Большие споры разгорелись вокруг «Трех сестер» также в связи с оценкой драматургических принципов Чехова. Критик журнала «Жизнь» отмечал, что хотя «Три сестры» — «новый шаг вперед» и они значительней «Дяди Вани», но вместе с тем и труднее для понимания и поэтому «понравились публике, по-видимому, меньше „Дяди Вани“» («Жизнь», Поссе). Один из таких поборников «традиционной» драмы свысока судил о «Трех сестрах»: «Как пьеса — в узком смысле технического построения — „Три сестры“ слабы, как, впрочем, и большинство чеховских пьес. Первые два акта проходят в разговорах — местами очень умных, очень интересных, но неизменно повторяющих одни и те же пессимистические мысли и идеи. Характеристика действующих лиц здесь пока еще слаба и эскизна. Но с третьего акта — вернее, со второй его половины, чувствуется решительный поворот в сторону драматизма. Интрига начинает быстрее развиваться и нарастать, диалог становится более содержательным, имеющим прямое отношение к пьесе» («Новости и Биржевая газета», 1901, 2 марта, № 60).
Ю. Д. Беляев писал о «Трех сестрах», что «пьеса не выношена», что она «безусловно не выдержанная и не совершенная по форме». И все же он признавал, что она «нова и захватывающе интересна по своим задачам», что в ней «все ново, все неожиданно и странно <…> При всей бесформенности, при всей неожиданности построения пьесы новшество заключается главным образом в приемах, в которых Чехов изображает жизнь. Уже в „Чайке“ и „Дяде Ване“ он старался отделаться от сценической условности и ввести новые формы в драматический диалог. В „Трех сестрах“ это стремление выразилось еще сильнее и порою утрировано. Жизнь изображается такою, какова она есть на самом деле с множеством вставных, побочных и даже вовсе ненужных подробностей, в сбивчивой, отрывочной манере выражения, в нервных перебоях или в совершенном безразличии» (Юр. Беляев. Художественный театр. V. «Три сестры». — «Новое время», 1901, 3 марта, № 8984, отд. Театр и музыка).
В статье «Театр молодого века» (октябрь 1901 г.) критик С. А. Андреевский отмечал, что «пьесы Чехова составляют совершенно новое явление в драматической литературе»: «В них нет драмы ни в смысле напряженного действия, ни в смысле назревающей и неизбежной катастрофы»; «единственный драматический элемент в пьесах Чехова, это — царящая в них тоска жизни. И в этом отношении его драмы ничем не отличаются от его рассказов. Чеховские пьесы вообще правильнее было бы назвать рассказами в сценах». Прослеживая путь Чехова-драматурга до «Трех сестер», критик заявлял: «Еще в „Иванове“ Чехов пытался уже нарисовать простой психологический этюд, без общепринятого механизма в „действии“ пьесы <…> Но в «Чайке» писатель уже открыто выразил свою ненависть к существующему театру, а затем в „Дяде Ване“ и еще более в „Трех сестрах“ он, наконец, смело перешел к изображению на сцене повседневной жизни простых людей. И это, конечно, восстание против законов драматургии. Подобное же движение замечается и на Западе. С одной стороны, Ибсен и Метерлинк выдвинули в драме на первый план поэзию душевных настроений, а с другой — большинство современных драматургов уже избегают в своих пьесах крикливых, героических фигур и преимущественно занимаются жизнью „сереньких“ людей» (С. А. Андреевский. Литературные очерки, изд. 3. СПб., 1902, стр. 470, 471, 491, 492).
Постановка пьесы в Художественном театре настолько поражала зрителей своей новизной, что некоторые критики были готовы все новаторские драматургические достоинства пьесы отнести за счет достижений театра. А. И. Богданович, например, писал: «растянутость пьесы, отсутствие действия и бесконечные разговоры все на одну и ту же тему о скуке в провинции и прелестях Москвы делают чтение ее невыносимо скучным <…> И надо видеть, что делает из этого странного материала московская труппа! В своем исполнении она создает удручающую картину жизни, в которой вся неестественность и безжизненность героев Чехова гармонично сливается с общим фоном мертвящей; действительности… Не только удивительно передано мертвящее настроение безысходной тоски, которым проникнута вся пьеса, но в исполнении исчезла вся деланность пьесы <…> Мы должны опять отметить редкую творческую способность г. Станиславского и его товарищей создавать типы из схематических набросков автора» («Московский Художественный театр. Пьесы Чехова „Дядя Ваня“ и „Три сестры“». — «Мир божий», 1901, № 4, 2-я пагинация, стр. 3, 6, 7. Подпись: А. Б.). На принципиальную ошибочность подобных умозаключений указывал в своей второй статье В. С. Кривенко. Он не отрицал того, что труппа Художественного театра «является несравненной истолковательницей замыслов Чехова», но первоосновой театрального успеха считал все же драматургический материал: «„В чтении мне совсем не понравилось!“ — слышатся голоса. Очень может быть. Но говорит ли это в ущерб произведению, которое написано для сцены, для сцены?! Слышите ли, господа зоилы?! Ведь декорации не вешают же на стены вместо картин. Повесть — для чтения, театральная пьеса — для игры» (В. С. Кривенко. «Три сестры». — «Театр и искусство», 1902, № 13 от 24 марта, стр. 269).