В ряде отзывов обращалось внимание на недостаточную мотивированность поступков персонажей, неотчетливость в обрисовке их характеров: «Новая драма г. Чехова верна модному золаистическому принципу, в силу которого публике предлагаются не законченные художественные произведения с определенным смыслом, с гармонически связанным началом, серединой и концом, — а лишь так называемые „человеческие документы“ или „куски жизни“, которые можно лишь созерцать, подмечая лишь бо́льшую или меньшую верность изображаемому подлиннику, но из которых нельзя сделать никаких общих выводов и умозаключений» («Московские ведомости», Грингмут).
Больше всего недоумений и нареканий вызывала у критиков «немотивированность» страданий сестер и их порывов ехать «в Москву». Критик «Новостей дня» писал, например, по этому поводу: «Стремление трех сестер в Москву, стремление, которое принимает у них характер навязчивой идеи, своим символизмом, своею немотивированностью очень напоминает ибсеновский прием. Ибсен также обыкновенно символизирует стремление простое и обыденное, таково, например, в строителе Сольнесе стремление его непременно подняться на верхушку башни <…> У Чехова та же немотивированность, ибо из пьесы вовсе не видно, чтобы осуществление стремления в Москву было для трех сестер такой действительно несбыточной и неосуществимой мечтой» (Любошиц). «Русские ведомости» тоже отмечали, что «пьеса не дает более или менее ясных мотивов для несчастья трех сестер, — и в этом заключается ее коренной недостаток, отнимающий у драмы большую часть ее жизненного значения». Рецензент считал поэтому, что «Три сестры» — это «не бытовая драма», а «философско-символическая пьеса», и Москва, в которую стремятся сестры, — это «символ далекого и лучезарного идеала, к которому в тоске направляются думы страдающих» (Игнатов).
Критика говорила о необычайной сложности пьесы для сценического воплощения, — пьесы «такой простой, но такой трудной по своей простоте» («Новости», Жданов), рассчитанной на применение новейших принципов театрального искусства. Рецензент «Новостей дня» писал по этому поводу: «Не без ужаса думаю я, однако, о той коллизии, которая неминуемо произойдет между пьесою Чехова и ее исполнителями, когда она доберется до провинции <…> Ее не возьмешь ни талантливой игрой отдельных исполнителей, ни новенькими декорациями. Ее можно взять только общим тоном исполнения, только общим ансамблем» (Ашкинази). Некоторые рецензенты полагали даже, что успех Художественного театра в «Трех сестрах» основывался не столько на достоинствах самой пьесы, сколько на необычной театральной «обстановке», сценических «курьезах», «штучках и побрякушках, которые прицеплены к пьесе» («Московские ведомости», Грингмут), и что «Чехов как драматург обязан своим существованием именно Художественно-общедоступному театру» («СПб. ведомости»).
Новую волну откликов в печати вызвали гастроли Художественного театра в Петербурге весной 1901 г. и почти совпавшая с ними публикация «Трех сестер» в журнале «Русская мысль». Критики отмечали, что пьеса «разыгрывается с огромным успехом» и «ежедневно цитируется всею печатью» (М. Н. М<азаев>. Журнальное обозрение. — «Литературный вестник», 1901, № 3, стр. 348), причем подчеркивалось наметившееся расхождение между восторженным приемом пьесы зрителями и ее оценками со стороны прессы: «Успех московских гостей в С.-Петербурге был выдающийся и даже, как принято выражаться в газетах, — прямо „сенсационный“. Особенно понравились „Три сестры“. Они возбудили такой шум, что критика сочла долгом понизить восторг публики и стала доказывать, что пьеса Чехова — вещь посредственная» (С. А. Андреевский. Литературные очерки. Изд. 3. СПб., 1902, стр. 475). Оценивая выступления прессы по поводу «Трех сестер», Поссе писал, что «большинство ее критических представителей прямо выражали недоумение, сожаление и забрасывали автора упреками, указаниями и советами, как надо писать пьесы, могущие иметь „общественный смысл“» (В. Поссе. Московский Художественный театр (По поводу его петербургских гастролей). — «Жизнь», 1901, № 4, стр. 340).
О первых откликах петербургской печати на пьесу — в «Петербургской газете», «Биржевых ведомостях», «Новостях» — Чехову сообщил Немирович-Данченко: «Все рецензии мало содержательны, не глубоки, не даровиты» (телеграмма от 2 марта 1901 г. — Ежегодник МХТ, стр. 137). Книппер со своей стороны замечала по поводу газетных выступлений: «Нас только газеты ругают, а публика любит, и все эти шипелки пристыжены» (5 марта 1901 г. — Переписка с Книппер, т. 1, стр. 345–346).