12 июля 1607 года началась осада Тупы. Спустя две недели к городу подтянулась вся царская армия. Опираясь на подавляющее превосходство в численности и мощную артиллерию, Скопин-Шуйский попытался взять город приступом. В течение месяца царская армия 22 раза ходила на штурм. Но осажденные также не сидели сложа руки. По три-четыре раза на дню они делали вылазки, нанося потери царским войскам. Болотников призывал жителей держаться, обещая, что скоро подойдет помощь (в июле в северских городах появился Лжедмитрий II). Чтобы ускорить взятие города, Скопин-Шуйский приказал построить дамбу на реке Упе. Поднявшаяся вода затопила город и крепость. Но повстанцы сдаваться не собирались. Приближался конец четвертого месяца боев за город. И тогда Василий Шуйский предложил Болотникову сдаться при условии сохранения жизни и свободы ему, другим предводителям восстания и всем защитникам Тулы. 10 октября Тула сдалась. Болотников был схвачен и казнен.
Тем временем над Россией нависла новая опасность – вторжение польских войск под руководством Лжедмитрия II. Основу войск самозванца составляли польские отряды князя Вишневецкого и князя Ружинского. К нему примкнули некоторые южнорусские дворяне, казаки Заруцкого и остатки разбитых войск Болотникова.
В 1607 году Лжедмитрий II предпринял поход на Брянск и Тулу. В мае 1608 года под Балковом самозванец разбил войска Шуйского и подошел к Москве, создав лагерь в селе Тушино.
Еще за год до нападения Лжедмитрия II шведы предлагали царю Василию Ивановичу свою помощь, но их предложение было отклонено. Однако во время стояния Лжедмитрия в Тушино царь Василий забыл свои амбиции и поручил Михаилу Скопину-Шуйскому провести переговоры со шведами. Вместе со Скопиным к шведам был послан и Семен Васильевич Головин.
Добравшись до Новгорода, царский воевода обнаружил, что жители города настроены против Василия Шуйского. Доходили слухи, что Псков и пограничные со Швецией города Орешек и Ивангород присягнули Лжедмитрию II. Поэтому Скопин-Шуйский отправил к шведам Головина, а сам остался в Новгороде.
Вскоре в Новгороде стало известно, что к городу направляются поляки и русские из войска Лжедмитрия. Одновременно несколько новгородских старост донесли Скопину-Шуйскому о предательстве новгородского воеводы Михаила Татищева. На следующий день, собрав на площади новгородцев, Михаил Васильевич рассказал им, какое обвинение возводят на воеводу. Новгородцы не любили Татищева и поэтому не стали обсуждать, виноват он или нет – воевода был растерзан толпой.
В середине марта к Новгороду подошло 5-тысячное шведское войско. В апреле соединенное шведско-русское войско выступило из города. Вскоре передовой шведский отряд столкнулся с поляками. Поляки были разбиты и бежали, оставив пушки и обозы. Объединенное войско двинулось дальше.
Подойдя к Твери, Скопин-Шуйский обнаружил, что она занята поляками. Первый штурм города не удался, но второй был успешным. Русские и шведские ратники ворвались в город, преследуя поляков. Разбитые под Тверью поляки бежали к Троице-Сергиевой лавре, которую осаждало войско Сапеги.
Князь Михаил Васильевич расширял подвластную ему территорию, расставляя гарнизоны в захваченных городах, беря под контроль важнейшие дороги. Постепенно создавалась система укрепленных городов, монастырей и полевых крепостей, в которых укрывались войска Скопина-Шуйского, и из которых они при всяком удобном случае нападали на врага. Сам воевода Михаил Васильевич стоял с войском в Александровской слободе. Здесь шло обучение войск, формировались новые отряды, накапливалось оружие.
Из Александровской слободы Скопин-Шуйский выступил на Дмитров. Туда же, прекратив бесплодную осаду Троице-Сергиева монастыря, устремился и Сапега.
В начале февраля отряды воеводы Михаила Васильевича появились под Дмитровом. Они принялись уничтожать фуражиров, часто приступали с «огненным боем» к крепости. Воевода с главными силами встал в деревне Шепиловке по дороге из Дмитрова к Троице-Сергиеву монастырю. Ратники Скопина-Шуйского врывались в лагерь казаков Сапеги и навязывали им бой. Но воевода всегда отзывал их назад: не имея сил штурмовать город, он пытался заставить Сапегу покинуть его. В конце месяца, заклепав тяжелую артиллерию, поляки покинули Дмитров и отошли под Смоленск, на соединение с войсками короля Сигизмунда. Спустя неделю сторонники Лжедмитрия II оставили Тушино.