Академик Н. П. Кондаков, с которым Чехова сблизили в Ялте общие театральные интересы, посмотрев в Петербурге два чеховских спектакля, писал о «Трех сестрах»: «Эта вещь бесконечно выше „Дяди Вани“, вещь более содержательная, высоко драматичная и жизненная. Не могу Вам даже и описать, в каком живом наслаждении я был все время, с первого акта до конца <…> Только я могу искренно Вас поздравить как самого большого русского драматурга после Пушкина, Островского и Гоголя. Дай Вам бог еще писать для театра!» (1 марта 1901 г. — ГБЛ; «Известия ОЛЯ АН СССР», т. XIX, вып. 1, 1960, стр. 34). Смотревший тогда же пьесу И. Л. Леонтьев (Щеглов) отзывался о ней позднее: «…впечатленье осталось неизгладимо, душевный охват, именно душевный (а не театральный) был огромный <…> г. г. Буренин и Кº, — оценивающие Вас и Горького, похожи на крыловского любопытного, который „не заметил слона“: у Вас они прозевали изумительное по художественным тонкостям настроение…» (7 января 1902 г. — ГБЛ).
Тогда же Чехов получил из Ялты письмо от артистки Александринского театра М. В. Ильинской, которая отзывалась о пьесе: «Я только что прочла „Три сестры“, прочла раз, потом еще и еще. — Книгу надо отдать, а пьесу все читать хочется <…> Впечатление большое. Люди живые, близкие стоят перед глазами, понимаешь, а главное сочувствуешь им. Благодарю Вас и за себя и за всех, люди, которые будут после нас, еще больше поблагодарят Вас» (4 марта 1901 г. — ГБЛ). Вернувшись в Петербург, она через месяц сообщала: «…я нашла в Петербурге несколько писем от разных знакомых, и все в телячьем восторге от спектаклей Худож. театра, от прелестей „Трех сестер“ и красот „Дяди Вани“. Это очень приятно. Ура! Радуюсь за успех искусства и за людей, служащих ему» (7 апреля 1901 г. — Там же).
Драматург С. А. Найденов под впечатлением виденного им в сентябре 1901 г. спектакля отмечал в своем письме органическое сочетание глубокого драматизма пьесы с общей просветленностью тона: «После представления „Трех сестер“ захотелось жить, писать, работать — хотя пьеса была полна печали и тоски <…> Какое-то оптимистическое горе… какая-то утешительная тоска. И горечь и утешение» (С. Найденов. Чехов в моих воспоминаниях. — «Театральная жизнь», 1959, № 19, стр. 25).
А. Б. Тараховский писал Чехову 24 марта 1901 г., что пьеса «вызвала массу споров во всех слоях общества». Он высказал решительное несогласие с мнением оппонентов, будто в пьесе не объяснено, почему сестры так и не уезжают в Москву: «Но в этом-то и вся особенность современного человека. Все, кажется, есть, чтобы сделать то, о чем много лет мечтаешь, а между тем не делаешь» (ГБЛ). Громадное впечатление пьеса произвела также на В. А. Тихонова, который говорил о ней Чехову: «Живя много в провинции и вращаясь в разных средах, я хорошо знаю провинциальную жизнь и про Вашу пьесу могу сказать, что это сама жизнь, со всей ее бессмысленностью и подчас жестокостью, как она идет в провинциальных городах <…> Последний акт чудесен и ужасен» (14 марта 1902 г. — ГБЛ).
В числе полученных Чеховым читательских и зрительских откликов были также неодобрительные.
Резко отрицательным был отзыв Л. Н. Толстого. Ялтинский врач И. Н. Альтшуллер, лечивший Чехова и навещавший Толстого в Гаспре в ноябре-декабре 1901 г., вспоминал, как в один из его приездов Толстой, выражая восхищение рассказами Чехова, добавил при этом: «А пьесы его никуда не годятся, и „Трех сестер“ я не мог дочитать до конца» (И. Альтшуллер. О Чехове (Из воспоминаний). — «Современные записки» (Париж), 1930, кн. XLI, стр. 478; Чехов в воспоминаниях, стр. 595–596). Другой мемуарист свидетельствует, что Толстой не скрывал своего отношения к «Трем сестрам» и от самого Чехова: когда Чехов приехал в Гаспру навестить больного. Толстой при прощании шепнул ему на ухо: «А пьеса ваша все-таки плохая» (П. А. Сергеенко. О Чехове. — «Нива». Ежемесячные литературные и популярно-научные приложения, 1904, № 10, стлб. 255).
Один из зрителей, смотревший пьесу в Художественном театре, в письме 24 октября 1901 г. (подпись: П. А. Н.) заявил, что в ней «есть какая-то внутренняя неправда» — несоответствие «трагического тона» действительному положению действующих лиц, «слишком уже микроскопическая способность страдания и слишком огромна потребность говорить о своих страданиях» (ГБЛ). Автор другого письма — воронежская учительница Н. Иноземцева — тоже считала, что в пьесе недостаточно объяснено положение трех сестер, и «непонятно, что их удерживает в провинции, почему они не могут переехать в Москву?» (10 декабря 1901 г. — ГБЛ).