Самойлов, Горев и др. Ведь такой Сони, как Вера Федоровна, Вы никогда не увидите!..» (ГБЛ; см. также письма Чехова Карпову 27 ноября и Немировичу-Данченко 3 декабря 1899 г.).
Несмотря на письма Горева (3 марта 1900 г. — ГБЛ) и Комиссаржевской (9 апреля 1900 г. — там же), просивших Чехова согласиться на постановку «Дяди Вани», и новое обращение к нему Карпова (2 мая 1900 г. — там же), Немирович-Данченко, от которого зависело разрешение, оставался тогда непреклонен (см. письмо Чехова Карпову 20 апреля 1900 г.).
После гастролей Художественного театра в Петербурге весной 1901 г. положение изменилось. Когда к Немировичу-Данченко с просьбой о разрешении обратилась Е. И. Левкеева, он дал положительный ответ П. П. Гнедичу, новому управляющему труппой Александринского театра: «Ничего не имею против того, чтобы „Дядя Ваня“ шел на Александринском театре. Мои товарищи по дирекции Художественного театра также не хотят препятствовать этому». Напомнив, что в свое время «Комитет потребовал переделок, на которые Чехов не согласен», он объяснял далее «монополию» Художественного театра на пьесы Чехова: «Суть нашего исключительного права на драмы Чехова не столько в материальных интересах, сколько именно в защите его художественных интересов» (ноябрь 1901 г. — Избранные письма, стр. 209–210).
Осенью 1902 г. «Дядя Ваня» был все же поставлен в Петербурге, но только на ученической сцене императорского Театрального училища (класс Ю. Э. Озаровского). 4 октября 1902 г. Теляковский, ставший к этому времени директором императорских театров, записал в дневнике: «Вечером я присутствовал в Театральном училище на ученическом спектакле III курса. Давали „Дядю Ваню“ Чехова. Пьеса в общем была поставлена весьма удовлетворительно. Хорошо исполняли роли Жданов — профессора, Сони — Нелидова, дядю Ваню — Лось, врача — Булгаков. После спектакля обсуждали протокол. Из артистов были Дюжикова, Стрельская, Петров, Дарский, Санин и Гнедич. С протоколом все согласны — просили лишь обратить большее внимание на грим» (ГЦТМ, ф. 280, ед. хр. 1276, л. 2813).