В статье «Русских ведомостей» отмечалось сходство людей «переутомленного сердца» — дяди Вани, доктора Астрова и литератора Тригорина — с литературным типом Обломова: «Обломовские черты сквозят в каждом шаге действующих лиц, в выраженных ими желаниях, в мечтах, в бесконечно унылом сознании, что жизнь могла бы быть лучше и что сами они выше того недостойного существования, которое ведут». По мнению автора, в этих трех лицах «проявились три стадии обломовского существования» — безобидная «хрустальная душа», «сознание безнадежности своего положения» и способность «давить и обижать других» (И. Игнатов. Семья Обломовых. По поводу «Дяди Вани» А. П. Чехова. — «Русские ведомости», 1899, 24 ноября, № 325). Об этой статье Чехов упоминал в письме Немировичу-Данченко 3 декабря: «В „Русских вед.“ видел статью насчет „Обломова“, но не читал; мне противно это высасывание из пальца, пристегивание к „Обломову“, к „Отцам и детям“ и т. п. Пристегнуть всякую пьесу можно к чему угодно…»
В рецензии Кугеля говорилось, что «не в содержании, не в интриге дело, а в том духе, которым пьеса проникнута, в настроении, которое она источает, в колорите, которым она замечательна». Главнейшим свойством всех чеховских героев рецензент считал «эпизодичность существования»; «эпизодичность» же является, по его мысли, «основным свойством фантазии и художественного мироощущения г. Чехова». «Г. Чехов чувствует, мыслит и воспринимает жизнь эпизодами, частностями, ее разбродом, и, если можно выразиться, бесконечными параллелями, нигде не пересекающимися, по крайней мере, в видимой плоскости» («Театральные заметки». — «Театр и искусство», 1900, № 8 от 20 февраля, стр. 168–169. Подпись: А. К-ель).
Петербургские критики, писавшие о «Дяде Ване» в связи с гастролями Художественного театра, чаще подчеркивали недостатки пьесы и выступали с защитой традиционных форм драмы. Критик «Нового времени» вообще не видел в пьесах Чехова «каких-либо особых новаторских приемов», находил, что «в них именно мало действия, т. е. весьма мало драматического элемента» и считал пьесу «Дядя Ваня» «еще более неудовлетворительной». По его мнению, все действие пьесы заключено в «одном драматическом эпизоде в третьем акте», а «все остальные части ее наполнены разговорами», которые «не находятся решительно ни в какой генетической или органической связи с самой драмою». Он утверждал, что «в пьесах Чехова можно искать всего: сатиры, сарказма, насмешки, иронии, даже злобы, личного настроения автора и его отрицательного отношения к жизни, но нельзя найти в них ровно никакой драмы» (<Одарченко.> Три драмы А. П. Чехова. — «Новое время», 1901, 27 марта, № 9008. Подпись: Ченко). Отвечая этому критику, П. П. Перцов доказывал, что «сатира всегда — взгляд со стороны: это, так сказать, объективная лирика», а пьесы Чехова есть истинные «излияния души» и их ирония — «спутница их скептицизма», что «между Ан. Чеховым и „чеховцами“ нет никакой заклятой черты», «это и есть настоящая драма — лирическая форма театра» (П. Перцов. Сатира или драма? — «Новое время», 1901, 29 марта, № 9010).
Д. В. Философов в своей статье полагал, что «Чехов, а вместе с ним и Художественный театр совершенно порвали с недавно еще царившими в театре традициями» и «создали драму без героев, „драму среды“ <…> со всеми присущими ей органическими достоинствами и недостатками». В «Дяде Ване» он видел «болезненное, фотографически точное воспроизведение нашего вырождения», «истинно декадентскую утонченность» и призывал «поскорее пройти через мучительную фазу „театра иллюзии“, поскорее отделаться от одуряющего и полного губительных соблазнов эстетизма Чехова, чтоб идти дальше, от вырождения к возрождению» (Д. Философов. «Дядя Ваня»… — «Мир искусства», 1901, № 2–3, стр. 104–106). В «Критических заметках» А. И. Богдановича отмечалось, что в пьесе при чтении «не чувствуется непосредственной правды, а что-то надуманное и тяжелое», и что «зависит это от недостатка в ней художественной правды: все главные лица не живые люди, а аллегории, которые должны выяснять основную мысль автора. В особенности это заметно в центральном лице пьесы, дяди Вани, и в профессоре, которые не имеют ни одной живой черты». Далее автор останавливался на «метаморфозе», которую пережила пьеса при ее переходе на подмостки сцены. По его мнению, «только постановка пьесы московской труппой дает ей ту художественную оболочку, которой пьеса сама по себе не имеет» («Московский Художественный театр…» — «Мир божий», 1901, № 4, стр. 1–5; рубрика: Критические заметки. Подпись: А. Б.).