В пьесу перешло также несколько заметок, относившихся к Кулыгину: «Кулыгин: я веселый человек, я заражаю всех своим настроением»; «Кул. (жене). Я до такой степени счастлив, что женат на тебе…»; «Кулыг. в IV акте без усов»; «Ut consecutivum». Назван доктор Чебутыкин — «доктор с палкой», который «всегда причесывается, приглаживается, любит свою наружность», «присутствует на дуэли с удовольствием».
Использована в переработанном виде запись одной из реплик Вершинина: «отчего я так седею!» Видимо, для роли Вершинина предназначалась несколько измененная в пьесе фраза: «не рассчитывайте, не надейтесь на настоящее; счастье и радость могут получиться только при мысли о счастливом будущем, о той жизни, которая будет когда-то в будущем, благодаря нам» (ср. спор с Тузенбахом во II акте). Для той же сцены использована запись реплики Тузенбаха (первоначально названного Николаем Карловичем, а затем уже Николаем Львовичем): «Зачем ждать того, что будет через 300 лет? И теперешняя жизнь прекрасна!» и т. д.
Среди тех же заметок — записи о покушении Маши на самоубийство: «В III акте: Ирина: ты ничего не делаешь! Маша: я отравилась!»; «Кул., узнав, что Маша отравилась, прежде всего боится, как бы не узнали в гимназии». Этот сюжетный мотив в процессе дальнейшей работы был отброшен. Не вошла в окончательный текст также заметка о намерении Ирины уехать в Таганрог: «Ирина: буду в Таганроге, займусь там серьезной работой, а здесь пока служу в банке». Но, возможно, именно отсюда берет начало введенное затем в пьесу стремление сестер уехать на родину: «В Москву! В Москву!» (ЦГАЛИ — см. т. XVII).
В заготовках к IV акту — черновые записи о порядке следования артиллерийской бригады при уходе из города: «бат<арейный> командир идет сухим путем с регулярной артиллерией или со строевой частью, а тяжести [на пароходах] на баржах со вторыми расчетами. Некоторые офицеры остаются для того, чтобы плыть на баржах. Батар<ейный> командир идет строевой частью»; «идут (по 2 батареи, поэшелонно), а по-новому — дивизионно 3 батареи»; [ «музыка при управлении бригадой»]; «музыка провожает, следует с тяжестью». Здесь же — записи о форменной одежде и ее деталях — видимо, для Вершинина в IV акте: «серебр<яный> шарф и шашка»; «визит в походной форме — в сюртуке с эполетами» (ГЛМ).
«Три сестры» — первая пьеса, писавшаяся Чеховым специально для Художественного театра. После успешной премьеры «Дяди Вани» в октябре 1899 г. Вл. И. Немирович-Данченко настоятельно убеждал Чехова написать еще одну пьесу: «Мы пока стоим на трех китах: Толстой, Чехов, Гауптман. Отними одного и нам будет тяжко» (19 ноября 1899 г. — Ежегодник МХТ, стр. 125). Чехов сообщил ему 24 ноября: «У меня есть сюжет „Три сестры“, но прежде чем не кончу тех повестей, которые давно уже у меня на совести, за пьесу не засяду». На новые настояния Немировича-Данченко («Я тебе говорю — театр без одного из китов закачается. Ты должен написать, должен, должен!» — 28 ноября 1899 г. — Избранные письма, стр. 185) он пояснял: «Ты хочешь, чтобы к будущему сезону пьеса была непременно. Но если не напишется? Я, конечно, попробую, но не ручаюсь и обещать ничего не буду» (3 декабря). Отвечая на очередной запрос Немировича-Данченко «будет эта пьеса или нет» («Конечно, чем раньше, тем лучше, но хоть к осени, хоть осенью!» — стр. 188), Чехов извещал 10 марта, что «она наклевывается, но писать не начал…»
Вплотную к работе Чехов приступил в августе 1900 г. 5 августа он сообщал из Ялты Вишневскому: «Пьесу я пишу, уже написал много, но пока я не в Москве, судить о ней не могу. Быть может, выходит у меня не пьеса, а скучная, крымская чепуха <…> для Вас приготовляю роль инспектора гимназии, мужа одной из сестер. Вы будете в форменном сюртуке и с орденом на шее».
К. С. Станиславскому, который находился в то время в Крыму, Чехов «обещал кончить пьесу не позже сентября» (О. Л. Книппер, 9 августа 1900 г.). В тот же день Станиславский «под большим секретом» сообщил Немировичу-Данченко, что «выжал» обещание Чехова закончить пьесу к началу театрального сезона: «…он завтра уезжает в Гурзуф, писать, и через неделю собирается приехать в Алупку читать написанное. Он надеется к 1 сентября сдать пьесу, хотя оговаривается: если она окажется удачной, если быстро выльется и проч.» (Станиславский, т. 7, стр. 185).
Вначале Чехов отзывался о ходе работы над пьесой с удовлетворением: «Пьеса сидит в голове, уже вылилась, выровнялась и просится на бумагу», «начало вышло ничего себе, гладенькое, кажется» (О. Л. Книппер, 18 августа); «Хотя и скучновато выходит, но, кажется, ничего себе, умственно» (30 августа). В то время он еще надеялся кончить пьесу быстро: «к 1–5 сентября уже окончу пьесу, то есть напишу и перепишу начисто» (Книппер, 17 августа); «кончу ее, вероятно, в сентябре» (В. Ф. Комиссаржевской, 25 августа 1900 г.).